Bioquimica Integral Enfermeria II semestre 2011

Lipidos

CONCEPTO Y CARACTERSTICAS
CONCEPTO - Biomolculas orgnicas compuestas por C, O, H y a veces P y N. CARACTERSTICAS - Grupo muy heterogneo, - Insolubilidad en agua - Solubles en disolventes apolares u orgnicos: ter, cloroformo, benceno. - Untuosos al tacto.

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol.

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

La heterogeneidad estructural de los lpidos dificulta cualquier clasificacin sistemtica. El componente lipdico de una muestra biolgica puede ser extrado con disolventes orgnicos y ser sometido a un criterio emprico : la reaccin de saponificacin.

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS La saponificacin consiste en una hidrlisis alcalina de la preparacin lipdica (con KOH o NaOH). Los lpidos derivados de cidos grasos (cidos monocarboxlicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas (jabones) y alcohol, que son fcilmente extrables en medio acuoso. No todos los lpidos presentes en una muestra biolgica dan lugar a este tipo de reaccin. Se distinguen por tanto dos tipos de lpidos:
lpidos

saponificables lpidos no saponificables

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

1.- SAPONIFICABLES

1.1 ACIDOS GRASOS Y DERIVADOS

1.1.1 SATURADOS 1.1.2 INSATURADOS 1.1.3 DERIVADOS JABONES HIDROXIACIDOS ACIDOS GRASOS ACIDOS RAMIFICADOS ACIDOS GRASOS CICLICOS ACIDOS GRASOS CON TRIPLE ENLACE

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

1.- SAPONIFICABLES

1.2 EICOSANOIDES

1.2.1 PROSTAGLANDINAS 1.2.2 TROMBOXANOS 1.2.3 LEUCOTRIENOS 1.3.1 ACIL GLICEROLES 1.3.2 CERAS GLICEROLPIDOS ESFINGOLIPIDOS

1.3 LIPIDOS NEUTROS

1.4 LIPIDOS ANFIPTICOS

1.- LIPIDOS SAPONIFICABLES

Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras modificaciones de cidos grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. En este grupo se incluyen:

cidos grasos y sus derivados eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos) lpidos neutros (acilgliceroles y ceras) lpidos anfipticos esfingolpidos). (glicerolpidos y

1.1 ACIDOS GRASOS

Son cidos monocarboxlicos de cadena larga. Contienen un nmero par de tomos de carbono (12 y 24). Sin embargo tambin existen cidos grasos con un nmero impar de tomos de carbono, que probablemente derivan de la metilacin de un cido graso de cadena par. Propiedades qumicas

presencia de un grupo carboxilo Presencia de una cadena hidrocarbonada. Debilmente anfipticas (el grupo COOH es hidroflico y la cadena hidrocarbonada es hidrofbica).

1.1 ACIDOS GRASOS Segn la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de cidos grasos:

CIDOS GRASOS SATURADOS CIDOS GRASOS INSATURADOS DERIVADOS DE CIDOS GRASOS

1.1.1 ACIDOS GRASOS SATURADOS

Desde el punto de vista qumico, son muy poco reactivos. Por lo general, contienen un nmero par de tomos de carbono. Los ms abundantes son el palmtico y el esterico. Los cidos grasos saturados de menos de 10 tomos de C son lquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 C, son slidos y prcticamente insolubles en agua.

1.1.1 ACIDOS GRASOS SATURADOS

Los lpidos ricos en cidos grasos saturados constituyen las grasas. Grasas son aquellos lpidos que son slidos a temperatura ambiente. Aceites son aquellos lpidos que son lquidos a temperatura ambiente. Tanto los aceites como las grasas son lpidos.

1.1.2 ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los cidos grasos, mayoritariamente en forma de dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples enlaces. Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados (alternados), sino cada tres tomos de carbono.

1.1.2 ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Por lo general, las insaturaciones de los cidos grasos son del tipo cis. Esto hace que la disposicin de la molcula sea angulada, con el vrtice en la insaturacin. Esta angulacin hace que los puntos de fusin de las cidos insaturados sean ms bajos que los de sus homlogos saturados.

1.1.3 DERIVADOS DE ACIDOS GRASOS

Con mucha menor frecuencia, aparecen en la Naturaleza cidos grasos cuya estructura difiere en mayor o medida de la que hemos visto hasta ahora. Entre ellos podemos destacar:

JABONES: Son las sales de los cidos grasos. HIDROXICIDOS GRASOS: contienen grupos hidroxilo en la cadena hidrocarbonada. (cido cerebrnico, el hidroxinervnico, ambos presentes en esfingolpidos de cerebro, y el cido ricinoleico presente en el aceite de ricino.

1.1.3 DERIVADOS DE ACIDOS GRASOS

CIDOS GRASOS RAMIFICADOS: contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en la cadena hidrocarbonada. CIDOS GRASOS CCLICOS: El cido lactobaclico se encuentra en bacterias y contiene un anillo de ciclopropano. CIDOS GRASOS CON TRIPLES ENLACES: Algunos actan como antibiticos (micomicina y cido nemotnico).

1.2 EICOSANOIDES

Este trmino agrupa a una serie de compuestos derivados de cidos grasos poliinsaturados de 20 tomos de carbono (de donde deriva su nombre), como el cido araquidnico. Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos compuestos se clasifican en funcin de las enzimas que intervienen en su sntesis:}

Si son productos de la ruta de la ciclooxigenasa: prostaglandinas y tromboxanos Si son productos de la ruta de la

1.2 EICOSANOIDES

Intervienen en procesos alrgicos, inflamatorios, provocan la contraccin del msculo liso (en la menstruacin y en el parto). Son el prototipo de mediadores locales, liberados in situ ante diversos estmulos. Aunque son compuestos que funcionan como seales qumicas, difieren de las hormonas en dos aspectos importantes:

Se sintetizan prcticamente en todos los tejidos, no en una glndula endocrina Qumicamente son muy inestables y, por tanto, slo actan a nivel local

1.3 LIPIDOS NEUTROS

Son steres de cidos grasos con alcoholes. No tienen ningn otro tipo de componentes, por loque son molculas muy poco reactivas. En la Naturaleza encontramos dos tipos:

Acilgliceroles

Conocidos como glicridos, son steres de cidos grasos con glicerol, constituyen el contingente mayoritario de los lpidos de reserva energtica y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.

Ceras

Son steres de cidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga (entre 14 y 32 tomos de carbono, y completamente saturados), tambin llamados alcoholes grasos.

1.4 LPIDOS ANFIPTICOS

Cuando la molcula de un lpido posee un grupo fuertemente polar adems de la cadena hidrocarbonada hidrofbica se dice que se trata de un lpido anfiptico. Se representan de forma esquemtica como una o dos lneas rectas o quebradas (que representan a las cadenas hidrocarbonadas hidrofbicas), que acaban en un crculo (que representa la cabeza polar, hidroflica). La clasificacin que se presenta a

continuacin se hace en funcin de la naturaleza del alcohol al que se encuentran esterificados los cidos grasos

1.4.1. GLICEROLPIDOS
Los glicerolpidos, en los que los cidos grasos estn esterificados a los carbonos carbonos sn-1 y sn-2 del glicerol

1.4.1. ESFINGOLPIDOS
Los esfingolpidos, en los que los cidos grasos estn esterificados a la esfingosina, un alcohol nitrogenado de 18 tomos de Carbono.

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

1.- SAPONIFICABLES 2.- NO SAPONIFICABLES

2.1 TERPENOS 2.1.1 RETINOIDES 2.1.2 CAROTENOIDES 2.1.3 TOCOFEROLES 2.1.4 NAFTOQUINONAS 2.1.5 DOLICOLES 2.2 ESTEROIDES

2.2.1 ESTEROLES 2.2.2 ACIDOS Y SALES BILIARES 2.2.3 HORMONAS ESTEROIDALES

2. LPIDOS NO SAPONIFICABLES

Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin varias unidades isoprnicas, y se sintetizan a partir de una unidad bsica de 5 tomos de carbono: el isopreno (figura de la derecha). En este grupo de lpidos se incluyen:

terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas, dolicoles esteroides: esteroles, sales y cidos biliares, hormonas esteroideas

2.1 TERPENOS

Suelen incluirse en este grupo molculas formadas por condensacin de unas pocas unidades de isopreno. Qumicamente, la mayora son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de estas molculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas. En este grupo se incluyen:

retinoides (vitamina A) carotenoides (provitamina A) tocoferoles (vitamina E) naftoquinonas (vitamina K) Dolicoles (poliprenoides no vitamnicos, cadena muy larga de 80 a 100 tomos de C.

2.2 ESTEROIDES

Son compuestos derivados del ciclopentano per hidro fenantreno (o esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del hidrocarburo escualeno. Los distintos esteroides se distinguen por:

el grado de saturacin del esterano la existencia de cadenas laterales diversas la existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)

2.2 ESTEROIDES

La numeracin comn a todos estos anillos es la que se detalla en la molcula de colesterol.

Se distinguen tres grupos de esteroides: esteroles cidos y sales biliares hormonas esteroideas

2.2.3 HORMONAS ESTEROIDALES

Los estrgenos de 18 tomos de carbono (no posee cadena aliftica en el C17, y uno de los ciclos es aromtico). Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino. Un estrgeno tpico es el estradiol. Los andrgenos de 19 tomos de carbono (no posee cadena aliftica en el C17). Son las hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona. Los gestgenos de 21 tomos de carbono (con una cadena lateral de 2 tomos de carbono en el C17). Son hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante el embarazo. Un ejemplo es la progesterona. Los corticoides difieren de los gestgenos porque tienen un hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el cortisol, una hormona que afecta al metabolismo de los glcidos.

DETERMINACIN DE LABORATORIO

COLESTEROL

Es un esterol (lpido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hgado, mdula espinal, pncreas y cerebro.

Hasta 200 mg/dl (deseable) De 200 mg/dl a 240 mg/dl (normal alto) > 240 mg/dl (alto)

DETERMINACIN DE LABORATORIO

TRIGLICERIDOS

Son acilgliceroles, un tipo de lpidos, formados por una molcula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilo por tres cidos grasos, saturados o insaturados. Los triglicridos forman parte de las grasas, sobre todo de origen animal. Los aceites son triglicridos en estado lquido de origen vegetal o que provienen del pescado. Hasta 150 mg/dl (deseable) >150 mg/dl y <200 mg/dl (normal alto) >200 mg/dl y <400 mg/dl (elevados) > 400 mg/dl (muy altos)

DETERMINACIN DE LABORATORIO

LDL

Hasta 100 mg/dl (deseable) De 100 mg/dl a 130 mg/dl (aceptables)

Estas son las agresoras y son las que msdaonos pueden producir porque contienen mayor cantidadde colesterol, estas cantidades de colesterol y steres asociadas a la LDL son habitualmente de unas dosterceras partes del colesterol plasmtico total. LDL = Col tot. - ( HDL + TG/5)

DETERMINACIN DE LABORATORIO

HDL

40 mg/dl a 60 mg/dl (En hombres, normal) 50 mg/dl a 60 mg/dl (En mujeres, normal)

Sirve para remover el colesterol de las paredes de las arterias y devolverlo al hgado. Nivelesaltos de HDL (superiores a 45 mg/dL) se considera que protegen las arterias del peligrosoestrechamiento y, as, contribuyen a prevenir los ataques cardacos. En un estudio, los niveles de HDLpor debajo de 35 mg/dl fueron estrechamente predictivos demuertepor enfermedad arterial coronaria.

VLDL

> de 35 mg/dl en hombres > de 40 mg/dl en mujeres

Esta partcula, compuesta sobre todo de triglicridos es secretada por los hepatocitos y contieneapolipoprotenas B-100. Concentraciones elevadas de VLDL dan como resultado hipertrigliceridemia. VLDL = TG/5

PRXIMA CLASE PROPIEDADES Y ESTRUCTURAS DE LAS PROTENAS