Carbone asymétrique D Blavier.

Lycée Yourcenar Beuvry

Trouver un carbone asymétrique dans une molécule

Ce qu'il faut savoir

Un atome de carbone est asymétrique s'il est lié à 4 enchainements différents d'atomes.

Un atome de carbone ne peut pas être asymétrique s'il forme une liaison multiple (double ou
triple)

Démarche à suivre

Pour trouver un atome de carbone asymétrique dans une molécule, il faut considérer les atomes de
carbone un par un.

Eliminer dans un premier temps les atomes de carbone qui forment des liaisons multiples

Pour chaque atome de carbone, lister les groupements auquel il est lié. A partir de la, deux
possibilités :
 Les 4 groupements sont différents : l'atome de carbone est
asymétrique
 Au moins deux des groupements sont identiques : l'atome de
carbone n'est pas asymétrique.

Exemple

Considérons la molécule suivante

1 2 3
CH3 CH C OH
NH2 O

 Considérons l'atome de carbone 1. Il est lié à: H

H
H

CH C OH
NH2 O
3 groupements sont identiques (atomes d'hydrogène) donc, l'atome de carbone 1 n'est pas
asymétrique
Carbone asymétrique D Blavier. Lycée Yourcenar Beuvry

 Considérons l'atome de carbone 2. Il est lié à : C OH

O

CH3

NH2

H
Les 4 groupements sont différents donc l'atome e carbone 2 est asymétrique. On le repérera sur la
formule semi-développée par un astérisque.

 Considérons l'atome de carbone 3 . Il est lié à O par une double liaison donc, il ne peut être
asymétrique.

Applications

Trouver les atomes de carbone asymétriques dans les molécules suivantes :

NH2
CH3 CH CH COOH H2N C CH2 CH COOH
CH3 O NH2

CH2OH CH COOH CH3 CHOH CH COOH

NH2 NH2

Correction

NH2
CH3 CH CH COOH H2N C CH2 CH COOH
CH3 O NH2

CH2OH CH COOH CH3 CHOH CH COOH

NH2 NH2