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TD Chimie Organique

S2 SV-STU
Correction de la série 3 ( suite)

LES EFFETS ELECTRONIQUES


Corrigé de l’exercice VI
VI. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant un système conjugué :
a.☐ Il existe un équilibre entre deux formes mésomères limites différentes.
b.☐ Le nombre d’électrons délocalisés est toujours égal au nombre d’électrons  .
c.☐ Les électrons des liaisons s sont aussi délocalisés dans un système conjugué.
d.☐ Dans un système conjugué, les orbitales sont parallèles et successives.
e.☐ Le système conjugué peut comporter des doubles et/ou des triples liaisons.
Rappel : système conjugué et effets mésomères

Un système conjugué est un système dans lequel les orbitales  et/ou n sont
parallèles et successives.

C’est un système dans lequel les électrons  et/ou n sont délocalisés.

La mésomérie est une méthode artificielle (représentation) utilisée pour décrire


la délocalisation des électrons  et/ ou des électrons n des doublets non liants.

Les différentes formes représentées sont appelées formes limites (qui n’ont
aucune existence réelle).
VI. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant un système conjugué :

a.☐ Il existe un équilibre entre deux formes mésomères limites différentes.


Faux, il ne s’agit pas d’un équilibre mais des différentes formes qui montrent la
délocalisation des électrons  et/ou n dans la molécule.

b.☐ Le nombre d’électrons délocalisés est toujours égal au nombre d’électrons  .


Faux, la délocalisation concerne aussi bien les électrons  que n. Donc, le
nombre d’électrons délocalisés n’est pas toujours égal au nombre d’électrons . Si
le système conjugué comporte des liaisons  et un ou des doublets non liants, le
nombre d’électrons délocalisés est égal au nombre d’électrons  + n concernés par
la délocalisation.
c.☐ Les électrons des liaisons s sont aussi délocalisés dans un système
conjugué.
Faux, seuls les électrons  ou électrons n sont délocalisés, les
électrons s ne se délocalisent jamais dans un système conjugué.

d.☐
X Dans un système conjugué, les orbitales sont parallèles et successives.

Vrai, c’est la définition même d’un système conjugué.

e.☐X Le système conjugué peut comporter des doubles et/ou des triples

liaisons.
Vrai, si les doubles et/ou des triples liaisons sont séparées par des liaisons
simples (orbitales  parallèles et successives).
Récapitulatif

VI. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant un système conjugué :


• ☐ Il existe un équilibre entre deux formes mésomères limites différentes.
• ☐ Le nombre d’électrons délocalisés est toujours égal au nombre d’électrons  .
• ☐ Les électrons des liaisons s sont aussi délocalisés dans un système conjugué.
• ☐
X Dans un système conjugué, les orbitales sont parallèles et successives.

• ☐
X Le système conjugué peut comporter des doubles et/ou des triples liaisons.

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