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ISEP Honorio Delgado Espinoza Carrera Profesional Modulo Unidad didactica Elemento de capacidad Docente Alumno Qumica Industrial

Anlisis y Ensayos de laboratorio Quimica Organica Ing. Luz Eleana Ampuero Hurtado Vilca Margett ACTIVIDAD N5 fecha

Semestre I

Nomenclatura - Acidos CarboxlicoS La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo S N2

Sntesis de cidos Carboxlicos Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos: Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con

ISEP Honorio Delgado Espinoza grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono 2 sp . En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulacin final.

ISEP Honorio Delgado Espinoza PROPIEDADES QUMICAS haluros de alcanoilo a partir de cidos carboxlicos Los haluros de alcanoilo se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con PBr 3 . Tambin se puede emplear SOCl2 . As, el cido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reaccin con tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

El mecanismo de la reaccin consiste en el ataque nuclefilo del cido carboxlico sobre el fsforo o azufre del reactivo, producindose un mecanismo de adicin-eliminacin que conduce al haluro de alcanoilo.

Sntesis de Anhdridos a partir de Acidos Carboxlicos Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido butanodioico (anhdrido succnico) [2]. Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6 miembros. La obtencin de anhdridos puede realizarse por reaccin de haluros de alcanolo y cidos carboxlicos. En este caso se requieren condiciones ms suaves por la importante reactividad del haluro de alcanolo.

El mecanismo de esta reaccin comienza con el ataque del oxgeno del grupo carboxlico sobre el carbono del haluro de alcanolo, producindose la eliminacin de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nuclefilo y puede favorecerse desprotonado previamente el cido carboxlico.

El carboxilato y el haluro de alcanolo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhdrido. El mecanismo de la reaccin transcurre con las siguientes etapas: Etapa 1. Adicin del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminacin de cloruro.

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En las diversas reacciones que sufren los cidos carboxilos puede suceder en reemplazo del grupo OH del grupo carboxilo (CO OH) o prdida de H del grupo OH. Neutralizacin Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y los hidrxidos, formando sales, al igual que los cidos inorgnicos. Ejemplo: CH3 COOH + NaOH CH3 COONa + H2O Etanoato de sodio CH3 CH2 COOK + H2O Propanoato de potasio

CH3 CH2 COOH + KOH

Esterificacin Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y un alcohol, se obtiene un ester. CH3 CH2 COOH + CH3 OH CH3 COO CH3 + H2O Etanoato de metilo CH3 CH2 COO CH2 CH3 + H2O

CH3 CH2 COOH + CH3 CH2OH

Propanoato de metilo Reduccin Esta reaccin es inversa a la oxidacin, a partir de un cido carboxilo obtenemos un alcohol primario. Ejemplo: COOH CH2OH CH3 - CH2COOH CH3 CH2 CH2OH Propanol

ACIDOS CARBOXILOS IMPORTANTES Acido Etanoico (CH3 COOH) Denominado tambin cido actico, en forma pura (cido actico glacial) es un lquido incoloro que hierve a 118 C. En cambio el cido etanoico ordinario contiene aproximadamente un 20% de agua. En forma diluida se tiene el vinagre, que se produce por fermentacin de lquidos alcohlicos mediante bacteria acticas. El vinagre contiene 3 y 6% de cido etanoico y alguno otros cidos, esteres, etc. Acido Benzoico (C6H5 COOH) Este cido funde a 121 C y hierve a 249 C, pero puede sublimarse. El cido benzoico es poco soluble en agua, pero esta solubilidad aumenta en agua caliente, cristaliza en hojuelas brillantes. Se le emplea como antisptico en la conservacin de alimentos.

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