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1.

ASPECTOS GENERALES

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin siguiente:
C6H12O6 3CH4 + 3CO2

Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos.

Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede cocristalizar con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

2. OBJETIVOS

Preparacion del metano por pirolisis del acetato de sodio Verificar las propiedades qumicas de los alcanos(metano) para posteriores identificaciones de hidrocarburos alifticos

3. FUNDAMENTO TEORICO

A) NOMENCLATURA .-

La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el nmero 1 es el carbono que est unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendr en cuenta el orden alfabtico de las ramificaciones.

4-etil-5-metil-octano

B) PREPARACION.-

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de n-butyllitio como una base produce el cido conjugado, nbutano como subproducto:
C4H9Li + H2O C4H10 + LiOH

Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcular en una estructura funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo como el de arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los mtodos ms conocidos es la hidrogenacin de alquenos.
RCH=CH2 + H2 RCH2CH3 (R = alkyl)

Los alcanos o grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la reaccin de Corey-House-Posner-Whitesides. La deoxigenacin de Barton-McCombie elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

y la reduccin de Clemmensen elimina los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:

C) PROPIEDADES FISICAS PUNTO DE EBULLICION Y DE FUSION:

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C.

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa

molecular del alcano


el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas. Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular CONDUCTIVIDAD:

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. SOLUBILIDAD:

No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua). DENSIDAD:

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. CARACTERISTICAS DE SUS ENLACES:

Una molcula de alcano tiene slo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.

Estructura tetradrica del metano.

La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp 3; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo de 109,48 entre ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no corresponde con la realidad.

TABLA DE DENSIDADES MAS COMUNES:


NOMBRE Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Frmula B.P./oC M.P./oC Densidad/g cm -3(20oC) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 -162 -89 -42 -0.5 36 69 98 126 151 174 196 216 343 -183 -172 -188 -135 -130 -95 -91 -57 -54 -30 -26 -10 37 gas gas gas gas 0.626 0.659 0.684 0.703 0.718 0.730 0.740 0.749 slido

Triacontano C30H62

D) PROPIEDADES QUIMICAS: En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Slo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).

E) REACCIONES: CON OXIGENO


CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 C + 2H2O CON HALOGENOS

CON H2O CH4 + H2O CO+3 H2 4. MATERIALES Y REACTIVOS

Soporte universal y pinzas Tapon de goma monohoradado Tubo de ensayo pyrex Manguera de goma con tubos de vidrio acodados 5 tubos de ensayo corrientes Cuba de vidrio Mortero y pilon Esptula

REACTIVOS Acetato de sodio anhidro Hidrxido de sodio en escamas

Oxido de calcio Permanganato de potasio 0.3% Solucin de bromo en tetracloruro de carbono

5. DESARROLLO EXPERIMENTAL En un mortero mezclar y pulverizar 4.1g. de acetato de sodio con 5g. de cal solada(preparacon a partes iguales de hidrxido de sodio y oxido de calcio).La mezcla debe ser pesada rapidamente a un tubo de ensayo pyrex grande y completamente seco:al que se adaptan un tapon con tubo de desprendimiento. El tubo debe estar ligeramente inclinado hacia abajo para que e agua absorbida que se desprende de la mezcla al calentar,no vuelva a la parte caliente del tubo y lo rompa Las paredes del tubo se calientan uniformemente, para tener un flujo constante de metano Una vez desplazado el aire contenido en el tubo se recoge el metano en cinco tubos de ensayo grandes, los cuales se mantendrn invertidos sobre el agua para las pruebas posteriores .Si el estudiante ve mas comodo hacer burbujear el metano en las soluciones de caracterizacin puede realizar su practica de esa forma. En el primer tubo de ensayo con el hidrocarburo se aplica la llama y se observa el color y el carcter de la reaccin de combustin del metano. En el segundo tubo con metano aadir 2ml de KMnO4 al 0.3%,observar si el

color cambia o si en su caso persiste,una vez registrada la observacin someter al fuego el tubo dde ensayo.escribir las ecuaciones de las reacciones qumicas.
En los otros dos tubos de ensayo bien secos colocar 5 gotas de bromo en

CCl4 al 5% en c/u. envolver uno de ellos en papel aluminio para que no reciba la luz y coloque en un lugar fresco y oscuro,el otro tubo exponga a la luz solar o de una lmpara directamente de 10 a 15 min.
6. DATOS Y RESULTADOS

7. CONCLUSIONES

En el presente experimento la preparacin y propiedades del metano pudimos concluir que se puede verificar algunas propiedades qumicas de los alcanos en la combustin completa que se presenta el hidrocarburo al ser sometida al fuego.

En la reaccin con KMnO4 no hubo reaccin aun sometindolo al calor

En la reaccin con Br en CCl 4 se pudo observar que es necesario de luz ya que la muestra con luz tenia una consistensia grasosa en cambio la reaccin sin luz no tenia ningn cambio