Hidrocarburos acclicos y cclicos

Los hidrocarburos
Propiedades fsicas de
los alcanos
Propiedades qumicas
de los alcanos
Aplicaciones de los
alcanos
Los alcanos
Los alquenos
Propiedades fsicas y
qumicas de los alquenos
Los alquinos
Propiedades fsicas y qumicas
de los alquinos
Reacciones qumicas de los
alquinos
Los hidrocarburos cclicos
Propiedades fsicas de los
hidrocarburos cclicos
Los hidrocarburos aromticos
Nomenclatura de los
hidrocarburos aromticos
Propiedades fsicas de los
hidrocarburos aromticos
Reacciones de los hidrocarburos
aromticos
W s el grupo de compuestos orgnicos ms sencillo, porque slo
estn formados por carbono e hidrgeno.
Los hidrocarburos
W $egn la estructura de enlaces entre los tomos de carbono, se
clasifican en:
Aromticos
H
i
d
r
o
c
a
r
b
u
r
o
s
Acclicos
Cclicos
$aturados
nsaturados
Alquenos
Alquinos
Naftnicos
Alcanos
W $on hidrocarburos acclicos saturados (o alifticos).
W $e disponen en el espacio en forma simtrica y se orientan hacia los
vrtices de un tetraedro regular, lo que les permite enlaces simples
entre sus tomos.
W $u frmula general es C
n
H
2n+2
,donde "n es el nmero de tomos
de carbono presentes en la molcula.
Para un alcano de
12 tomos de
carbono
C
12
H
26
Molcula
de metano
C
H
H
H
H
Los aIcanos
de C PREFIJOS FRMULA OMBRE
1 met CH
4
metano
2 et C
2
H
6
etano
3 prop C
3
H
8
propano
4 but C
4
H
10
butano
5 pent C
5
H
12
pentano
6 hex C
6
H
14
hexano
7 Hept C
7
H
16
heptano
8 oct C
8
H
18
octano
9 non C
9
H
20
nonano
10 dec C
10
H
22
decano
11 undec C
11
H
24
undecano
12 dodec C
12
H
26
dodecano
20 icos C
20
H
42
icosano
Para nombrar a los alcanos
seguimos las reglas de la
UPAC.
W $e usa el sufijo o
terminacin "ano.
W Para indicar el nmero de
carbonos en la cadena,
usamos un prefijo que
depende del nmero de
carbonos en la molcula.
W Para nombrar cadenas ramificadas observemos el siguiente ejemplo:
CH
3
- CH - CH
2
- CH- CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
CH
2
- CH
3
1 2 3 4 5 6 7 $e enumera la cadena
mas larga
Cadena principaI : Heptano
Sustituyentes: metiIo , etiIo
ominacin: 4-etiI-2-metiIheptano
W Los alcanos se encuentran en la naturaleza como petrleo y gas
natural. A escala industrial se obtienen por destilacin fraccionada del
petrleo y del gas natural.
W n el laboratorio se obtienen mediante la sntesis de Wurtz.
Propiedades fsicas de Ios aIcanos
W Los alcanos son compuestos apolares, insolubles en agua.
W %ienen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos. A medida
que aumenta el nmero de tomos de carbono, aumenta el punto de
fusin, de ebullicin y la densidad.
5 5 10 10 15 15 20 20 0 0
- -100 100
0 0
150 150
300 300
400 400
Nmero de carbonos
P
u
n
t
o

d
e

e
b
u
l
l
i
c
i

C
Gases
Lquidos
$lidos
W $on poco reactivos por eso se llaman parafinas. $us enlaces simples
son muy estables y difciles de romper.
Propiedades qumicas de Ios aIcanos
R

A
C
C

O
N

$
W Combustin. Arden en presencia de oxgeno y
producen dixido de carbono y agua.
W Sustitucin con haIgenos. Reaccionan
con cloro y bromo, para dar halogenuros
de alquilo, como resultado de la sustitucin
de un hidrgeno por un halgeno.
CH
4
+ O
2
CO
2
+ H
2
O
W Craking o craqueo. s la ruptura mediante
el calor o por catalizadores de un hidrocarburo de
cadena muy larga. l craqueo del petrleo permite la
produccin de la gasolina.
ApIicaciones de Ios aIcanos
W $e usan como combustibles: gasolina, diesel,
kerosene y gas licuado de petrleo (GLP).
P
R
O
D
U
C
%
O
$

D

H
A
L
O
G

N
A
C

N
W %etracloruro de carbono. Disolvente de
pinturas.
W Cloroformo. Fue uno de los primeros
anestsicos.
W Cloro metano. Materia prima para obtener
gomas de silicona.
W Diclometano. Disolvente de fibras.
W %ambin llamados olefinas, son hidrocarburos acclicos no
saturados.
W Presentan hibridacin sp
2
y se orientan hacia los vrtices de un
tringulo equiltero que poseen enlace doble.
C C
nlace doble
W $u frmula general es C
n
H
2n
, y se usa cuando presenta un solo
enlace doble en la cadena.
W Para nombrar a los alquenos se usa la raz del nombre de los
alcanos, pero cambiando la terminacin "ano por "eno.
CH
3
- CH CH- CH
2
- CH
2
- CH
3
1 2 3 4 5 6 $e enumera la cadena por el
extremo ms cercano al
enlace doble
Cadena principaI: 6C , un enIace dobIe, hexeno
Sustituyentes: no tiene
ominacin: 2- hexeno
Los aIquenos
W Los alquenos que tienen ms de un enlace doble se denominan
polialquenos y para nombrarlos se usan los sufijos dieno, trieno,
etctera, segn los enlaces presentes.
CH
3
- CH - CH
2
- C C CH
3
6 5 4 3 2 1
Cadena principaI: 6C, dos enIaces dobIes, hexadieno
ominacin: 3 - etiI - 5 - metiI - 1,2 - hexadieno
CH
3
CH
2
- CH
3
Sustituyentes: metiIo , etiIo
W Los alquenos de inters industrial se obtienen por cracking de
fracciones de petrleo.
W $intticamente se obtienen por deshidrogenacin, deshalogenacin y
la deshidrohalogenacin.
PROPIEDADES FSICAS
W Los tres primeros alquenos son gases, hasta los alquenos de 18
carbonos son lquidos, y los restantes son slidos.
W La densidad, el punto de fusin y ebullicin se incrementan a medida
que aumenta el nmero de carbonos.
W No se disuelven en agua, pero s en compuestos apolares como
ter, benceno y cloroformo.
PROPIEDADES QUMICAS
W $on ms reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace
doble.
Propiedades fsicas y qumicas de Ios aIquenos
R

A
C
C

O
N

$
W Combustin. Arden en presencia de oxgeno con una
llama ms luminosa que los alcanos.
W Adicin. Resulta cuando uno o varios halgenos o el
hidrgeno se incorporan a la molcula
de un alqueno al romperse el doble enlace.
W PoIimerizacin. Unin de cientos de molculas de un
mismo alqueno para dar compuestos
de cadenas ms largas llamados polmeros.
CH
2
CH
2
+ H
2
CH
3
- CH
3
etano eteno
CH
2
CH
2
( - CH
2
- CH
2
- )
n
poIietiIeno eteno
W $e emplean en la fabricacin de
plsticos, fibras sintticas,
envolturas, tales como el tefln,
que es un tetrafluoretileno.
W %ambin llamados acetiInicos o etnicos, por ser el etino el
primer compuesto en su serie.
W %ienen un triple enlace entre sus dos carbonos, este tipo de enlace
ocurre entre carbonos hibridizados sp.
W $u frmula general es C
n
H
2n2
y se usa cuando presenta un solo
triple enlace en la cadena, as un alquino de 30 carbonos es C
30
H
28
W Para nombrar a los alquinos se usa la raz del nombre de los
alcanos, pero cambiando la terminacin "ano por "ino.
CH
3
- CH
2
- C C- CH
3
1 2 3 4 5 $e enumera la cadena por el
extremo ms cercano al
enlace triple
Cadena principaI: 5C, un enIace tripIe, pentino
Sustituyentes: no tiene
ominacin: 2- pentino
Los aIquinos
W n caso que la cadena presente dos o ms enlaces triples, se
denominan polialquinos, y para nombrarlos se usan
los sufijos diino, triino, tetraino, etctera.
W $e generan por reaccin de termlisis a temperaturas elevadas y con
enfriamiento muy rpido.
W %ambin se obtiene de manera natural, un ejemplo
es el caucho, que se extrae realizando incisiones
en los troncos de los rboles del gnero ficus.
CH
3
- CH
2
- C C - C C- CH
3
1 2 3 4 5
Cadena principaI: 7C , dos enIaces tripIes, heptadiino
Sustituyentes: no tiene
ominacin: 2,4 - heptadiino
6 7
PROPIEDADES FSICAS
W Los tres primeros alquinos son gases, a partir del butino (C
4
H
6
)
hasta el hexadecino son lquidos, y los dems son slidos.
W $on totalmente insolubles en agua, pero se disuelven bien en ter,
tetracloruro de carbono y benceno.
PROPIEDADES QUMICAS
W Los alquinos arden como llama
luminosa produciendo elevadas
temperaturas. Un ejemplo es el
acetileno (C
2
H
2
) que es un gas
altamente inflamable, incoloro, que se
usa para cortar y soldar metales.
Propiedades fsicas y qumicas de Ios aIquinos
W Adicin de hidrgeno. Pueden reaccionar con
el hidrgeno y se obtienen alquenos o alcanos.
W PoIimerizacin. Los alquinos se polimerizan con facilidad por la
accin del calor, produciendo compuestos cclicos.
Reacciones qumicas de Ios aIquinos
CH
3
- C CH + H
2
propeno propino
CH
3
- C CH
2
W Adicin de haIgeno. Los alquinos pueden agregar cloro y bromo al
triple enlace transformndolos en derivados dihalogenados.
CH
2
CH
2
etino
+ Cl
2
CH CH
1,2 - dicIoro - eteno
Cl Cl
Hidrocarburos
naftnicos
W Cicloalcanos. %ienen slo enlaces simples.
W Cicloalquenos. %ienen uno o ms enlaces
dobles.
W Cicloalquinos. %ienen uno o ms enlaces
triples.
W Los hidrocarburos cclicos se nombran en forma similar que los lineales
de igual nmero de carbonos, pero anteponiendo la palabra ciclo.
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
cicIobutano
C
CH
2
H
2
C
C
CH
2
cicIopentino
Los hidrocarburos ccIicos
Propiedades fsicas de Ios hidrocarburos ccIicos
W $us propiedades fsicas y qumicas son muy parecidas a sus
homlogos acclicos que tienen el mismo nmero de carbonos y
tipos de enlace.
W Por ejemplo, los alcanos y los cicloalcanos tienen reactividad similar;
y por calentamiento con hidrgeno, los cicloalcanos se convierten en
alcanos.
CH
2
H
2
C
CH
2
cicIopropano
+ H
2
propano
CH
3
- CH
2
- CH
3
W $us puntos de fusin y
ebullicin varan en relacin con
el nmero de carbonos
presentes en los anillos.
W Los terpenos. $on los principales componentes de las resinas y del
aguarrs, las cuales son producidos por varias plantas ( de las que se
extrae la trementina, el limoneno, el pineno, el mentol, el alcanfor, el
eucalipto) y tambin por algunos insectos.
Iimoneno
H
3
C
CH
3
CH
2
W EI octanaje de Ia gasoIina. s el porcentaje de isooctano en una
mezcla de heptano con isooctano. A mayor ndice de octano de la
gasolina corresponde un mejor funcionamiento del motor de
combustin interna.
W $on compuestos que poseen por lo menos un anillo bencnico o ciclo
de seis tomos de carbono unido
por enlaces dobles alternados y por enlaces simples.
W sta caracterstica del enlace confiere gran estabilidad
y propiedades peculiares, como un olor fuerte caracterstico.
H
i
d
r
o
c
a
r
b
u
r
o
s
a
r
o
m

t
i
c
o
s
W Mononucleares
W Polinucleares
W Monosustituidos
W Polisustituidos
Los hidrocarburos aromticos
W Para nombrar los derivados monosustituidos, se utiliza el prefijo para
el grupo sustituyente seguido de la palabra benceno.
CH
3
MetiIbenceno o toIueno
Br
bromobenceno
NH
3
Aminobenceno o aniIina
W Para nombrar los derivados disustituidos, se enumeran los carbonos
de la cadena cerrada, de modo que los sustituyentes tengan los
nmeros ms bajos.
CH
3
1,2-dimetiIbenceno
o-xiIeno
1,3-dimetiIbenceno
m-xiIeno
1,4-dimetiIbenceno
p-xiIeno
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
omencIarura de Ios hidrocarburos
aromticos
Propiedades fsicas de Ios
hidrocarburos aromticos
W Los puntos de ebullicin y fusin de los hidrocarburos aromticos
son mayores que en los hidrocarburos alifticos.
W La baja polaridad de los enlaces hace que el benceno
y sus derivados sean prcticamente insolubles en agua, pero
solubles en compuestos como el ter, alcohol y el hexano.
Reacciones de Ios hidrocarburos
aromticos
W itracin. l acido sulfrico acta como catalizador.
W HaIogenacin. l FeCl
3
facilita el ataque de los halgenos.
3
2 4
3
2
3
2
W SuIfonacin. s la sustitucin de un hidrgeno.
W Los hidrocarburos aromticos
como el benceno, el tolueno
y el xileno se usan como
disolventes a nivel industrial
y en el laboratorio.
Usos
W l naftaleno es un hidrocarburo
aromtico que se usa para
combatir a las polillas.
2 4
4