UNIVERSIDADE ESTCIO DE S CAMPUS MACA Engenharia Qumica

REAO DE SAPONIFICAO

Tatiana de Souza Barroso 200902159111

Maca RJ 2011

UNIVERSIDADE ESTCIO DE S CAMPUS MACA Engenharia Qumica

REAO DE SAPONIFICAO Prtica 1 Relatrio de prtica para avaliao na disciplina Qumica Orgnica Experimental, do curso de Engenharia Qumica, turno noturno, da Universidade Estcio de S, ministrado pela Professora Tatiany Fortini.

Maca RJ 2011

NDICE

1- OBJETIVOS............................................................................................................................ 4

2- FUNDAMENTOS TERICOS ....................................................................................... ....4 3- REAGENTES E EQUIPAMENTOS .................................................................................... 5 4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................... 6 6 QUESTIONRIO ................................................................................................................. 7 6 QUESTIONRIO ................................................................................................................. 8 6 QUESTIONRIO ................................................................................................................. 9 7 CONSIDERAES FINAIS ............................................................................................. 10 8 REFERNCIA BIBLIOGRFICA................................................................................... 11

REAO DE SAPONIFICAO

OBJETIVOS: Realizar a reao de saponificao atravs de cido graxo (leo) em meio bsico. Verificar as propriedades fsicas do sabo e verificar como a sujidade removida.

FUNDAMENTOS TERICOS: Saponificao basicamente a interao (ou reao qumica) que ocorre entre um cido graxo existente em leos ou gorduras com uma base forte com aquecimento. O sabo um sal de cido carboxlico e por possuir uma longa cadeia carbnica em sua estrutura molecular, ele capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Alm disso, o sabo um tensoativo, ou seja, reduz a tenso superficial da gua fazendo com que ela "molhe melhor" as superfcies. A reao bsica de saponificao pode ser representada pela seguinte equao: ster de cido graxo + Base forte lcool + Sal de cido graxo (sabo)

No exemplo abaixo, a reao ocorre com a soda custica, sendo um processo muito usado industrialmente e em nvel domstico. Os radicais R1, R2 e R3 representam cadeias carbnicas longas, caractersticas de cidos graxos. Esterificao.

Se for utilizada uma base composta por Sdio(Na) o sabo formado ser chamado de sabo duro. Se no lugar de sdio for utilizado Potssio(K) o sabo passar a ser chamado de sabo mole.

REAGENTES E EQUIPAMENTOS

Becher de 1000 mL; Erlenmyer de 500 mL; 1 pra de suco; Soluo de Potassa Alcolica obtida atravs da mistura de 90 mL de KOH 40% e 90
mL de etanol, preparada no momento da utilizao;

Banho-maria (70-75C); 3 Tubos de ensaio; Basto de vidro; cido actico Glacial; Soluo saturada de NaCl; Soluo de cloreto de clcio 10%;
Soluo de sabo obtida no experimento da aula prtica.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Prepara-se a soluo de potassa alcolica atravs da mistura de 90 mL de KOH 40% e 90 mL de etanol. Em um Erlenmyer de 50 0mL, mistura-se 20 mL de leo vegetal a 180 mL da potassa produzida anteriormente. Aquece-se a mistura em banho-maria em temperatura entre 70 e 75C durante 40 minutos, agitando sempre, para que o lcool resultante da reao evapore. Aps este procedimento poder ser observada a formao de uma mistura opalescente, de cor amarelada. Transfere-se a substncia resultante para trs tubos de ensaio, todos com as mesmas propores. No primeiro tubo de ensaio adiciona-se cido actico e observa-se a formao de um precipitado branco. No segundo tubo adiciona-se soluo de cloreto de clcio 10% e observa-se a formao de um precipitado branco insolvel. No terceiro tubo adiciona-se soluo aquosa de cloreto de sdio e observa-se a precipitao do sabo.

RESPONDENDO AO QUESTIONRIO... a) Proponha um mecanismo para a reao de saponificao.

b) Proponha um mecanismo para a hidrlise cida de steres. REAO MECANISMO

c) Como o sabo limpa a sujidade? Os sabes so compostos de molculas que contm grandes grupos hidrocarbnicos, os grupos hidrofbicos (que no tem afinidade pela gua), e um ou mais grupos polares, os grupos hidroflicos (que tm afinidade pela gua). As partes no-polares de tais molculas dissolvem-se em gorduras e leos e as pores polares so solveis em gua. A capacidade de

limpeza dos sabes e detergentes depende da sua capacidade de formar emulses com materiais solveis nas gorduras. Na emulso, as molculas de sabo ou detergente envolvem a "sujeira" de modo a coloc-la em um envelope solvel em gua, a micela. Partculas slidas de sujeira se dispersam na emulso. d) O que so surfactantes? Surfactantes ou tensoativos so compostos anfiflicos, orgnicos ou organometlicos que formam colides ou micelas em soluo. Substncias anfiflicas ou anflicas so molculas possuidoras de regies distintas e caractersticas como hidrofbicas e hidroflicas. Como nestas substncias apenas a polaridade das diferentes regies varia enormemente, as mesmas so tambm denominadas de molculas anfipticas, heteropolares ou polar-no polares. Os surfactantes ou tensoativos naturais incluem lipdeos simples (p. ex. steres de cido carboxlico), lipdeos complexos (steres de cidos graxos contendo fsforo, base nitrogenadas, e/ou acar) e cidos blicos tais como cido clico e deoxiclico.

e) O que so micelas? Micelas so agregados moleculares, possuindo ambas as regies estruturais hidroflica e hidrofbica, que dinamicamente se associam espontaneamente em soluo aquosa a partir de certa concentrao crtica (CMC), formando grandes agregados moleculares de dimenses coloidais, chamados micelas. Abaixo da CMC, o tensoativo est predominantemente na forma de monmeros; quando a concentrao est abaixo, porm prxima da CMC, existe um equilbrio dinmico entre monmeros e micelas. A combinao destas propriedades distintas confere molcula caractersticas nicas na dissoluo aquosa. Em concentraes acima da CMC, as micelas possuem um dimetro entre 3-6 mm o que representa de 30-200 monmeros. A CMC depende da estrutura do tensoativo (tamanho da cadeia do hidrocarboneto) e das condies experimentais (fora inica, contra-ons, temperatura, etc). As micelas so termodinamicamente estveis e facilmente reprodutveis, so destrudas pela diluio com gua quando a concentrao do tensoativo ficar abaixo da CMC.

f) Faa uma pesquisa sobre detergentes sintticos e compare suas estruturas com a estrutura qumica do sabo comum. Embora os detergentes sintticos difiram significativamente uns dos outros quanto a estrutura qumica, as molculas de todos tm uma caracterstica em comum, tambm apresentada pelas de sabo comum: so anfipticas, com uma parte apolar muito grande, de natureza de hidrocarboneto, solvel em leo, e uma extremidade polar, solvel em gua. Um tipo deles resulta da converso dos lcoois de C12 a C18 em sais de hidrogenosulfato de alquila. Por exemplo:

Neste sal, a parte apolar a longa cadeia alqulica e a parte polar a ponta -SOO3Na+. Diferentemente dos sabes, os detergentes podem ser no-inicos. Pelo tratamento dos lcoois com xido de etileno, obtm-se um deles:

g) Por que no se deve pipetar a soluo de sabo com a boca? Porque alm do risco de existir resduos de reagentes na pipeta, h o risco de inalao ou at mesmo de ingesto das substncias.

CONSIDERAES FINAIS

O sabo obtido fazendo-se reagir cidos graxos com glicerol, numa reao chamada saponificao. Os cidos graxos normalmente usados so o olico, o esterico e o palmtico, encontrados sob a forma de steres de glicerina (oleatos, estearatos e palmitatos) nas substncias gordurosas. A saponificao feita quente. Nela a soda ou potassa atacam os referidos steres, deslocando a glicerina e formando, com os radicais cidos assim liberados, sais sdicos ou potssicos. Esses sais so os sabes, que, passando por um processo de purificao e adio de outros ingredientes, transformam-se nos produtos comerciais. Os sabes produzidos com soda so geralmente slidos, e os produzidos com potassa, lquidos. Embora a maior parte dos detergentes seja destinada limpeza com gua, existem alguns produzidos para limpeza com outros solventes, como no caso dos leos para motores, onde a gua no pode ser usada. Nesse caso, o sdio e o potssio so substitudos por metais, como o chumbo ou o clcio. A presena de cido actico na soluo leva a acidificao do sabo, provocando a formao de cidos graxos insolveis em soluo aquosa. A adio do cloreto de clcio transformou o sabo em um sabo de clcio insolvel em soluo aquosa, atravs da substituio do on Na+ pelo on Ca++. Este fenmeno ocorre tambm em presena de guas duras (onde h a presena de metais), o que provoca a precipitao do sabo como sal insolvel em gua. A adio do cloreto de sdio provoca a separao da soluo em duas fases. Na fase superior (fase apolar) encontra-se o sabo e na inferior (fase aquosa e polar), glicerina, impurezas e possvel excesso de potassa.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

NETO, ODONE GINO ZAGO & DEL PINO, JOS CLAUDIO. Trabalhando a Qumica dos Sabes e Detergentes; Instituto de Qumica - Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Rio Grande do Sul. 2009. Disponvel em: http://www.iq.ufrgs.br/aeq/html/publicacoes/matdid/ livros/pdf/sabao.pdf. Acesso em: 17 Agosto. 2011. Solomons, T. W. Graham & Fryhle Craig. Organic Chemistry. 10th Ed. USA: Wiley, 2009. 1272 p.

MANIASSO, NELSON. Ambientes Micelares em Qumica Analtica. Disponvel em: http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422001000100015&script=sci_arttext. Acesso em: 17 Agosto. 2011.