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Chimie ‘organique | H. Galons fm MASSON Ce logo a pour objet d'alerter le lecteur sur la menace que représente pour lavenir de [écrit tout particuligrement dans le domaine universitaire, le développement massif du « photocopillage ». Cette pratique qui sest généralisée, notamment dans les établissements d'enseignement, provoque une baisse brutale des achats de livres, au point que la possibilité méme pour les auteurs de créer des ceuvres nouvelles et de les faire diter correctement est aujourd'hui menacée. Nous reppelons donc que la reproduction et la vente sans autorisation, ainsi que le recul, sont passibles de poursuites. Les demandes c'autorisation de photocopier doivent étre adressées LE PHOTOCOPILLAGE TUELE LIVE 2 Féditeur ou au Centre francais dexploitation du droit de coy 20, rue des Grands-Augustins, 76006 Paris Tél. 01 41 07 47 70. Maquette intérieure : Pascal Plottier Tous droits de traduction, d’adaptation et de reproduction par tous procédés réservés pour tous pays. Toute reproduction ou représentation intégrale ou partielle, par quelque procédé que ce soit, des pages publiges dans le présent ouvrage, faite sans l'autorisation de l'éditeur est illicite et constitue une Contrefacon. Seules sont autorisees, d'une part, les reproductions strictement réservées & l'usage privé du copiste et non destinées 4 une utilisation collective et, d’autre part, les courtes citations justifiées par le caractére scientifique ou dinformation de I'ceuvre dans laquelle elles sont incorporées (art. L. 122-4, L. 1225 et L. 355-2 du Code de la propriete intellectuelle). © 2007 Elsevier Masson SAS ~ Tous droits réservés ISBN : 978-2-294-07845-3 ELSEVIER MASSON S.AS. ~ 62, rue Camille Desmoulins - 92442 Issy-les-Moulineaux Cedex TABLE DES MATIERES PRINCIPALES ETAPES DU TRAVAIL. APPLICATION A LA CHIMIE ORGANIQUE Comprendre le cours Evaluer ses connaissances Les clefs de la chimie organique ... Les révisions 1. L'ATOME DE CARBONE ET SES LIAISONS: Rappel sur la structure électronique de 'atome . Liaisons .. Les liaisons des molécules carbonées Longueurs des liaisons Hybridation des orbitales de latome d’oxygene et d’azote 2. NOMENCLATURE ET REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES 1S Régles générales de nomenclature .. 15 Représentation spatiale des molécules organiques 18 3. CONFORMATIONS Les deux conformations remarquables de I’éthane ‘Stabilité et abondance des conformations Autres facteurs influencant l'équilibre conformationnel 4, SréREoISOMERIE 29 Lisomérie geométrique des éthyléniques .. 2 La chiralité 32 5. CONFORMATIONS ET CONFIGURATIONS DES CYCLANES 47 Conformations des cyclanes .. a7 Configurations des cyclanes 50 Application a l'étude de la géomeétrie des stéroides 51 6. POLARISATION DES LIAISONS INTERATOMIQUES 55 Effet inducteur 55 Mésométie, résonance, effet mésomére 56 Exemples de groupements exercant des effets inducteurs et mésomeres .. 64 7. METHODES DE DETERMINATION DES STRUCTURES 69 Analyse centésimale .. @ Résonance magnétique nucléaire (RMN) .. 70 Infrarouge 76 Ultraviolet (UV) 78