Universidad de Oriente Ncleo de Sucre Escuela de ciencias Departamento de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica II

Sntesis de la Benzoina a partir del Benzaldehdo

Bachiller: Blanco R. Jess. G. C.I 17447295

Prof: Doris Bruzco

Cumana Julio de 2011

Introduccin
El benzaldehdo: Es un compuesto qumico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehdo. Es el representante ms simple de los aldehdos aromticos y uno de los miembros industrialmente ms usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un lquido incoloro, con un olor a almendras agradable y caracterstico: el benzaldehdo es un componente importante de la esencia de almendras, de ah su olor tpico Reaccin de cannizzaro: Es la adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan auto oxidacinreduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en presencia de hidrxido de sdico. El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.

La benzoina en condiciones normales es un slido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph La benzoina se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en presencia de cantidades catalticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehdo. El producto as obtenido est en equilibrio con la forma tautomrica protonado sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por mesomera. La forma carbaninica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehdo y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.

Metodologa

Benzaldehido Etanol Cianuro de Sodio

Se coloca en un sistema de reflujo

Se cristaliza (Se observa la formacin de unos cristales de color amarillo)

Se filtra (La benzoina obtenida)

Luego se deja secar y se pesa el producto.

Mecanismo de reaccin para la obtencin de la benzoina.

Tabla de datos

Masa terica Masa experimental Masa del papel de filtro Punto de fusin experimental Densidad del benzaldehdo

15.75 g 13.3285 g 0.5851 g 134.5 C 1.05g/ml

Tabla de resultados

Porcentaje de rendimiento Porcentaje de error

84.62 % 15.37%

Conclusin
Se ha demostrado que la condensacin benzonica es completamente reversible, presentando otro punto de inters en la catlisis altamente especfica por el CN- no es catalizada ni por el OH- ni por otras especies. Parece probable que a dems se su fcil adicin y eliminacin al C=O que podra realizarse tambin por otras especies, el papel realmente significativo del CN- reside en su capacidad para estabilizar por el deslocalizacin y el estado de transicin que le precede asegurando as la rpida formacin. En este tipo de reaccin se puede observar que hay una perdida de hidrogeno y una ganancia de oxigeno dando origen a una oxidacin.

Anexos
Densidad del benzaldehdo D = _m_ = m = D.V V M = 1.05g/ml x 15ml M = 15.75 g

% Rendimiento porcentual = __Rendimiento experimental__ X 100 Rendimiento terico % Rendimiento porcentual = 84.62 %

Porcentaje de error % error = _Masa final Masa inicial_ x 100 Masa inicial % error = 15.37