- Université Ammar Telidji – LAGHOUAT –

- Faculté de technologie -

- Département de génie procédés -

- Module : TP organique chimique -

TP N°2 : Nomenclature et
Stéréochimie

 Medjelled Riyad

Groupe :G3 2022/2023

 I-Introduction

La constitution d'une entité moléculaire précise la nature et

les modes d'union des atomes formant cette entité, en incluant
la multiplicité des liaisons sans tenir compte de leur
disposition dans l'espace, la stéréochimie étudie
l’arrangement des atomes dans l’espace et chaque atome a
une structure chimique et pour objet d’étude des
caractéristiques géométrique des molécules, de la façon dont
les atomes sont disposés les uns par rapport aux autres dans
l’espace. Cette disposition pouvant être à l’origine de certaines
propriétés et comportements des corps. Au sens large du
terme, on appelle isomères, des composés chimiques ayant
une même formule brute mais des formules développées
différentes.

But de tp :

Ce TP a une objectif de mieux faire connaitre la structure des

molécules les plus courantes rencontrées en chimie organique à partir
de quelques exemples.

Matériel utilisé :

- Une boite de modèles moléculaires.

 II-Partie de réponses

1-Nomenclature et analyse conformationnelle :

1-1 :

Molécule Représentation (3D)

- Butane -
(C4H10)

- Méthylpropane -
(C4H10)

A – La relation entre le Butane et le Méthylpropane :

Ils ont la même formule générale (C4H10) , ces sont des isomères de position et ils
ont également des électronégativité très proche.

B – Le point d’ébullition plus élevé :

Le Butane a un point d’ébullition plus élevé, parce que le point d’ébullition des
alcanes augmente avec l’augmentation de la ramification de long de la chaine car ses
ramification éloignent les molécules les unes des autres de sorte que la force de van
der waals diminuent.

1-2 :

Molécule Représentation (3D)

- Propane-2-ol -
(C6H16O)

- Méthyléthyléther -
(C3H8O)

A – La relation entre le Propane-2-ol et Méthyléthyléther :

Ils sont la même formule général (CHO), ce sont des isomères de fonction, la polarité
des deux est différente.

B – Le point d’ébullition plus élevé :

Le Méthyléthyléther a un point d’ébullition plus élevé parce que la liaison de

l’oxygène avec l’hydrogène plus grand que l’oxygène avec le carbone.

1-3 :

Molécule Représentation (3D) L’hybridation

- Butane -
(C4H10)

SP3

- Cis-but-2-ène -
(C4H8)

SP2/SP3

- Trans-but-2-ène -
(C4H8)

SP2/SP3

-But-2-yne -
(C4H6)

SP
A – La forme de molécules :

SP:

SP2:
 SP3:

1-4 :

Molécule Représentation (3D)

- Cyclopropane -
(C3H6)

- Cyclobutane -
(C4H8)

- Cyclopentane -
(C5H10)
 - Cyclohexane -
(C6H12)

A – Le type d’hybridation des atomes de carbone :

Le type d’hybridation des atomes de carbone es SP3, la valeur d’angle pour cette
hybridation est 109.5 degré.

B – Classement des molécules par ordre de stabilité structurale :

Cyclohexane 120° > Cyclopentane 108° > Cyclobutane 90° > Cyclopropane 60°

La molécule stable est la plus proche de la valeur 109.5° ; ça veut dire le Cyclohexane
(120°).

1-5:

Molécule (axial-axial) (équatorial- (axial-équatorial)

équatorial)
1.2-Dibromoyclohexane
(C6H10Br2)
 1.3-Dibromoyclohexane
(C6H10Br2)

1.4-Dibromoyclohexane
(C6H10Br2)

B – La conformation plus stable :

- (axial-équatorial) pour 1.2-dibromocyclohexane

- (équatorial-équatorial) pour 1.3- dibromocyclohexane

-(axial-équatorial) pour 1.4- dibromocyclohexane

2-Stéréochimie :

2-1 :

A–

Molécule Représentation en projective

- 2.3-Diméthyl-1-chloropentane -
(C7H15Cl)
B – Les carbones asymétriques :

Les carbones asymétriques c’est le carbone qui a 4 liaisons différentes (C3*/C2*).

C – Le nombre de stéréo isomères :

Cette molécule possède 4 stéréo isomères.

D – Représentation en Fischer :

E – La représentation en Newman :
2-2 :

 La représentation du Butane-2.3-diol dans la configuration 2R3S :

Cette molécule est optiquement inactive à cause de l’existence de carbone

asymétrique ; il cause une déviation dans sa direction.

II–Conclusion

En conclusion, à partir d’une formule brute donnée, il est possible

de déterminer tous les isomères de constitution pour cette
formule. Bien sû r, plus le nombre d’atomes de carbone est élevé et
 plus le nombre d’isomères est important. Pour certains de ces
isomères, il existe des stéréo-isomères, c'est-à -dire des isomères
ou les substituants ne bougent pas de place, mais varient
simplement de part leur position dans l’espace. Il y a les isoméries
cis, trans, se sont des isoméries qui ne s’appliquent qu’aux cycles.
Lorsque deux substituants sont tous les deux en avant du plan ou
en arrière on parle alors d’isomère cis, et lorsqu’ils sont dans les
plans différents on parle alors d’isomère trans. L’isomérie syn,
trans représente la même chose, mais dans le cas de composé
acyclique. Enfin, ces composés peuvent être des
diastéréoisomères (dia), ou des énantiomères. Les
diastéréoisomères sont des composés qui ne se différencient l’un
de l’autre que par la configuration absolue d’un seul centre
stéréogène, alors que des énantiomères on tous leurs centres
stéréogènes qui ont une configuration inversée.

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