Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS

Corrigé des Travaux dirigés (2010-2011)

Exercice 1
OH COOH NO2 Br

ortho, para-orienteur méta-orienteur méta-orienteur ortho, para-orienteur

(+M) (-M) (-M) (+M)

CH=O NH2 CO -CH3

méta-orienteur ortho, para-orienteur méta-orienteur

(-M) +M (-M)
Exercice 2
Classement des composés par ordre croissant de leur réactivité vis-à-vis
de la substitution électrophile :

CH3
COOH
COOH

H3C H3C
HOOC
1 2 3
Exercice 3
Les produits majoritaires de la nitration sont :
O

NO2 CH=O C
CH3

NO2 NO2 NO2

méta-orienteur méta-orienteur méta-orienteur
(-M) (-M) (-M)

CH3 Cl COOH

O2N O 2N
NO2

ortho, para-orienteur ortho, para-orienteur méta-orienteur

+M (+M) (-M)
Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS

Exercice 4
CH3
CH3

H2SO4
+ HNO3
O2N

NO2
NO2 O
AlCl3
+ H3C Cl

O CH3

OCH3 OCH3
FeCl3
+ Cl2

Cl
C(CH3)3
C(CH3)3

H2SO4
+ HNO3
O2N

Cl
O

1) H3C , AlCl3
Cl
+
2) Cl2 , FeCl3
O CH3

Exercice 5
Les positions privilégiées pour une troisième substitution électrophile :

Cl

NO2
NH2
OCH3

Br

Br