ALCOHOLES (R-OH)

FRITZ CHOQUESILLO PEA 2011 - II

HIDROCARBUROS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO R : ALIFATICO ALICICLICO

OH CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3 OH

OH

Nomenclatura de Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

Clasificacin.
Se realiza de acuerdo al tomo de carbono al cual se encuentra unido el grupo oxhidrilo.

Los tomos de carbonos primarios, secundarios y terciarios los suceptibles de estar presentes en sta clasificacin de los alcoholes

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Alcoholes primarios grupo oxhidrilo se encuentra unido a un carbono primario

CH2OH CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol CH3-CH-CH2-CH3 2-metil-1-butanol HOCH2-CH2-CH=CH-CH3 3-penten-1-ol

CH3 CH3-CH-CH-CH2CH2OH CH2 CH2OH 3,4-dimetil-1,6-hexanodiol

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Alcoholes secundarios grupo oxhidrilo se encuentra unido a carbono secundario

CH3-CH-CH3 OH 2-propanol

CH3-CHOH-CH2-CH3 2-butanol

CH3-CH2-CH2-CH-OH CH2 3-hexanol CH3

CH3-CH-CH=CH-CH3 OH 3-penten-2-ol

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Alcoholes terciarios grupo oxhidrilo unido a carbono terciario

CH3 CH3-C-OH CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-C-OH CH2 CH3 CH3 CH3-C-CH=CH-CH3 OH 2-metil-3-penten-2-ol

OH CH3 3-metil-3-pentanol ter-butanol 2-metil-2-propanol

3-metil-3-hexanol

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Sntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo

Reacciones SN2 y SN1

Sntesis de alcoholes mediante SN2

Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar alcoholes.
Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el in hidrxido.

Sntesis de alcoholes mediante SN1

Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.

Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos

Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o cetonas a alcoholes. El mtodo ms simple es la hidrogenacin del doble enlace carbono-oxgeno, utilizando hidrgeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

Hidratacin de Alquenos El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar

Propiedades de los alcoholes

Propiedades Fsicas

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua.

De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

PROPIEDADES QUIMICAS

Reacciones de halogenacin Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haluuros de alquilo con reactivos como: tribromuro de fsforo, tricloruro de fsforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fsforo.

Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidacin de alcoholes primarios

Reactivo: cromo (VI) anhidro clorocromato de piridinio (PCC), muy buen rendimiento en la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

Hiperoxidacin de alcoholes primarios

Oxidacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo ms utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.