Spécialité Activité : Représentation des molécules - Isomérie - Nomenclature

Matériel : une classification périodique, une boite de modèle moléculaire par binôme

Travail n°1 : Représentations planes des molécules

1. Dessiner la représentation topologique de chacune des molécules ci-dessous.

CH3 O CH3

H3C C CH2 CH3 H3C CH2 C CH3

H3C C (CH2)5 CH3
CH3 B
A OH C

2. Déterminer la formule brute des molécules dont les représentations topologiques sont dessinées ci-
dessous.
O

OH F C7H14
D C9H18O2 E C7H14
3. Donner le nom des composés de formule A, B, C, D, F
A 2,2-diméthylbutane ; B octan-2-one ; C 2-méthylbutan-2-ol ; D acide nonanoïque ;
F 2,3-diméthylpent-2-ène

Travail n°2 : Isomérie de constitution

 Pour la formule C4H10, trouver deux isomères de chaînes. Les construire à l'aide des modèles
moléculaires. Les représenter en formule semi-développée. Les nommer.

butane 2-méthylpropane

 Pour la formule C3H8O, trouver deux alcools isomères de position. Les construire à l'aide des modèles
moléculaires. Les représenter en formule semi-développée. Les nommer.
propan-1-ol ; propan-2-ol

 Pour la formule C3H6O, trouver deux isomères de fonction. Les construire à l'aide des modèles
moléculaires. Les représenter en formule semi-développée. Les nommer.

propanone propanal
Travail n°3 : Les chaînes carbonées

 Compléter le tableau en annexe avec les adjectifs linéaire, ramifiée , cyclique, saturée et insaturée.
 Pour les molécules à chaînes ramifiées, surligner en couleur la chaine principale.
 Les alcanes Représenter les formules développées des molécules de méthane, éthane et propane.

méthane éthane propane

 Représenter les formules semi-développées des 2 isomères non cycliques (butane et méthylpropane) pour
4 atomes de carbone.

 Faire de même pour 5 atomes de carbone (pentane, 2-méthylbutane et diméthylpropane).

 Pour les 5 molécules précédentes, attribuer le bon nom à la bonne formule.

 Pourquoi le diméthylpropane n’est-il pas appelé le 2,2-diméthylpropane mais simplement
diméthylpropane ?
Pas d'ambiguité possible sur le nom sans préciser la position des groupes methyl

 Compléter les deux tableaux donnés en annexe :

o Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules.
o Tableau 2 : nommer les molécules.

Travail n°4 : Les alcools

 Compléter les deux tableaux donnés en annexe :

o Tableau 1 : donner les formules semi-développées des molécules.
o Tableau 2 : nommer les molécules.

Travail n°5 : Les aldéhydes et les cétones

 Compléter les deux tableaux donnés en annexe :

o Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules.
o Tableau 2 : nommer les molécules, donner leurs formules topologiques et dire s’il s’agit d’un
aldéhyde ou d’une cétone.
Travail n°6 : Les acides carboxyliques

 Compléter les deux tableaux donnés en annexe :

o Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules.
o Tableau 2 : nommer les molécules et donner leurs formules topologiques.
Travail n°7 : Les amides
 Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°8 : Les amines

 Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°9 : Les esters

 Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°10 : Les halogénoalcanes

 Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°11 : Les polymères

 Compléter le tableau donné en annexe

Annexe : tableaux à remplir

1- Les chaînes carbonées

H2 H2 H2 CH3
C C CH3 C H2 H2
H3C CH C H2C CH2 CH
H2 H3C CH3 C C
CH2 H3C C CH3
H2C CH2 H2
H3C C
H2

ramifiée insaturée cyclique ramifiée linéaire

2- Les alcanes
2,3-diméthylbutane 3-éthyl-2-méthylpentane 2,2,4-triméthylpentane

A B D E

CH3 CH3
H H3C CH3
H3C C C CH3 H2 CH2
H CH C CH H2
CH2 HC C CH3
H3C CH3
CH3 CH3

2,3-diméthylpentane 3,4-diméthylhexane 2,4-diméthylpentane 3-méthylpentane

3- Les alcools
 2,4-diméthylpentan- 3-éthyl-2- 3-éthyl-2,2-
Méthylpropan-1-ol diméthylpropan-1-ol
1-ol méthylhexan-2-ol diméthyloctan-3-ol

OH
CH3 OH CH3 H3C H2C OH
H2
HC C CH3 H3C C CH3 H3C C CH2

OH OH CH3

5-éthyl-3- 3,3-diméthylbutan-
Butan-2-ol 3-méthylbutan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol
méthylheptan-2-ol 1-ol

4- Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones

2-méthyl-3-
nom Ethanal Propanone Pentan-2-one
éthylheptanal

Formule
semi-
développée

Formule
topologique

A B C D

H3C CH3 CH3

O O CH3
CH CH
Formule H3C HC C CH CH3 H3 C C C H3C H2C C HC H2C CH3
H3C C O
CH3 CH3 CH3 H O
H

Formule
topologique

Aldéhyde
cétone aldéhyde aldéhyde cétone
ou cétone
 2,4-diméthylpentan-3- 2,3- 2,2-
Nom 4-méthylhexan-3-one
one diméthylbutanal diméthylpropanal

5- Les acides carboxyliques

Nom Acide éthanoïque Acide hexanoïque Acide 2-éthylpentanoïque

Formule
semi-
développée

Formule
topologique

A B C

O H3C HC H2C COOH

Formule
CH3 O
semi- H3C H2C H2C C CH2
développée H3 C C C
OH CH3
CH3 H

Formule
topologique

Acide 2,2-
Nom Acide butanoique Acide 3-méthylpentanoique
diméthylpropanoique

6- Les amides
Formule Formule Formule Nom
brute topologique semi-développée officiel
N-éthyléthanamide
C4H9NO

C4H9NO 2-méthylpropanamide
 C3H7NO

propanamide

C3H6NO
N-méthyléthanamide

7- Les amines

Formule Formule Formule Nom

brute topologique semi-développée officiel

C3H9N
propan-1-amine

C3H9N
N,N-diméthylméthanamine

C3H9N

N-methylethanamine

C4H11N
2-méthylpropan-2-amine

8- Les esters

Formule Formule Formule Nom

brute topologique semi-développée officiel

C3H6O2

éthanoate de méthyle

C4H8O2 Éthanoate d'éthyle

´
Propanoate de méthyle
C4H8O2
 C7H13O2
2-méthylbutanoate d'éthyle

9- Les halogénoalcanes
Formule topologique Formule semi-développée nom
1-bromobutane

2-chloro-3-méthylbutane

10- Les polymères

monomères polymères motif

styrène

chlorure de vinyle

PVC