PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y CICLOALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS 1. OBJETIVO.

Comprobar experimentalmente el comportamiento qumico de alcanos, alquenos y sus correspondientes cclicos. 2. FUNDAMENTO TERICO. Alcanos y cicloalcanos: Reacciones y reactividad Todos los alcanos (CnH2n+2) y cicloalcanos (CnH2n) con cinco tomos decarbono en su anillo o con anillos mayores, son compuestos estables einertes en la mayora de las reacciones, y en general reciben el nombrede parafinas (del latn parum affinitas, leve afinidad) o cicloparafinas, y se clasifican dentro de los hidrocarburos alifticos (del griego aleiphar, grasa o aceite) saturados. Los enlaces covalentes asociados a este tipo de compuestos proporcionan un carcter no polar (apolar) a las molculas y no tienen pares de electrones no enlazantes, por lo que generalmente no reaccionan con cidos y bases concentrados (por ejemplo, no se ven afectadas por el calentamiento con cido sulfrico concentrado durante perodos de tiempo prolongado), ni con cido ntrico o con hidrxido de sodio. Adems, no se ven afectados por los agentes oxidantes o reductores ms fuertes, por ejemplo el permanganato de potasio (agente oxidante). Realmente son inertes con la mayora de los reactivos qumicos. La falta de reactividad de los alcanos frente a la mayora de los reactivos qumicos (tales como cidos, bases y agentes oxidantes y reductores), a temperatura ambiente, explica el nombre de parafinas que antiguamente se les daba a los alcanos (del latn parum affinis, poca afinidad). Los alcanos reaccionan con el cloro y con el bromo, a temperatura ambiente con gran lentitud pero con mayor rapidez en presencia de luz y calor. La reaccin es una sustitucin en la cual uno o ms tomos de hidrgeno del esqueleto carbonado se sustituyen por tomos del halgeno. R-H + Br2 R-Br + HBr

Los alquenos reaccionan con el cloro o bromo a temperatura ambiente con gran rapidez (sin necesidad de calor o luz). La reaccin es una adicin donde los tomos de halgenos se adicionan al doble enlace carbono-carbono.

CH2=CH2 + Br2/CCl4

CH2CH2 Br Br

Esta es una prueba muy til para distinguir fcilmente a los alcanos de los alquenos. Si el hidrocarburo desconocido es un alcano, apenas habr reaccin en la oscuridad. Frente a la luz intensa, solar o artificial, el color del bromo ir desapareciendo gradualmente a medida que avance la reaccin (sustitucin), desprendiendo bromuro de hidrgeno. Para comprobar el desprendimiento de ste, basta con soplar suavemente la boca del tubo de ensaye donde se

efecta la prueba. Si est presente el bromuro de hidrgeno, se disolver en la humedad del aliento formando una niebla de gotitas. En los hidrocarburos discutidos anteriormente, los tomos de carbono estn unidos formando cadenas abiertas, en otros casos, estas cadenas se cierran formando estructuras cclicas, estos hidrocarburos se conocen como cicloalifticos y pueden ser saturados e insaturados. El comportamiento qumico de estos compuestos es muy semejante a sus anlogos de cadena abierta. 3. MATERIALES. Vidrio de reloj Esptula 5 tubos de ensayo Pipetas Gotero gradilla Balanza Lmpara

REACTIVOS Hexano Br2/CCl4 Ciclohexano Nitrobenceno Bromobenceno Acido sulfrico Hidroxido de sodio Permanganato de potasio

4. PROCEDIMIENTO. Preparar una solucin de permanganato de potasio y de hidrxido de sodio Coloque en cinco tubos de ensayo 5 ml de hexano. A dos de los tubos de ensayo colocar 5 gotas de Br2/CCl4 , uno de los tubos coloque a la luz y el otro coloque a la oscuridad durante un minuto aproximadamente. Sople la boca de cada tubo. A un tercer tubo aada 1 ml de cido sulfrico concentrado. A un cuarto tubo agregue 1 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10 . A un quinto tubo agregue 1 ml de solucin de permanganato de potasio. Realizar las mismas pruebas con los otros reactivos. Anote todas las observaciones

5. REACCIONES. 1
H3C CH3 hv
Br 2 / CCl 4

H3C Br

CH3

H3C

CH3

No hay reaccin
Br2 / CCl 4

2
H3C CH3

No hay reaccin
H 2 SO4

3
H3C CH3

No hay reaccin
NaOH

4
H3C CH3

No hay reaccin
KMnO4

hv

Br

Br 2 / CCl 4

No hay reaccin
Br 2 / CCl 4

No hay reaccin
H 2 SO 4

No hay reaccin
NaOH

No hay reaccin
KMnO 4

9
NO2

NO2

hv
Br
Br 2 / CCl 4

10
NO2

NO2

H 2SO 4

HSO 3

11
NO2

No hay reaccin
NaOH

12
NO2

KMnO 4

13
Br

Br Br

Br

Br 2 / CCl 4

Br

14
Br

H2SO 4

15
Br

No hay reaccin
NaOH

16
Br

No hay reaccin
KMnO 4

6. OBSERVACIONES. Hexano. Lquido incoloro en presencia de bromo forma una solucin anaranjada. Cuando se someta a la luz, de un tiempo ese color anaranjado se decolora. Mientras que en la oscuridad se mantiene el color inicial de la solucin. Con acido sulfrico no se combina se separa en dos fases liquidas una incolora y la otra amarilla. Con la solucin de hidrxido de sodio no se combina. Sometido a la accin de la solucin del permanganato de potasio no hay reaccin, se mantienen las coloraciones iniciales tanto del reactivo como dela solucin de permanganato de potasio.

Ciclohexano. Sucede lo mismo que con el hexano.

Nitro benceno. Liquido de olor desagradable. En presencia del bromo y con la luz se forma una solucin lechosa amarilla. En la oscuridad se mantuvo la solucin amarilla.

Con el acido sulfrico se separo en dos fases liquidas una lechosa espesa y la otra menos. En presencia de una solucin de hidrxido de sodio se formo una especie de burbujas atrapadas en una solucin aceitosa. Con el permanganato se homogeniz, predominado el color de la solucin de permanganato.

Bromo benceno. Olor a clefa. Con el bromo y en presencia de luz, la solucin amarilla intensa paso a una solucin amarilla lechosa. Y en la oscuridad se mantuvo el color amarillo intenso. Con el acido sulfrico se formo dos fases liquidas, una de color lechosa ms fuerte que la otra. En presencia de hidrxido se separo en dos fases incoloras, mantenindose las coloraciones iniciales de las sustancias. Con el permanganato no se combino y se separo en dos fases con sus coloraciones respectivas. 7. CONCLUSIONES. Como la teora de la reactividad nos explica podemos concluir que los alcanos como por ejemplo: el hexano y el ciclohexano reaccionan con el bromo en tetracloruro de carbono en presencia de la luz, esto se demostr cuando se decoloro la solucin en la cual se produjo una reaccin de sustitucin. Esta reaccin se debe a que los enlaces covalentes asociados a este tipo de compuestos proporcionan un carcter no polar a las molculas y no tienen pares de electrones no enlazantes, por lo que generalmente no reaccionan con cidos y bases concentrados (por ejemplo, no se ven afectadas por el calentamiento con cido sulfrico concentrado durante perodos de tiempo prolongado), ni con cido ntrico o con hidrxido de sodio. Adems, no se ven afectados por los agentes oxidantes o reductores ms fuertes, por ejemplo el permanganato de potasio (agente oxidante). Realmente son inertes con la mayora de los reactivos qumicos. Mientras que los alquenos y sus ciclos debido a que tienen dobles enlaces, lo cual hace que sean mas reactivos debido a que poseen pares de electrones que compartir, entonces esto dan reacciones de adicin. 8. CUESTIONARIO. Por qu en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los hidrocarburos saturados se forma HBr y en los insaturados no? Explique R. debido a que en los alcanos hay una reaccin de sustitucin entonces el bromo entra y saca un hidrogeno; mientra que en un alqueno la molecula tiene un par de electrones que compartir y lo hace con los dos bromos y es una reaccin de adicion. reducen los alcanos la solucin de permanganato de potasio? Explique

R. se debe a que los enlaces covalentes asociados a este tipo de compuestos proporcionan un carcter no polar a las molculas y no tienen pares de electrones no enlazantes, por lo que generalmente no reaccionan con cidos y bases concentrados (por ejemplo, no se ven afectadas por el calentamiento con cido sulfrico concentrado durante perodos de tiempo prolongado), ni con cido ntrico o con hidrxido de sodio. Adems, no se ven afectados por los agentes oxidantes o reductores ms fuertes, por ejemplo el permanganato de potasio

Formule la reaccin fotoqumica entre el cicloalcano y el bromo.

hv

Br

Br 2 / CCl 4

9. BIBLIOGRAFA. Quimica organica de Solomon METODOS EXPERIMENTALES EN QUIMICA ORGANICA Oscar Marambio