‘Enseignement de San Un Peuple - Un But- Une Foi Epreuve : CHIMIE Classe : T.S.E Coeff: 3 Durée: 3 heures 1) a) Beris les formules de acide décane dioique et de Mhexane-1,6-diamine. (0,5pt) ») Bers a réaction de polyeondensation entre une motéeile dela diamine et une molécule du diacide. (0,5pt) ©) Quel est le motif du polymére de condensation que l'on pourrait obtenir ? Comment désignerait-on le nylon correspondant ? (0,5p!) 2) Considérons les composés dont les formules semi-développées sont les suivantes : (CH; - CH(OH) - CH; - CH3 (A) CHy- COO - CH (e) @) CH;- CH= CH~-CH3 © CH;~ CH=CH, @) 1) Nomme dans la nomenclature officielle A, B, C, D. (1p) b) L’un des composés est chiral © Quelle est I’origine de cette chiralité ? (0,25pt) © Donne une réprésentation spatiale de chacun des énantioméres. (0,5P1) «) Parmi ces molécules, prenez une qui présente une stéréo-isomérie de configuration. Donne les représentations spatiales et les noms de ces isoméres. (0,75Pt) 4) Le composé B peut étre obtenu pati d'un aleool et dun acide carboxylique. Eeris les formules semi-développées de cet alcool, de eet acide et donne les caractéristiques de cette réaction. (Ipt) BEXERCICE: (5,5pts) Identification d’un composé organique Un comps A contenant du carbone, de hydrogéne et de l'oxygene est oxydé totalement & Voir: 43,70 g de A produisent 8,80 g de dioxyde de carbone et 4,50 g d'eau. 1) De ies poureentages de chacun des éléments de ce composé: (1;Sp) 2) La densité de vapeur pat rapport sir du corps A est 2,55. - a) Determine la formule moléculaire de A. (1,5p)) }) Donne alors es différents isoméres possbles de ce composé. (1,5p) 3) Ce corps réagissant avec un acide donne un ester et par oxydation ménagée un aldéhyde, puis un acide. j Quelle(s) formule(s) semi-développée(s) et nom(s) peitt-on attribuer a ce corps ? (Ipt) Page 1/2 Fela Compostion dela 1" période session deJarvier 2024, Epeuve de Chimie Ss Seanné avec CamScannerC PROBLEME: (9,5pts) Les parti¢s I et II sont indépendantes 1 Gpts) Synthase d’un acide a -—aminé 1) On considére la valine, un acide a-aminé A, de formule : CHs- ¢H- ett - coon CH; i, 8) Précise les groupes fonctionnels figurant dans cette molécule. (0,5pt) b) Nomme cet acide en nomenclature officielle. (0,5pt) ©) Lamolécule A, est ~ elle chirale ? Pourquoi ? Donne avec explication & P'appui les représentations de Fischer des configurations L et D de la valine. (1,5pt) 2) On considére un autre acide a-aminé, Az de formule : R - CH(NH;)— COOH od R est un radical alkyle CyHn.+1— 2) Ecris la formule semi-développée plane des deux dipeptides P, et P,, isoméres obtenus par laréaction de A; sur A2. (0,5p!) b) Qu’appelle-t-on liaison peptidique ? Encadre la dans chacune des formules précédentes. (Ipt) ©) Détermine R et donne son nom, sachant que la masse molaire du dipeptide est M=216 g.mol™'. (Ipt) ‘ (On donne :M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; MQN) = 14 ; M(O) = 16 (en gimol~') 11 (4,5pts) Dérivées des acides earboxyliques Un chlorure d'acyle de formule C,H,O,C! contient en masse 29,46% de chlore. 1) Calcule la masse molaire de ce corps et en déduis sa formule brute. (Ipt) 2) L'hydratation de cette substance conduit a la formation d’acide chlorhydrique et d’un ‘composé A. a) Ecris I’équation-bitan de la réaction. (0,5pt)- b) Nomme A, en déduis sa masse molaire moléculaire. Quelle est la fonction chimique de ce corps ? (Ipt) 3) A réagit avec un corps B de formule R- OH pour donner un corps C de masse molaire moléculaire 159 g/mol. a) Ecris léquation-bilan de la réaction, (0,5pt) ~ b) Identifie les corps B et C et précise celui qui contient un carbone asymétrique. (L,Spt) On donne : M(H) =1 ; M(©) 25 M(O) = 16 ; M(CI) =35,5 (en g/mol) {AE /San, Compo: Seanné avec CamScannerAE [San AX pdoisde 2083-2094 \ ree int Az Cours 6 fla ) Aarles Armules oe: 2 Auide decane oli'd'gus ! haoc - (Cho c20H 0) sag © Hixane-A,b-dianune ? Nhly (Cy) Ny O256F byAsaclion ce pshyondansation : (Wit: Cb )y- Wy \4-n Ho Cte 20H) 25 > nlp fue eat e-onyg OF NB raclepler Ifuatron ayer AOU went m . Cele motif da polymere : Oph = Nit - (City pM C0 -(Ah pr C0- © Derigmation clu auglon crouspendanh; cred le yl 6A0 0,a5pr &) a) Noms dus compos (A): Hy ~ CHEH)- ty CMs butin- 2-4 oasfr (9): cy 400 DY gaa Whansale le phoma lamithgle (C) 1 ty - cH = CH- CH but-a-tne 0, a5 6 D): Heh Mg Prspene ened byoLe compess’A bh hutnb. La Uprabule’tk clue ous corbpne C¥ (2° atome de Carbone) Off Repusentabilon spathtel cl chatun- “it cant (alts puts hy “GH Ou bf Nay on arsfr- orepy ce le Comp ase’ ) patente ane ico asomdut de tonfrsanralvon. fh Ruprtrenlations Apatiiuls ths Mans ole es somites . 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