PRCTICA 1

REACCIONES DE ESTERIFICACIN. SNTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO.

Objetivo En esta prctica se trata de sintetizar, mediante una reaccin de condensacin como la esterificacin, el acetato de isoamilo, resultante de la reaccin del cido actico con el alcohol isoamlico.

Procedimiento En un matraz de fondo redondo de 50 cm3 se colocan 12.5 cm3 (210 mmol) de cido actico seguido de 10 cm3 (92.5 mmol) de alcohol isoamlico. Se agita para mezclar ambos compuestos y a continuacin se aaden lentamente 2.5 cm3 de cido sulfrico concentrado mientras se agita el matraz. Se desprende calor, por lo que se debe tener cuidado. A continuacin, se agregan unos trozos de porcelana porosa y se acopla el refrigerante de reflujo con las juntas ligeramente engrasadas. Se calienta a ebullicin sobre la placa calefactora, manteniendo el reflujo durante una hora. Finalizado este periodo, se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se transfiere todo el lquido a un embudo de decantacin con 25 cm3 de agua. Se agita suavemente, se deja decantar y se separa la capa inferior acuosa. Se aade otra porcin de 15 cm3 de agua, se agita y se decanta, separando de nuevo la capa acuosa inferior. La capa orgnica resultante se lava con tres porciones de 15 cm 3 de disolucin saturada de bicarbonato sdico, para eliminar el exceso de cido actico. En este proceso de extraccin se debe tener cuidado porque se desprende CO2, lo que provoca una sobrepresin en el interior del embudo. Por ello, se agitar muy lentamente al principio. El ltimo extracto se ensaya con papel indicador de pH y si no es bsico la capa orgnica se lava con otras dos porciones de 15 cm3 de disolucin de bicarbonato sdico. Una vez eliminado el cido actico, se lava la capa orgnica con dos porciones de 10 cm3 disolucin saturada de cloruro sdico, se pasa a un erlenmeyer y se seca sobre sulfato sdico anhidro, que es utilizado para eliminar los posibles restos o partculas de agua.

Despus del secado (el lquido debe ser transparente), la capa orgnica se decanta a un matraz esfrico de 25 cm3 y se acopla a un aparato de destilacin sencillo. Se aaden unos trozos de porcelana porosa y se destila sobre la placa elctrica. El matraz colector se mantiene fro por medio de un bao de hielo y se recoge la fraccin que destila entre 135 y 143C. El lquido incoloro as obtenido, de un fuerte olor caracterstico, se pesa y se calcula el rendimiento obtenido a partir de la cantidad de alcohol utilizada. Finalmente, el producto es caracterizado mediante sus propiedades espectroscpicas. Resultados y observaciones El lquido incoloro que hemos obtenido en esta prctica posee un fuerte y caracterstico olor a pltano. Al ensayar el ltimo extracto con papel indicador de pH, hemos observado que era bsico, por lo que nos hemos ahorrado el lavado de la capa orgnica con otras dos porciones de 15 cm3 de disolucin de bicarbonato sdico. Despus, al decantar la capa orgnica y acoplarla al aparato de destilacin, hemos recogido la fraccin obtenida entre 135 y 143C pero teniendo en cuenta estos detalles: al llegar a 135C hemos dado la vuelta al adaptador de destilacin, comnmente llamado cerdito, para que el producto de la destilacin se recogiese sin impurezas en uno de los dos matraces que habamos acoplado al adaptador. De esta manera, en un matraz quedarn las impurezas obtenidas hasta los 135C y en el otro, el matraz de fondo cnico, el producto a partir de esa temperatura. A continuacin pesamos el producto en el matraz, que haba sido pesado vaco anteriormente, y la diferencia entre las dos cantidades ser el peso del producto obtenido.

Cuestiones: 1. Cul es el nombre sistemtico del alcohol isoamlico? 3-metil-1-butanol 2. Formlese un mecanismo esterificacin de Fischer. detallado de la reaccin de

La esterificacin de Fischer consiste en la transformacin de un cido carboxlico en su correspondiente ster con agua, y en

presencia de un exceso de cido y un catalizador como el cido sulfrico. Este es el mecanismo detallado de nuestra reaccin: La reaccin transcurre en un medio cido debido a la presencia del catalizador (cido sulfrico) presente en la disolucin. El medio cido facilita la salida de un protn del grupo carboxlico del cido actico.

A continuacin, el protn (H+)ataca producindose as una molcula de agua.

al

grupo

hidroxilo,

Las dos especies que resultan del proceso se unen para formar el producto deseado que es el acetato de isoamilo.

3. Por qu las cantidades en moles de cido y de alcohol no son iguales? Si las cantidades fuesen iguales, la reaccin estara en equilibrio. No son iguales. Dependiendo de la cantidad de alcohol y de cido el rendimiento de la reaccin aumenta o disminuye. 4. Qu papel desempea el cido sulfrico? El cido sulfrico en esta reaccin acta como catalizador. 5. Indquese el rendimiento y dems datos obtenidos. Peso terico del producto = 8.153 g. Peso del producto obtenido = 5.643 g. Rendimiento en % = 69.2% Intervalo de ebullicin = 135-143C