Mentol

De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda

Mentol

Nombre (IUPAC) sistemtico

5-metil-2-isopropil ciclohexa-1-ol

General Frmula semidesarrollada Frmula molecular C10H20O n/d

Identificadores Nmero CAS n/d

Propiedades fsicas Estado de agregacin Solido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Blanco 0.890 kg/m3; 0,00089 g/cm3 n/d 311 K (37 C) 485 K (212 C)

Propiedades qumicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El mentol es un alcohol secundario saturado, que se encuentra en los aceites de menta (Menta arvensis); es un slido cristalino que funde alrededor de los 40 C (104 F) y que se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Tiene tambin propiedades antipruriginosas y antispticas. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y ter. Se lo puede encontrar en los siguientes tipos de productos:

Aceite de menta. Medicamentos para el herpes labial (boqueras o fuegos). Ungentos para tratar dolores (Ben-Gay, Therapeutic Mineral Ice). Inhaladores, pastillas o ungentos para tratar la congestin nasal. Cremas y lociones para aliviar la picazn. Medicamentos para tratar las encas, boca, garganta irritadas. Enjuagues bucales.

[editar] Sobredosis
Se pueden presentar los siguientes sntomas:

Vejiga y riones: o Sangre en la orina o Ausencia del gasto urinario Pulmonares o Respiracin superficial o Puede tambin ser rpida Gastrointestinales o Dolor abdominal o Diarrea o Nuseas o Vmitos Cardiovasculares o Latidos cardacos rpidos Sistema nervioso o Prdida del conocimiento o Mareo o Convulsiones

Si el mentol est bajo la forma de crema o ungento, se debe limpiar cualquier residuo que permanezca sobre la piel y contactar al Centro de Control de Envenenamientos para ms indicaciones. Inmediatamente se debe buscar asistencia mdica de emergencia.

[editar] Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Mentol.

MENTOL

INTRODUCCION El mentol es un alcohol terpnico secundario que est presente en el aceite de la Menta arvensis y otras plantas. Es un slido cristalino con sabor y olor caractersticos que funde a 40 C. Ligeramente soluble en agua y muy soluble en alcohol y disolventes orgnicos. Se utiliza en numerosos productos medicinales (inhaladores descongestivos nasales, dentfricos, cremas para aliviar el herpes labial, etc), en productos alimentarios (chicls, caramelos, etc) y bebidas. El mentol tiene propiedades analgsicas/anestsicas que se utilizan sobre todo en el tratamiento de los dolores musculares. Uno de los productos ms clsicos es el blsamo de Dr. Jules Bengu (hoy conocido y todava comercializado como Bengay) a base de mentol, salicilato de metilo y lanolina. Actualmente se comercializan varias presentaciones con concentraciones de mentol que oscilan entre el 5 y el 10% y de salicilato de metilo entre el 15 y el 30%. El Bengay se utiliza para aliviar dolores artrticos moderados, dolores musculares, calambres y contracturas. Cuando se aplica sobre la piel o sobre las mucosas de las vas areas respiratorias, el mentol ocasiona una sensacin de fro, un efecto muy popular que es utilizado por multitud de productos. Adicionalmente, los efectos analgsicos del mentol son aprovechados por muchos productos farmaceuticos. Sin embargo, cuando se aplica en grandes cantidades, el mentol tambin puede producir una sensacin de quemadura o dolor habiendose comprobado que una solucin de mentol al 40% en alcohol aplicada en el antebrazo, produce una hiperalgesia que no es anulada cuando se comprime el nervio radial superficial. Mecanismo de accin: a nivel molecular, la sensacin que el mentol produce en las neuronas de los mamferos se debe a que este producto acta sobre los receptores TRPM8 (Transient receptor potential cation channel subfamily Melastatin member 8) tambin llamados receptores al frio y al mentol (Cold and menthol receptor 1 - CMR1-). Estos receptores pertenecen a una superfamilia de receptores con funcin de canales inicos, es decir, de receptores que al ser activados dejan entrar en la clula iones Na+ o Ca++, lo que ocasiona una despolarizacin de la membrana celular y la generacin de un potencial de accin. Como todos los receptores, el TRPM8 es una protena transmembrana que viene codificada por el gen TRPM8, un gen que se expresa preferentemente en un conjunto especfico de neuronas sensoriales dedicadas al mentol y al fro inocuo (un fro moderado que no produce lesiones). La aplicacin de compresas fras para producir analgesia o aliviar el dolor producido por traumatismos ha sido una prctica habitual desde tiempos inmemoriales. Sin embargo, el mecanismo por el cual el fro produce analgesia no se conoca hasta el descubrimiento en 2001 del TRPM8. Este es uno de los siete receptores conocidos de la familia TRPM, familia que a su vez pertenece a una superfamilia de 28 miembros (conocidos mamferos en 2010) llamada TRP (Transient receptor potential cation channel) que son sensores especializados para detectar cambios en determinadas funciones fisiolgicas o patolgicas. Los canales inicos TRP regulan una serie de funciones sensoriales como la sensacin al calor, al fro, a las fenomonas, a los cambios mecnicos y al gusto, y estn ampliamente distribuidos en todos los tejidos. Por su parte, los TRMP8 se localizan preferentemente en las clulas de la piel y de la prstata. Sin embargo, los efectos de mentol no pueden explicarse sobre la base de una nica diana molecular, lo que significa que deben estar implicados otros receptores. As, el receptor TRPM8 no funciona cuando se emplea como sustancia nociceptiva la isolectina B4 siendo as que el mentol induce analgesia. Ms an, en ratones transgnicos en los que se ha eliminado el TRPM8, el mentol sigue funcionando indicando que los efectos analgsicos del mentol no estn solo mediatizados por este receptor. Recientes investigaciones han demostrado que el mentol acta de una forma dual, fijndose tambin sobre los receptores TRPA, receptores que son activados por sustancias pungentes como isotiocianato de alilo (presente en el chile o la gindilla) o la alicina (presente en el ajo) Este mecanismo de accin explica la eficacia del mentol en el bloqueo del dolor. Al activar TMP8 produce la sensacin de fro, mientras que al fijarse al receptor TRPA induce un bloqueo sobre estmulos algsicos REFERENCIAS

Cal K. Skin disposition of d-camphor and l-menthol alone and together. Methods Find Exp Clin Pharmacol . 2009 May;31(4):237-40. Frlich M, Enk A, Diepgen TL, Weisshaar E.Successful treatment of therapy-resistant pruritus in lichen amyloidosis with menthol. Acta Derm Venereol . 2009;89(5):524-6. Haught JM, Jukic DM, English JC. Hydroxyethyl starch-induced pruritus relieved by a combination of menthol and camphor. J Am Acad Dermatol . 2008 Jul;59(1):151-3. Patel T, Ishiuji Y, Yosipovitch G. Menthol: a refreshing look at this ancient compound. J Am Acad Dermatol . 2007 Nov;57(5):873-8 Panahi Y, Davoodi SM, Khalili H, Dashti-Khavidaki S, Bigdeli M. Phenol and menthol in the treatment of chronic skin lesions following mustard gas exposure. Singapore Med J . 2007 May;48(5):392-5. Karashima Y, Damann N, Prenen J, Talavera K, Segal A, Voets T, Nilius B. Bimodal action of menthol on the transient receptor potential channel TRPA1. J Neurosci . 2007 Sep 12;27(37):9874-84. [Texto completo] M Steinhoff, T Br. A TR(I)P to Pruritus Research: Role of TRPV3 in Inflammation and Itch Journal of Investigative Dermatology (2009) 129, 531535. [Texto completo] Behrendt HJ, Germann T, Gillen C, Hatt H, Jostock R. Characterization of the mouse cold-menthol receptor TRPM8 and vanilloid receptor type-1 VR1 using a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Br J Pharmacol. 2004; 141 :737745.

os alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Nomenclatura En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol. Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminacin -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena ms larga que tenga el grupo -OH. Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin -o por -ol. Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminacin -ol por -diol, -triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o por el cual est ms cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo OH. CH2 = CH - CH3

OH 3-buten-2-ol. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH OH 1, 3- butanodiol. El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse as: Ejercicio Gua: OH El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es Ciclopentanol. Nota: En la nomenclatura comn, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico: CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3 Alcohol Etlico. OH Alcohol Sec-butlico. Nombre Frmula Sistemtico CH3 - OH CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH2 - OH OH 2-Propanol CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH OH 2-Butanol CH3 - CH2 - CH - CH3 Clasificacin de los alcoholes Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: Alcohol Sec-butlico 1-Butanol Alcohol n-butilco Alcohol Isopropilco Metanol Etanol 1-Propanol Alcohol Metlico Alcohol Etlico Alcohol n-proplico Nombre comn

OH CH3 - CH - CH3 OH PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES. Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ngulo de enlace R - O - H de 109.5, aproximadamente. Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno. Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estan ms atraidos por el oxgeno que por el hidrgeno. Esto da como resultado la formacin de una ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el hidrgeno: R O0H0+ Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas Puente de Hidrogeno R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas por puentes de hidrgeno. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno R-O H H ------------ O H H ----------- O

R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H. Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H Formacin de Alcxidos. El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros. Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar con metales y con bases inorgnicas fuertes: R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3 R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2 Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano por -xido, seguido del nombre del mental: CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2 Etanol Etxido de Sodio Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparacin de teres en la sntesis de Williamson. Formacin de steres. Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster. O R-C +O H 3O+ - O - R R - C - O - R + H2O Alcohol Fraccin del cido Fraccin del Alcohol Carboxlico cido

En la reaccin general anterior el grupo alquilo Rrepresenta la fraccin carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del cido. OO H3O+ CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - C OH O - CH - CH + H O cido Etanol Etanoato de etlo Etanoico Para nombrar los steres, la terminacin -ico del cido se cambia por -ato y se agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol precedido de la preposicin de. Los alcoholes tambin producen steres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhdrido de cido. Oxidacin. Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas. As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehdo: Pirinida O R - CH2 - OH + CrO3 R - C H La obtencin del propaanal ilustra esta oxidacin Piridina O CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - C H Deshidrogenacin. Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierten aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario: Cu R - CH2 - OH (325C) R - C + H2 Cu R - CH - R (325C) R - C - R`+ H2 OH

De esta manera, la deshidrogenacin del pentanol produce pentanal y la deshidrogenacin de 2-Butanol produce 2-Butanona: Cu CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325C) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CHO + H2 1- Pentanol Pentanal Cu CH - CH - CH - CH (325C) CH - CH - C - CH OH O 2-Butanol 2-Butanona. Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH Mediante la utilizacin de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH de un alcohol: Sustitucin de grupo - OH por un Halgeno. Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fsforo, PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y cidos halogenados (Bromhdrico, clorhdrico, y yodhdrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo. Algunas de estas reacciones generales y particulares son: 3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3 CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2O R - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HCl OH Cl ZnCl2 + HCl + H2O Deshidratacin: Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos. La deshidratacin se produce con H2 SO4 H3 PO4 en caliente: H2SO4 2R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R H2 SO4 R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2O OH

La deshidratacin de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formacin de teres simetricos, es decir, teres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxgeno. Por ejemplo, la deshidratacin del metanol conduce a la formacin del ter dimetilco: H+ CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O Metanol ter Dimetlico. Mtodos de obtencin de Alcoholes Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son: a) Hidratacin de alquenos Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 + H2O

H2SO4

RCHOHCH3

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico. b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH

AgCl + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones: d) Mediante reactivos de Grignard La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. e) Mtodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin: CO + 2H2 CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global: C 6H12 06 Glucosa 2CO2 + 2CH3CH2 OH Etanol

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro. Ejemplos de alcoholes NOMBRE ELABORACIN Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin. Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir de la pulpa de madera. Por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. Tambin subproducto de determinados procesos de fermentacin. USOS Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas.

Metanol

Etanol

2-propanol (isopropanol) 1-propanol (n-propanol) Butanol (n-butanol)

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y Por oxidacin de mezclas de propano ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de y butano. frenos, cido propinico y plastificadores. Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetileno. Por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin, seguida de destilacin de los productos obtenidos. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-formaldehdo y ureamelamina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas. Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboracin de resinas de urea.

Metilpropanol

2-butanol

En la elaboracin de otros productos qumicos, Por hidrlisis del butano, formado por por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas craqueo de petrleo. de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales. Por hidratacin de isobutileno, derivado del craqueo de petrleo. Por destilacin fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboracin del etanol por En perfumera. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias de limpieza. Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos.

Metil-2-propanol Pentanol (alcohol amlico)

fermentacin. Etilenglicol Por oxidacin de etileno a glicol. Tambin por hidrogenacin de metilglicolato obtenido a partir del formaldehdo y el metanol. Como subproducto en la fabricacin de etilenglicol. Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. Sintticamente, a partir del propeno. Por fermentacin de azcares. Por condensacin de acetaldehdo y formaldehdo. Por reduccin de azcar con hidrgeno. Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco. En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas. En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas.

Dietilenglicol Glicerina (1,2,3propanotriol) Pentaeritritol (pentaeritrita)

Sorbitol

Ciclohexanol

Producto intermedio en la fabricacin de Por hidrogenacin cataltica del fenol. sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin Por oxidacin cataltica del del nailon. Estabilizador y homogeneizador de ciclohexano. jabones y detergentes sintticos. Disolvente. Por reaccin entre el benceno y xido de etileno. Principalmente en perfumera.

Fenil-2-etanol

Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria. METANOL El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C. ETANOL El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2

Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera. La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu. ALCOHOLES SUPERIORES Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Metanol

Etanol:

En la antigedad el Metanol se obtena por destilacin seca de la madera. Actualmente se prepara en grandes cantidades por cataltica del monxido de carbono: Co + H2 H-CH2-OH )El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohlicas, debido a su poder de Toxicidad. El Alcohol Etlico es el apropiado para la fabricacin de bebidas alcohlicas., Con el fin de que no sirva para la preparacin de bebidas. Se prepara industrialmente por diversos mtodos: a) Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia de un catalizador: C2H4 + H2O C2H5-OH b) A Partir del Acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando un aldehdo posteriormente se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel finamente dividido que acta como catalizador. c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados. Su obtencin se basa en que la glucosa (un azcar de formula: C6H12O6) fermenta por la accin de un enzima producido por un grupo de hongos microscpicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhdrido Carbnico. Para la obtencin industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o de otros materiales ricos en almidn, papas o semillas de gramneas. d) El almidn se transforma por la accin de una enzima en maltosa, que a su vez por otra accin enzimtica, se desdobla en dos molculas de glucosa.

 El metanol es txico tanto como lquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o la piel (especialmente por va de cortes o lastimaduras) y es rpidamente absorbido por los fluidos del cuerpo. EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL CUERPO HUMANO. ALCOHOL ETLICO (ETANOL). El alcohol se absorbe en estmago (un 20% en ayuno) y el mximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorcin en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre. El metabolismo es: Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehdo. Acetaldehdo alcohol deshidrogenasa cido actico. La sintomatologa a dosis elevadas y repetidas es de hepatotxico y neurotxico potente. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Sedacin, distensin psquica. Euforia. Alteracin de la sensacin dolorosa. Alteracin de la coordinacin muscular. Narcosis. Hiperventilacin. Sensacin de angustia. Prdida de reflejos. Parlisis de la respiracin y muerte muy difcil porque provoca vmito.

El etanol es uno de los productos que ms contraindicaciones tiene. METANOL Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le aaden. Es ms txico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado tambin casos letales por exposicin drmica e inhalatoria. El MeOH es oxidado en el hgado a formaldehdo (por la alcohol deshidrogenasa en primates y catalasa peroxidasa en roedores). Despus pasa a cido frmico (por la formaldehdo deshidrogenasa) en mamferos no primates. El cido frmico pasa a CO2 y H2O. En humanos, la ingestin de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicacin borrachera, acidosis metablica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente. Se debe hacer emesis, lavado gstrico, carbn activo y correccin de la acidosis para evitar que contine. Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa).

Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas. ETILENGLICOL Su mecanismo de accin consiste en la formacin de cidos oxlicos que se combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y tbulos renales. La sintomatologa tiene dos fases. La primera fase produce vmitos, depresin nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis. La segunda fase produce una insuficiencia renal. Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso. El tratamiento consiste en un lavado gstrico, carbn activo, catrtico salino, pentobarbital sdico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antdoto de eleccin). DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero tambin como compuestos de partida para la sntesis de otros productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, frmacos...

Hidrocarburos alifticos pentano, hexano (muy txico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotxico muy potente), heptano, octano, etiln, acetileno... Hidrocarburos alicclicos ciclopropano, ciclohexano (muy txico porque se metaboliza en 2,3hexanodiona neurotxico muy potente)... Hidrocarburos aromticos benceno (anillo principal aromtico, es carcingeno, lo lleva ms la gasolina sin plomo), tolueno, xileno... Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C (disolvente de productos en seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemticos). Cetonas acetona. ter ter dietlico (buen disolvente y anestsico). Muy explosivo. Punto de ebullicin de 35C. Alcoholes metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol... Aldehdos formaldehdo, acetaldehdo... Nitrilos acetonitrilo...

ALQUITRN Muy variable. 50% betn y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos. Les gusta mucho a los cerdos. Tambin a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugacin). La sintomatologa que produce es anorexia, depresin, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte. Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno. FENOLES Y CRESOLES

Usados como desinfectantes, ungentos, preservacin de la madera (palos de electricidad y telfonos, traviesas de la va...). Afecta a gatos principalmente. La sintomatologa es depresin, vmitos, incoordinacin, convulsiones, coma y muerte. El tratamiento consiste en emesis o lavado gstrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema nervioso... Tiene mal pronstico. HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS Sobre todo se forman en la combustin de materia orgnica, volcanes, incendios forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas, motores de combustin interna, tabaco (sobre todo benzopireno). Necesitan la activacin metablica. Son carcingenos. No es recomendable basar la dieta en estos productos. DAOS AL CUERPO

Inhalacin: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.

El primer sntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daa el nervio ptico. El Etanol, es la droga ms antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hgado. El Alcohlico sufre una variacin biolgica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.

Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esfago, el estomago, y el intestino cuyas funciones digestivas altera. Tambin puede originar diarrea crnica y cirrosis heptica, enfermedad en la cual el tejido normal del hgado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este rgano. Sistema Respiratorio: Causa neumonas, abscesos pulmonares. Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos, agrandamiento del corazn e hipertensin. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades. Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres. Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos, incoordinacin muscular, dificultades en la memoria, desorientacin en el tiempo y espacio. Adems ocasiona modificaciones en el carcter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que lo atacan. En la piel: causa dilatacin capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz. En la visin: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es de uno 180. Provoca as la visin tnel que impide al conductor percibir los vehculos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales.

El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del alcohol de quemar y para la fabricaron de barnices, plsticos, y otros compuestos orgnicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificacin C3 y en condiciones de clidas y soleadas. Esta solucin facilitaba el crecimiento de cosechas ms frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reduccin en el uso de plaguicidas El Etanol, adems de utilizarse para la produccin de bebidas alcohlicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumera y en compuestos orgnicos. El Propanol, se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; es usado como un disolvente importante, su uso ams comn es en forma de quitaesmalte. Adems se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos. CONCLUSIONES

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.: propanol) Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol proplico) En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible. Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi. En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidacin formal 1 por lo que an tiene mltiples posibilidades de oxidacin. Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. Los alcoholes son usado muy comnmente en objetos que son del uso diario, por eso la produccin del alcohol el cual en muchos pases es utilizado hasta como combustible es esencial.

Etanol
De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda

Etanol

Nombre (IUPAC) sistemtico

Etanol

General Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular CH3-CH2-OH

CH2OH-CH3 C2H6O

Identificadores Nmero CAS 64-17-5

Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Densidad Incoloro 789 kg/m3; 0,789 g/cm3 46,07 g/mol 158.9 K (-

Masa molar Punto de fusin

114.3 C) Punto de ebullicin Temperatura crtica Viscosidad 351.6 K (78.4 C) 514 K ( C) 1.074 mPas a 20 C.

Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua 15,9 Miscible

Compuestos relacionados alcoholes Metanol, Propanol Termoqumica fH0gas fH0lquido S0lquido, 1 bar -235,3 kJ/mol -277,6 kJ/mol 161,21 Jmol-1K-1 Peligrosidad Punto de inflamabilidad NFPA 704 286 K (13 C)

3 1 0
Temperatura de autoignicin 636 K (363 C)

Frases R Frases S Lmites de explosividad

R11 R61 S2 S7 S16 3.3 a 19%

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

Para una descripcin del etanol como combustible, vase Etanol (combustible).

El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. Mezclable con agua en cualquier proporcin; a la concentracin de 95% en peso se forma una mezcla azeotrpica. Su frmula qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohlicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).

Contenido

1 Otras constantes 2 Sntesis o 2.1 Destilacin 3 Aplicaciones o 3.1 Generales o 3.2 Industria qumica o 3.3 Combustible 4 Toxicologa 5 Analtica 6 Vase tambin 7 Enlaces externos

[editar] Otras constantes

Densidad ptica: nD20 = 1,361 Concentracin mxima permitida en los lugares de trabajo: 1.000 ppm LD50: 15,050 mg/kg (va oral)

[editar] Sntesis

Para ms informacin, vase etanol (combustible) El etanol a temperatura y presin ambientes es un lquido incoloro y voltil que est presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigedad se obtena el etanol por fermentacin anaerbica de una disolucin con contenido en azcares con levadura y posterior destilacin. Dependiendo del gnero de bebida alcohlica que lo contenga, el etanol aparece acompaado de distintas sustancias qumicos que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras caractersticas.
[editar] Destilacin

Para obtener etanol libre de agua se aplica la destilacin azeotrpica en una mezcla con benceno o ciclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas ms bajas el azetropo, formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro mtodo de purificacin muy utilizado actualmente es la absorcin fsica mediante tamices moleculares. A escala de laboratorio tambin se pueden utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrgeno y xido de magnesio.

[editar] Aplicaciones
[editar] Generales

Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de aproximadamente el 70%.
[editar] Industria qumica

La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter dietlico, etc. Tambin se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
[editar] Combustible Artculo principal: Etanol (combustible)

Se emplea como combustible industrial y domstico. En el uso domstico se emplea el alcohol de quemar. Este adems contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta ltima aplicacin se extiende tambin cada vez ms en otros pases para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energa de EUA

dicen que el uso en automviles reduce la produccin de gases de invernadero en un 85%.[cita requerida] En pases como Mxico existe la poltica del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la produccin integral de etanol y reducir la importacin de gasolinas que ya alcanza el 60%.

[editar] Toxicologa
Artculo principal: Efectos del alcohol en el cuerpo

Los ms significativos efectos del alcohol en el cuerpo. Adicionalmente, en mujeres embarazadas, puede causar Sndrome alcohlico fetal.

El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontnea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones ms altas ralentiza los movimientos, impide la coordinacin correcta de los miembros, prdida temporal de la visin, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como tambin en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volvindose impulsivamente descontrolados y frenticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte. La resistencia al alcohol no parece aumentar en las personas adultas, de mayor peso y de menor altura, mientras que los nios son especialmente vulnerables. Se han comunicado casos de bebs que murieron por intoxicacin debida a la inhalacin de vapores de etanol tras haberles aplicado trapos impregnados de alcohol. La ingesta en nios puede conducir a un retardo mental agravado o a un subdesarrollo fsico y mental. Tambin se han realizado estudios que demuestran que si las madres ingeran alcohol durante el embarazo, sus hijos podan ser ms propensos a tener el sndrome de alcohlico fetal.

[editar] Analtica
Un mtodo de determinacin de la concentracin aproximada de etanol en la sangre aprovecha el hecho de que en los pulmones se forma un equilibrio que relaciona esta

concentracin con la concentracin de vapor de etanol en el aire expirado. Este aire se hace pasar por un tubo donde se halla gel de silicio impregnado con una mezcla de dicromato y de cido sulfrico. El dicromato, de color rojo anaranjado, oxida el etanol a acetaldehdo y es reducido, a su vez, a cromo (III), de color verde. La longitud de la zona que ha cambiado de color indica la cantidad de etanol presente en el aire si se hace pasar un determinado volumen por el tubo.

[editar] Vase tambin

Alcoholismo Bebida alcohlica Biobutanol Camo Cirrosis Efectos del alcohol en el cuerpo Etanol (combustible) Grados Gay Lussac

[editar] Enlaces externos

ONG Azucar Etico especializada en el anlisis socioeconmico de la caa de azcar Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Etanol. Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Etanol. En MedlinePlus puede encontrar ms informacin sobre Etanol Proyecto de Produccin Casera de Etanol Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa: Ficha internacional de seguridad qumica del etanol (anhidro).

Fenol
De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en una publicacin acreditada, como revistas especializadas, monografas, prensa diaria o pginas de Internet fidedignas.
Puedes aadirlas as o avisar al autor principal del artculo en su pgina de discusin pegando: {{subst:Aviso referencias|Fenol}} ~~~~

Para otros usos de este trmino, vase Foeniculum vulgare. Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo bencnico con al menos un grupo hidroxilo, vase Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas).

Fenol

Nombre (IUPAC) sistemtico

Fenol

General Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular C6H5OH OH Ver imagen. C6H6O [108-95-2 [10895-2]] SJ3325000

Identificadores Nmero CAS Nmero RTECS

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Slido Blanco-incoloro 1.070 kg/m3; 1.07 g/cm3 94.11 g/mol K (40.5 C) K (181.7 C)

Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua Momento dipolar 9.95 8.3 g/100 ml (20 C) 1.7 D

Peligrosidad Nmero RTECS SJ3325000

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional

de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

[editar] Usos en Medicina

El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph Lister, creador del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano y fue sustituido mas tarde por aceite fnico. Actualmente est en desuso.1

[editar] Enlaces externos

ATSDR en Espaol - ToxFAQs para fenol. ATSDR en Espaol - Resumen de Salud Pblica para fenol. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa.: Ficha internacional de seguridad qumica del fenol.

Resorcina: Es un compuesto quimico,o mdihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno, solido e incoloro, soluble en agua con reaccin ligeramente cida. Se trata de un reductor leve. A dosis altas produce peeling. su formula es esta: C6H4(OH)2

Masa molecular: 110,11 g/mol Punto de fusin: 109 - 112 C Punto de ebullicin: 281 C; (178 C (16 mm Hg)) Solubilidad en agua: 123 g/100 ml a 20 C Primer constante de acidez: 10-10 mol/l Nombre segun la IUPAC: El nombre segun la International Union of Pure and Applied Chemistry (UPAC) es Resorcinol se lo asignaron en (1993) Usos: El resorcinol es producto de partida de diversos productos, desde frmacos hasta colorantes como la fluorescina (que debe una parte de su nombre a este compuesto). Adems se utiliza como antisptico dermal. La mayor parte sin embargo se utiliza para la produccin de resinas artificiales. stas se utilizan por ejemplo como adherentes entre el tejido de acero y la goma en la produccin de los neumticos.

Importancia: Es un compuesto que sirve como anestesico,antifngica, queratoltica y antiseborreica, que ayuda a reducir las manchas de la piel, y actua para eliminar los hongos en ella,destinada a renovar la piel descamndola y estimulando la regeneracin celular. Y tambien se utiliza para la produccin de resinas artificiales. que sirve para la creacion de neumaticos. Amiga no sale mucha informacion que digamos, sobre este producto, solo encontre esto, pero no la forma molecular ni estruptural.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Resorcinol-3d.png http://images.google.co.ve/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/t humb/2/21/Resorcinol-3D-balls.png/578px-Resorcinol-3Dballs.png&imgrefurl=http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Resorcinol-3Dballs.png&h=600&w=578&sz=79&hl=es&start=2&um=1&tbnid=LpiApyXgYJfqSM:&tbnh=135&t bnw=130&prev=/images%3Fq%3Dresorcinol%26um%3D1%26hl%3Des%26sa%3DN

Vademcum: Resorcina, prospecto, para que sirve y ms

Resorcina Sinnimos. Resorcinol. Euresol. M-dihidroxibenceno. Resorcina Accin teraputica. Queratoplstico. Queratoltico. Resorcina Propiedades. Es un derivado fenlico sinttico (resorcina), que presenta propiedades queratoplsticas, irritante cutneo y antisptico dbil. Favorece la regeneracin de la capa crnea de la epidermis y normaliza la queratinizacin alterada, a raz de sus accin irritante

cutnea. Cuando se lo emplea en altas concentraciones (5%), lo mismo que la crisarobina y otros antranoles, se comporta como queratoltico, por lo que no debe aplicarse en la cara o el cuero cabelludo. Debido a su efecto queratoplstico se indica en una variada gama de dermatosis eritematoescamosas, eccemas crnicos, psoriasis y dermatitis seborreica. Aplicado sobre la piel psorisica inhibe la exagerada mitosis de las clulas epidrmicas lo que disminuye su proliferacin. Cuando la piel est lesionada o denudada, su aplicacin tpica se absorbe en forma parcial, como otros derivados fenlicos, y se conjuga con el cido sulfrico y el cido glucurnico. Se excreta como metabolitos por la orina.

Resorcina Indicaciones. Dermatosis escamocostrosas. Eccemas, psoriasis, hiperqueratosis cutnea. Dermatitis seborreica. Resorcina Dosificacin. Como queratoplstico (1 a 2%) y como queratoltico (5%), se aplica en forma tpica 2 a 3 veces por da sobre la zona afectada.

2-Naftol
Origem: Wikipdia, a enciclopdia livre.

Ir para: navegao, pesquisa 2-Naftol

Alerta sobre risco sade

Nome IUPAC Naftalen-2-ol Outros nomes -naftol; 2-hidroxinaftaleno; 2-naftalenol Identificadores Nmero CAS PubChem 135-19-3 8663

[Expandir]

SMILES Propriedades Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade C10H7OH 144,17 g/mol Slido cristalino incolor 1,22 g/cm3

Ponto de fuso 396 K (123 C) [1] Ponto de ebulio Solubilidade em gua Acidez (pKa) 559 K (286 C) 0,74 g/L

9.51 Riscos associados Principais Nocivo por inalao e riscos ingesto. Muito txico para associados os organismos aquticos. Compostos relacionados 2-Naftilamina Outros 2-Tionaftol anies/nions 2-Etoxinaftaleno Fenol Fenis 1-Naftol relacionados 1,1'-Bi-2-naftol Compostos Naftaleno relacionados
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condies PTN Referncias e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco sade.