PROCESSO SELETIVO/2004 UFV 3 QUMICA

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Per Christian Braathen, Luiz Cludio de Almeida Barbosa, Csa Reis e Paulo Gontijo Veloso de Almeida.

3.1 QUESTES OBJETIVAS 01. Considere as solues resultantes das seguintes misturas: I. II. III. IV. cido sulfrico e gua amnia e gua carbonato de sdio e gua solues de cido clordrico e hidrxido de sdio em quantidades estequiomtricas V. gs SO3 borbulhado em gua Os valores do pH das solues I, II, III, IV e V so, respectivamente: a) <7 b) >7 c) <7 d) >7 e) <7 >7 <7 >7 <7 >7 >7 >7 >7 =7 >7 =7 >7 =7 >7 =7 <7 >7 >7 =7 =7

CONTEDO: FUNES DA QUMICA INORGNICA xidos, cidos, hidrxidos e sais: notao, nomenclatura e reaes. EQUILBRIO QUMICO Produto inico da gua. Equilbrio cido-base. Conceito de pH. RESPOSTA: Letra (a). RESOLUO: A escala de pH vai de 0 a 14. Solues cidas possuem pH abaixo de 7, + -7 -1 ou seja, [H (aq)]>1 x 10 mol L . Solues neutras possuem pH=7, ou seja, + -7 -1 [H (aq)] = [OH (aq)] = 1 x 10 mol L . Solues bsicas possuem pH acima + -7 -1 de 7, ou seja, [H (aq)] <1 x 10 mol L . A soluo I de cido sulfrico e gua, logo a soluo ser cida com pH<7. A soluo II constituda de amnia e gua. A amnia uma base, pois reage com a gua de acordo + com a equao: NH3(aq) + H2O NH4 (aq) + OH (aq). Logo, essa soluo ser bsica e ter pH>7. A soluo III de carbonato de sdio e gua. O carbonato de sdio tambm uma base, pois o on 2CO3 reage com a gua de acordo com a equao 2CO3 (aq) + H2O HCO3 (aq) + OH (aq). Logo, essa soluo tambm

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PROCESSO SELETIVO/2004 UFV bsica e ter pH>7. A soluo IV formada pela mistura de cido clordrico (um cido forte) e hidrxido de sdio (uma base forte) em propores estequiomtricas, que reagem entre si formando uma soluo aquosa de cloreto de sdio. Logo, ser uma soluo neutra e ter pH=7. A soluo V de SO3 borbulhado em gua. O SO3 um xido cido ou anidrido de cido e reage com gua de acordo com a equao: SO3(aq) + H2O H2SO4 (cido sulfrico). Logo esta soluo ser cida e ter pH <7. Portanto, a resposta correta a letra (a).

02. A cor caracterstica do repolho roxo devida a um grupo de substncias chamadas antocianinas. Essas substncias podem ser utilizadas como indicadores cido-base em solues aquosas, de tal modo que, colocando extrato de repolho roxo numa soluo cida, a colorao da mesma fica vermelha. Se esse mesmo extrato for adicionado a uma soluo bsica ela se torna verde, e finalmente, se adicionado a uma soluo neutra, permanece a cor roxa original. Considerando a adio de extrato de repolho roxo a trs solues + -11 -1 -7 -1 aquosas com concentraes de H igual a 2,0 x 10 mol L , 1,0 x 10 mol L e -3 -1 5,0 x 10 mol L , as cores dessas solues sero, respectivamente: a) roxo verde vermelho. b) verde roxo vermelho. c) vermelho verde roxo. d) verde vermelho roxo. e) roxo vermelho verde. CONTEDO: EQUILBRIO QUMICO Produto inico da gua. Equilbrio cido-base. Conceito de pH. RESPOSTA: Letra (b). RESOLUO: A escala de pH vai de 0 a 14. Solues cidas possuem pH abaixo de 7, + -7 -1 ou seja, [H (aq)]>1 x 10 mol L . Solues neutras possuem pH=7, ou seja, + -7 -1 [H (aq)] = [OH (aq)] = 1 x 10 mol L . Solues bsicas possuem pH acima + -7 -1 de 7, ou seja, [H (aq) <1 x 10 mol L . A primeira soluo possui + -11 -1 [H (aq)] = 2,0 x 10 mol L , sendo portanto bsica e exibir a cor verde com adio de extrato de repolho roxo. A segunda soluo possui

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+ -7 -1

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[H (aq)] = 1,0 x 10 mol L , sendo portanto neutra e exibir a cor roxa com adio de extrato de repolho roxo. A terceira soluo possui + -3 -1 [H (aq)] = 5,0 x 10 mol L , sendo portanto cida e exibir a cor vermelha com adio de extrato de repolho roxo. Portanto, a resposta correta a letra (b).

03. A figura abaixo mostra um sistema de trs bales de vidro contendo gs nitrognio (N2) nas quantidades e nos volumes indicados. Esses bales so interligados por meio das torneiras T1 e T2, inicialmente fechadas. B3 B2 B1 0,5 mol 1 mol 0,5 mol V2 = 2V V3 = 3V V1 = V T2 T1

Considerando que o N2 comporta-se como um gs ideal e que a temperatura nos trs bales a mesma e permanece constante, analise as seguintes afirmativas: I. II. III. IV. V. A presso em B1 igual presso em B2. Os produtos P1V1, P2V2 e P3V3 so iguais entre si. Se apenas a torneira T1 for aberta, a presso em B2 ficar igual presso em B3. Se apenas a torneira T2 for aberta, haver difuso do gs de B3 para B2. Se as torneiras T1 e T2 forem abertas, o nmero de moles em B1 continuar sendo igual a 0,5.

Assinale a alternativa CORRETA: a) Apenas as afirmativas II, IV e V so verdadeiras. b) Apenas as afirmativas I, II e III so verdadeiras. c) Apenas as afirmativas III e IV so verdadeiras. d) Apenas as afirmativas I, II, IV e V so verdadeiras. e) Todas as afirmativas so verdadeiras. CONTEDO: GASES Estudo das relaes entre variveis de estado (presso, volume, temperatura e quantidade de matria). Lei dos gases ideais e sua aplicao.

54 RESPOSTA: Letra (c). RESOLUO:

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A Lei dos gases ideais caracterizada pela expresso PV=nRT. Para uma temperatura constante, como o caso, podemos reescrever: PV=nk, onde k uma constante. Se n tambm for constante podemos escrever PV=K, onde K ser outra constante. Neste ltimo caso, temos a expresso para a Lei de Boyle: o produto PV constante para uma mesma quantidade de gs temperatura constante. Para os trs bales, podemos escrever: Balo 1: P1V1=n1k; Balo 2: P2V2=n2k ; Balo 3: P3V3=n3k. De acordo com os dados fornecidos V2=2V1 e V3=3V1, podemos escrever: Para o Balo 1: P1V1=n1k. Para o Balo 2: 2P2V1=n2k. Para o Balo 3: 3P3V1=n3k. De acordo com tais equaes, podemos analisar as afirmativas I, II, III, IV e V. Nos bales 1 e 2, o nmero de mol o mesmo, ou seja, 0,5 para cada um. Se P1V1=2P2V1, logo se deduz que P1=2P2, ento a afirmativa 1 falsa. Considerando os valores de n em cada balo, temos que: P1V1=0,5k; P2V2 =0,5k e P3V3=k. Portanto, P1V1 = P2V2 P3V3. Assim, a afirmativa II tambm falsa. Se abrirmos a torneira T1, o sistema conjunto balo 1 + balo 2 se tornar igual ao balo 3 em mol e volume, logo a presso em B1 ser igual a presso em B2, que igual a presso em B3. Assim a afirmativa III correta. Um gs flui de um sistema de presso maior para um sistema de presso menor. Vamos comparar as presses nos bales 2 e 3. Vejamos: 2P2V1=0,5k e 3P3V1 = k (conforme mostrado acima). Matematicamente, temos que: 4P2V1 = 3P3V1 e que P3=4P2V1/3V1=4P2/3 ou que P3=1,3 vezes maior que P2, logo haver difuso do gs de B3 para B2, assim a afirmativa IV estar correta. Finalmente, se as duas torneiras forem abertas, teremos um total de 2 mol de gs, em um volume igual a 6 V1. Portanto, a presso total ser k/3V1. A . presso em B1 dada por P1=n1k/V1 . Aps a abertura das torneiras P1 ser igual a presso total, temos que k/3V1=n1k/V1. Logo n1=0,33 mol. Ento a afirmativa V falsa. Portanto, a resposta correta a letra (c).

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV 04. A figura ao lado mostra uma montagem para a obteno, em laboratrio, de hipoclorito de sdio, composto presente na gua sanitria. No funil de separao (1) tem-se cido clordrico; o kitasato (2) e o erlenmeyer (3) contm, respectivamente, permanganato de potssio e soluo aquosa de hidrxido de sdio. Quando o cido clordrico adicionado ao kitasato, este reage com o permanganato produzindo cloro gasoso, que diretamente borbulhado na soluo de hidrxido de sdio formando hipoclorito de sdio. As reaes inicas que ocorrem nos frascos (2) e (3) so mostradas pelas equaes abaixo:
+ 2+

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(1)

(2)

(3)

(2) (3)

10Cl + 2MnO4 + 16H 2Mn Cl2 + 2OH ClO + Cl + H2O

+ 5Cl2 + 8H2O

Das afirmativas abaixo, referentes ao experimento descrito, assinale a CORRETA. a) A reao do HCl com o KMnO4 uma reao de oxidao-reduo, que ocorre com a transferncia de 4 eltrons para cada tomo de Mn. b) O nmero de moles de NaOH no varia com o decorrer da reao. c) O nmero de oxidao do mangans no MnO4 1. d) Ao ser adicionado 0,1 mol de HCl ao frasco (2), sero consumidos 2 x -2 10 mol de KMnO4. e) O hipoclorito de sdio, o cloreto de sdio e o cloro so todos compostos inicos. CONTEDO: QUANTIDADE DE MATRIA Mol. REAES QUMICAS Balanceamento de equaes Qumicas. LIGAO QUMICA Compostos inicos, moleculares polares e apolares. ELETROQUMICA Conceitos de oxidao e reduo. RESPOSTA: Letra (d). RESOLUO: As duas reaes acima so exemplos de reaes de oxirreduo. Na primeira, o mangans do MnO4 se reduz de nox igual a +7 para nox igual a +2 (ganhando cinco eltrons), e o Cl se oxida de nox igual a 1 para nox igual a 0. Na segunda reao, um Cl do Cl2 se reduz de nox igual a 0

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PROCESSO SELETIVO/2004 UFV para nox igual a 1 enquanto que o outro se oxida de nox igual a 0 para nox igual a +1 (desproporcionamento).O hipoclorito de sdio e o cloreto de sdio so ambos compostos inicos, e o Cl2 um composto molecular. Pela equao (2) balanceada, pode se perceber que 10 mol de Cl reage com 2 mol de MnO4 , ou seja, o nmero de mol de MnO4 cinco vezes menor que o de Cl . Assim, para consumir 0,1 mol de HCl sero -2 necessrios apenas 0,02 mol de MnO4 , ou seja, 2 x 10 mol. Portanto, a resposta correta a letra (d).

05. O raio atmico uma propriedade peridica fundamental, pois tem implicaes diretas sobre outras propriedades peridicas importantes, tais como potenciais de ionizao e eletronegatividade. A figura abaixo ilustra a variao dos raios atmicos para os elementos representativos (excludos os metais de transio):

Analisando a figura acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) b) c) d) O elemento csio tem potencial de ionizao bem menor que o elemento flor. Os tomos de cloro perdem eltrons mais facilmente do que os de clcio. O oxignio mais eletronegativo que o alumnio. Os potenciais de ionizao diminuem, nas colunas, com o aumento dos raios atmicos. e) A eletronegatividade aumenta nos perodos com a diminuio dos raios atmicos.

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV CONTEDO:

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CLASSIFICAO E PROPRIEDADES PERIDICAS DOS ELEMENTOS Distribuio eletrnica em nveis de energia. Periodicidade das propriedades qumicas dos elementos. Famlia dos elementos. Raio atmico. Eletronegatividade. Potencial de ionizao. Tabela Peridica. RESPOSTA: Letra (b). RESOLUO: De um lado, quanto maior o raio atmico de um tomo, mais facilmente o mesmo perder eltrons, sendo ento menor o seu potencial de ionizao, que exatamente a energia necessria para se remover um eltron de um tomo no estado gasoso. Observe que os raios atmicos aumentam nos grupos ou famlias, e diminuem nos perodos. Por outro lado, quanto menor o raio atmico, maior a atrao exercida pelo ncleo sobre os eltrons compartilhados, numa molcula. Assim, o csio tem potencial de ionizao menor do que o flor, e o clcio perde eltrons mais facilmente que o cloro, e no o contrrio. Portanto, a resposta correta a letra (b).

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06. Um experimento interessante, do ponto de vista didtico, para demonstrar algumas reaes de alquinos, consiste em reagir carbeto de clcio (CaC2) com gua, fazendo o gs produzido borbulhar sucessivamente em solues aquosas de permanganato de potssio e iodo, e por fim queimando o excesso de gs na sada do sistema, conforme ilustrado na figura abaixo:

gua Chama

CaC2 (s)

KMnO4(aq)

I2 (aq.)

gua

As reaes qumicas que ocorrem nesse experimento so representadas pelas equaes abaixo: I. II. III. IV. CaC2(s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s) + 2+ C2H2 (g) + 2 MnO4 (aq) + 6 H (aq) 2CO2 + 2 Mn (aq) + 4 H2O (l) C2H2 (g) + I2(aq) C2H2I2 2 C2H2 (g) + 5O2(g) 4 CO2 (g) + 2 H2O (g)

Dentre as afirmativas abaixo, assinale a INCORRETA. a) A equao III representa uma tpica reao de adio de halognio a alquinos. b) Na equao II o C2H2 oxidado e o MnO reduzido. 4 c) A equao IV uma reao de combusto no ocorrendo nem oxidao nem reduo. d) Na equao I um dos produtos formados o hidrxido de clcio. e) A reao de C2H2 com I2 em excesso poderia resultar na formao do C2H2I4. CONTEDO: REAES QUMICAS Transformaes qumicas e suas representaes simblicas. ELETROQUMICA Conceitos de oxidao e reduo. 4. REAES DA QUMICA ORGNICA Reaes de substituio, adio, eliminao, oxidao e reduo.

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV RESPOSTA: Letra (c). RESOLUO:

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No frasco 1, ocorre a reao de formao de acetileno (etino C2H2) e hidrxido de clcio (Ca(OH)2. No frasco 2, o acetileno oxidado pelo permanganato de potssio, que se reduz. A reao III uma tpica reao de adio de halognio a alquinos. Com excesso de I2, um outro produto que pode ser formado o C2H2I4. A reao 4 uma reao de combusto, que tambm uma reao de oxi-reduo. Nessa reao o carbono do acetileno se oxida, enquanto o oxignio se reduz. Portanto, a resposta correta a letra (c).

07. Jias de ouro so fabricadas a partir de ligas contendo, comumente, alm desse metal, prata e cobre. Isso porque o ouro um metal muito macio. Ouro 18 quilates, por exemplo, contm 75% de ouro, sendo o restante usualmente prata e cobre. Considerando uma pulseira que pesa 26,376 g, contendo 19,700 g de ouro, 4,316 g de prata e 2,540 g de cobre, a proporo de tomos de cada elemento (Au : Ag : Cu) nessa liga ser: a) 2,000 : 1,000 : 1,000 b) 19,70 : 4,316 : 2,540 c) 7,756 : 1,628 : 1,000 d) 10,00 : 4,000 : 4,000 e) 197,0 : 107,9 : 63,50 CONTEDO: QUANTIDADE DE MATRIA Mol. Massa molar. RESPOSTA: Letra (d). RESOLUO: A proporo de tomos igual proporo de mol (quantidade de matria). O procedimento ento calcular o nmero de mols em cada quantidade fornecida para cada elemento. O nmero de mol de ouro (Au) 1 ser 19,7g/197g mol = 0,100 mol; o nmero de mol de Prata (Ag) ser -1 4,316 g/107,9 g mol = 0,04000 mol, e o nmero de mol de Cobre (Cu) -1 ser 2,54 g/63,5 g mol = 0,0400 mol. Assim, a proporo em mol e em nmero de tomos ser: 0,1:0,04:0,04 ou 10,00:4,00:4,00. Portanto, a resposta correta a letra (d).

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08. O esquema abaixo representa uma pilha comum, dessas utilizadas em aparelhos eltricos como rdios, brinquedos, etc.

Quando a pilha est em uso, ocorre a reao qumica representada pela equao abaixo, resultando na produo de corrente eltrica. Zn + 2 NH4 + 2MnO2 2 MnO(OH) + Zn
+ 2+

+ 2NH3

Em funo das informaes dadas, assinale a alternativa CORRETA: a) O zinco se oxida e o mangans se reduz. + b) O N do NH4 sofre reduo. c) Com o uso da pilha, a massa do copo de zinco aumenta. d) O MnO2 oxidado pelo Zn. e) No MnO(OH) o estado de oxidao do mangans +2. CONTEDO: ELETROQUMICA Conceitos de oxidao e reduo. Pilhas. RESPOSTA: Letra (a). RESOLUO: Analisando a equao da reao que ocorre nesta pilha, temos que o Zn, na forma elementar, possui nox = 0, e que, durante essa reao, perde 2+ eltrons, transformando-se no on Zn , de nox = +2. Neste processo, o zinco foi oxidado. O mangans no dixido de mangans (MnO2) possui nox = +4, j que o nox do oxignio sempre 2, (exceto nos perxidos e superxidos) e no produto da reao este reduzido para +3, j que o hidrognio possui sempre nox +1 (exceto nos hidretos). Neste processo, o mangans sofre reduo. Portanto a resposta correta a letra (a).

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09. cido clordrico pode ser adquirido, de forma bem impura, em lojas de material de construo e mesmo em supermercados, sendo vendido sob o nome de cido muritico. Esse cido serve, dentre outras coisas, para remover restos de massa de cimento em pisos e azulejos. Um dos componentes dessa massa o carbonato de clcio (CaCO3), que reage com cido clordrico, de acordo com esta equao no balanceada: HCl (aq) + CaCO3 (s) CaCl2 (aq) + H2O (l) + CO2 (g)

Supondo que num litro de cido muritico existam 365,0 g de HCl, a massa de carbonato de clcio transformado em CaCl2, com esta quantidade de HCl, ser: a) 50,05 g b) 500,5 g c) 555,5 g d) 365,0 g e) 100,1 g CONTEDO: REAES QUMICAS Transformaes qumicas e sua representao simblica. Balanceamento de equaes qumicas. CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS Estequiometria envolvendo reaes qumicas. RESPOSTA: Letra (b). RESOLUO: A equao balanceada para esta reao : 2 HCl (aq) + CaCO3(s) CaCl2(aq) + H2O (l) + CO2(g)

Assim, 2 mol de HCl reage com 1 mol de CaCO3. Como a massa molar do -1 HCl vale 36,5 g mol , em 365 g, tem-se 10 mol, que reagiro ento com 5 -1 mol de CaCO3, cuja massa molar 100,1 g mol . Portanto, 5 mol de CaCO3 corresponde a 500,5 g. Portanto, a resposta correta a letra (b).

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10. O composto denominado Carolignana A, cuja frmula est representada abaixo, foi isolado no Departamento de Qumica da UFV a partir da planta Ochroma lagopus, popularmente conhecida como balsa devido baixa densidade de sua madeira, que utilizada para o fabrico de caixes e jangadas.
HO H3CO O O HO O OCH3 OH OCH3 Carolignana A O OH OCH3 O

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da frmula representada, so: a) fenol, ter, ster, alqueno, anidrido. b) alqueno, fenol, anidrido, ster, cetona. c) fenol, aldedo, ster, ter, alqueno. d) amina, ter, ster, alqueno, lcool. e) fenol, ter, ster, alqueno, lcool. CONTEDO: FUNES DA QUMICA ORGNICA Grupo funcional. RESPOSTA: Letra (e).

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV RESOLUO:

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Essa questo trata do reconhecimento de grupos funcionais em compostos orgnicos. A molcula apresentada possui diversos grupos funcionais, conforme ilustrado abaixo.
Fenol Alqueno ster ter

HO H3CO O O HO
ter lcool

ster Alqueno

O O

O OCH3 OCH3
ter ter

OH OCH3
ter Fenol

OH
Fenol

Carolignana A

Portanto, a resposta correta a letra (e). 11. O composto VII um feromnio de atrao sexual, secretado pela abelha rainha, durante o vo de acasalamento, para atrair o macho. Esse composto sintetizado em laboratrio a partir da cicloeptanona (I) por meio da seqncia de reaes mostrada a seguir:
O i) CH3MgI ii) H2O (I) O CO2Na (VI) O H3O+ CO2H (VII) NaOH(aq) (II) (III) H3C OH H2SO4 H3C i) O3 ii) Zn (IV) Ph3P=CHCO2CH3 O CO2CH3 (V) H3C O CHO

A converso de (I) em (II), de (II) em (III), de (III) em (IV) e de (VI) em (VII) envolve, respectivamente, reaes de: a) eliminao; adio; clivagem oxidativa; cido-base. b) eliminao; adio; cido-base; clivagem oxidativa. c) adio; clivagem oxidativa; eliminao; cido-base. d) clivagem oxidativa; adio; eliminao; cido-base. e) adio; eliminao; clivagem oxidativa; cido-base.

64 CONTEDO:

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REAES DA QUMICA ORGNICA Reao de substituio, adio, eliminao, oxidao-reduo, reao cido-base. RESPOSTA: Letra (e). RESOLUO: A transformao do composto (I) em (II) envolve a adio de um reagente de Grignard carbonila, sendo portanto uma reao de adio. O composto (II), ao ser trartado com H2SO4, sofre perda de uma molcula de gua, sendo transformado no alqueno (III). Essa transformao corresponde a uma reao de eliminao. Ao tratar o composto (III) com oznio, o mesmo convertido no composto dicarbonlico (IV). Essa reao corresponde a uma clivagem oxidativa, ou simplesmente oxidao. O composto (VI) um sal de cido carboxlico que transformado no + cido (VII) pela reao com H3O . Esse sal, nessa reao, funciona como uma base, recebendo um prton do cido. A tansformao de (VI) em (VII) , portanto, uma reao cido-base. Portanto, a alternativa correta a letra (e).

12. Devido ao grande nmero de compostos orgnicos existentes, a Comisso Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC) tem estabelecido regras, que so periodicamente revisadas, para nomear de forma sistemtica estes compostos:
COOH OH OH (I) (II) (III) (IV) O NH (V)

Considerando as regras de nomenclatura recomendadas pela IUPAC, os nomes dos compostos de (I) a (V), acima representados, so, respectivamente: cido orto-hidroxibenzico; octan-1-ol; cis-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamida. cido 2-hidroxibenzico; octan-1-ol; cis-pent-3-eno; hexan-2-ona; dietilamina. cido para-hidroxibenzico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-5-ona; dietilamina. cido orto-hidroxibenzico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamina. cido 2-hidroxibenzico; octan-1-ol; trans-pent-3-eno; hexan-5-ona; dietilamida.

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV CONTEDO: FUNES DA QUMICA ORGNICA Nomenclatura. RESPOSTA: Letra (d). RESOLUO:

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O composto (I) denominado cido orto-hidroxibenzico ou cido 2hidroxibenzico. O composto (II) o octan-1-ol. O composto (III) o transpent-2-eno. Como se trata de um alqueno, a numerao da cadeia iniciase a partir da extremidade mais prxima da ligao dupla. O composto (IV) a hexan-2-ona. Nesse caso a cadeia numerada a partir da extremidade mais prxima da carbonila. O Composto (V) a dietilamina. Portanto, a resposta correta a letra (d).

13. Dores musculares so freqentemente causadas pelo acmulo do cido ltico (I) nos msculos, aps a realizao de exerccios prolongados. O seu ismero (II), por outro lado, encontrado no leite azedo. O cido (III) tambm ismero de (I) e de (II). O glicerol (IV) um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O cido (V) um dos responsveis pelo sabor do queijo suo.
CO2H H H3C (I) C OH HO CO2H C H CH3 (II) H CO2H C (III) H CH2OH H CH2OH C OH CH2OH (IV) H CO2H C (V) H CH3

Com relao a esses compostos, assinale a afirmativa INCORRETA: a) O composto (I) enantimero do composto (II). b) Os compostos (III) e (IV) no apresentam atividade tica. c) O composto (I) ismero constitucional do composto (II). d) O composto (I) ismero constitucional do composto (III). e) O composto (III) no ismero constitucional do composto (V). CONTEDO: ISOMERIA Conceito. Isomeria constitucional e estereoisomeria. RESPOSTA: Letra (c).

66 RESOLUO:

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV

Enatimeros so estereoismeros que so imagens especulares uns dos outros, e no so sobreponveis. Portanto, o composto (I) enatimero de (II). Os compostos (I) e (II) apresentam atividade tica, uma vez que possuem um carbono assimtrico. Ismeros constitucionais so compostos que possuem a mesma frmula molecular, mas apresentam frmulas estruturais diferentes, ou seja, a seqncia com que os tomos so ligados diferente. Os termos isomeria de funo, de cadeia e de posio, no so recomendados pela IUPAC, tendo sido substitudos pelo termo isomeria constitucional. Assim, o composto (I) ismero constitucional do composto (III) e um estereoismero de (II). Portanto, a resposta correta a letra (c). 14. Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente domstico pertencem classe de compostos denominados piretrides. Dentre os muitos piretrides disponveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo ismero mais potente tem sua frmula estrutural representada a seguir:
Br Br O O O

C
N

Com relao frmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) O composto possui 7 carbonos quaternrios. b) Existe um carbono quaternrio. c) O composto apresenta 10 ligaes pi. d) O composto possui trs carbonos assimtricos. 2 e) O composto possui 15 carbonos com hibridao sp e 1 carbono sp. CONTEDO: FUNDAMENTOS DA QUMICA ORGNICA O tomo de carbono: orbitais atmicos, hibridizao de orbitais. Ligaes simples e mltiplas. Representao das frmulas estruturais dos compostos orgnicos. RESPOSTA: Letra (a).

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV RESOLUO:

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Carbono quaternrio aquele ligado a quatro tomos de carbono. A deltametrina possui apenas um carbono quaternrio, que o indicado pela letra c. Cada ligao dupla formada por uma ligao sigma e outra pi. A ligao trplice formada por uma sigma e duas pi. Portanto, a molcula possui 10 ligaes pi. Os tomos de carbono, que realizam 2 apenas uma ligao pi, apresentam hibridao sp . Na deltametrina, so 2 15 os carbonos que apresentam hibridao sp , sendo esses indicados pela letra a. O carbono que realiza duas ligaes pi apresenta hibridao sp. Na deltametrina, apenas o carbono indicado pela letra b apresenta esse tipo de hibridao.
Br Br

c a a d d a O d
O

a a

a a

a
O a

a a

Cb
N

Portanto, a resposta correta a letra (a). 15. Um mol de um gs ideal, mantido a 25 C e a 1 atm de presso, ocupa um volume de 25 L. Considere agora um recipiente rgido de 50,00 L contendo uma o mistura eqimolecular de hidrognio (H2) e oxignio (O2), mantida a 25 C e a 1,00 atm de presso, e que apresenta comportamento ideal. Por meio de uma vela de ignio, uma fasca eltrica detona a mistura, resultando na formao de gua. Das afirmativas abaixo, referentes ao experimento descrito, assinale a CORRETA. a) Ao final da reao existir apenas gua no recipiente. b) Ao final da reao sobraro 32 g de oxignio. c) A massa total contida no sistema, aps a reao, ser maior que a massa inicial. d) Na reao, o hidrognio foi reduzido. e) Haver a formao de 18 g de gua. CONTEDO: GASES Lei dos gases ideais e sua aplicao. Volume molar. REAES QUMICAS Transformaes qumica e sua representao simblica. Balanceamento de equaes qumicas. CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS Estequiometria envolvendo reaes qumicas.

68 RESPOSTA: Letra (e). RESOLUO:

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De acordo com o enunciado, temos no recipiente um mol de H2 e um mol de O2. Como a reao entre o O2 e o H2 ocorre de acordo com a equao 2 H2 + O2 2 H2O, existem 0,5 mol de O2 em excesso que no reagiro. Da equao tambm se deduz que ser produzido um mol de gua, que corresponde a 18 g de H2O. Durante a reao, o hidrognio oxidado e o oxignio reduzido. Portanto, a resposta correta a letra (e).

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV 3.2 QUESTES DISCURSIVAS

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Leia atentamente cada um dos textos referentes s questes e faa o que se pede. 01. O sulfato de brio (BaSO4) usado como contraste para raios X no diagnstico de lceras no trato digestivo. Embora o brio seja txico para o ser humano, o sulfato de brio inofensivo, j que se trata de substncia muito pouco solvel -10 em gua , com KPS = 1,0 x 10 . Em junho de 2003 foi amplamente notificado na imprensa um incidente envolvendo uma indstria farmacutica que produz suspenso de sulfato de brio para a finalidade descrita e cujo produto causou um mnimo de 23 mortes. As mortes foram atribudas a uma contaminao do sulfato de brio por carbonato de brio, que tambm pouco solvel (KPS = 1,6 x -9 10 ), mas que, ao reagir com o cido clordrico existente no estmago, forma cloreto de brio, muito solvel e txico para o ser humano, conforme a equao no balanceada abaixo: HCl (aq) + BaCO3 (s) BaCl2(aq) + H2O (l) + CO2 (g, aq) CONTEDO: EQUILBRIO QUMICO Equilbrio em solues saturadas (Produto de solubilidade). RESOLUO: a) Calcule a solubilidade do carbonato de brio em gua em mol L . Resposta: 4,0 X 10 mol L
-5 -1 -1

Desenvolvimento: O BaCO3(s) se dissolve em gua de acordo com a equao: BaCO3(s) Ba (aq) + CO3 (aq)
2+ 22+ 2-

A expresso de equilbrio KPS=[Ba (aq)][CO3 (aq)], onde a concentrao de BaCO3 omitida, uma vez que se trata de um slido. Para cada mol de BaCO3 2+ que se dissolve so produzidos um mol de Ba e 2um de CO3 , sendo a concentrao de cada um desses ons igual a prpria solubilidade (S) do sal, que ser:
-5 -1 S BaCO 3 = K PS = 1,6 x10 9 = 4,0 x 10 mol L

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PROCESSO SELETIVO/2004 UFV b) Calcule a solubilidade do carbonato de brio em gua em g L . Resposta:

-3 -1

Desenvolvimento:
-1

7,9x 10 g L A solubilidade de BaCO3 em mol L , conforme visto 1 -5 -1 no item (a), 4,0 x 10 mol L . Multiplicando este -1 valor pela massa molar que 197,3 g mol , temos: -5 -1 -1 -3 -1 4,0 x 10 mol L x 197,3 g mol = 7,9 x 10 g L . c) Suponha que um paciente tenha ingerido uma suspenso de sulfato de brio contaminada com 0,1973 g de carbonato de brio. Calcule a massa, em gramas, de cloreto de brio que ser formada no estmago do paciente. Resposta 0,2083 g Desenvolvimento: A Equao balanceada para esta reao : 2 HCl + BaCO3 BaCl2 + H2O + CO2. Pela equao vemos que 1 mol de BaCO3 produzir 1 mol de BaCl2. Como 1 mol de BaCO3 vale 197,3 g, a -3 massa dada de 0,1973 g equivale a 1,000 x 10 mol que produzir ento este mesmo nmero de mol de BaCl2. Como a massa molar do BaCl2 equivale a 208,3, sero ento produzidos 0,2083 g de BaCl2. d) Explique a razo pela qual o BaSO4 pouco txico, enquanto o BaCO3 pode ser letal se ingerido. Pelos valores das constantes de solubilidade (KPS) fornecidos, podese perceber que ambos os sais so muito pouco solveis em gua. A toxicidade do carbonato de brio se deve ao fato de que o mesmo reage com o cido clordrico contido no estmago, formando o sal BaCl2, que muito solvel, resultando numa elevada concentrao de 2+ Ba , no sangue. O BaSO4, por sua vez, no reage com o cido clordrico, passando quase que inalterado pelo sistema digestivo.

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02. Um agricultor utiliza em sua lavoura de caf o adubo qumico NPK, assim denominado por conter em sua formulao nitrognio, fsforo e potssio. O potssio adicionado ao adubo na forma de KCl. Depois de aplicado ao solo, o on potssio absorvido pelo cafeeiro. Aps colhido e beneficiado o caf, esse agricultor utiliza as cascas obtidas para H O alimentar uma fornalha. A cinza gerada na fornalha, contendo xido de potssio, colocada em lates H C O C R O com pequenos furos no fundo. A esses lates adiciona-se gua, recolhendo, atravs dos furos, H C O C R hidrxido de potssio em soluo. Essa soluo H C O C R misturada com sebo de boi, que contm H O triacilglicerdeos, e submetida fervura, resultando Triacilglicerdeo na obteno de um excelente sabo contendo R = grupo alquila glicerol. CONTEDO: FUNES DA QUMICA INORGNICA xidos, cidos, hidrxidos e sais. REAES QUMICAS Transformaes qumicas e sua representao simblica. Balanceamento de equaes qumicas. CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS Estequiometria envolvendo reaes qumicas. FUNES DA QUMICA ORGNICA Grupo funcional, nomenclatura e estrutura de lcoois. RESOLUO: a) Escreva a equao balanceada da reao do xido de potssio e gua. K2O + H2O 2 KOH

b) Escreva a equao da reao de saponificao que ocorre entre 3 mol KOH e 1 mol de triacilglicerdeo (frmula dada acima).
H O R R R + 3 KOH H H C OH H C OH H C OH H + 3 RCOOK

H C O C O H C O C H C O C H O

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PROCESSO SELETIVO/2004 UFV c) Calcule a massa, em gramas, de glicerol formada pela reao de saponificao completa de um mol de triacilglicerdeo. Resposta: 92 g Desenvolvimento: Pela equao do item (b) pode se perceber que 1 mol de triacilglicerdeo produz um mol de glicerol. Como a -1 massa molar do glicerol 92 g mol , a resposta 92 g.

d) D a frmula estrutural e o nome sistemtico (IUPAC) do glicerol. Frmula estrutural: H H Nome

H C H OH
Propano-1,2,3-triol

H C

OH OH

03. A bifenila um composto com ao fungisttica, que inibe a esporulao de fungos. A 1-metilpropilamina um fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e diversas espcies de frutas ctricas. O cido cloroactico e seu sal de sdio so comercializados como herbicidas. O decan-1-ol comercializado como regulador do crescimento de plantas.
NH2 ClCH2CO2H
Bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) cido cloroactico (III)

CH3[CH2]8CH2OH
Decan-1-ol (IV)

CONTEDO: FUNDAMENTOS DA QUMICA ORGNICA Representao das frmulas estruturais dos compostos orgnicos. Foras intermoleculares. Solubilidade. Ligaes de hidrognio. Foras de van der Walls. FUNES DA QUMICA ORGNICA Grupo funcional. REAES DA QUMICA ORGNICA Reaes cido e base.

PROCESSO SELETIVO/2004 UFV RESOLUO:

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a) Dentre os compostos I, II, III e IV quais so capazes de formar ligaes de hidrognio entre molculas da mesma espcie? A ligao de hidrognio formada com um tomo de hidrognio ligado a um elemento muito eletronegativo como oxignio (O), flor (F) ou nitrognio (N), e outro, tambm bastante eletronegativo, que possui pelo menos um par de eltons no ligantes, como O, N ou F. Portanto, inspecionando as frmulas acima, pode-se ver claramente que apenas as molculas II, III e IV so capazes de formar ligaes de hidrognio. b) Que tipo de fora intermolecular atua entre as molculas da bifenila? Como a bifenila formada apenas por tomos de carbono e hidrognios, ela essencilamente apolar. Entre esse tipo de molculas, atuam foras de atrao muito fracas do tipo van der Waals, ou de London. c) Escreva a equao para a reao entre (II) e HBr.

NH2 + HBr

NH3 Br

d) Entre (III) e (IV) qual mais solvel em gua? Justifique. O composto III mais solvel em gua, pois mais polar que IV, uma vez que este ltimo, embora possua um grupo funcional polar (OH), apresenta uma cadeia carbnica bastante grande, que hidrofbica.

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04. No corpo humano a glicose metabolizada (oxidada) transformando-se em gs carbnico, gua e energia. A reao inversa ocorre durante a fotossntese realizada por plantas, quando energia absorvida na forma de luz. A equao simplificada para a reao de oxidao da glicose : C6H12O6 + 6 O2 6 H2O + 6 CO2
o

A Tabela abaixo mostra as entalpias (calores) de formao padres ( Hf ) Substncia C6H12O6 (s) O2 (g) H2O (l) CO2 (g) CONTEDO: TERMOQUMICA Reaes endotrmicas e exotrmicas. Calor (entalpia) de reaes. Equaes termoqumicas. Diagramas de variao de entalpia. Calor (entalpia) de formao. Clculos de calores de reao. Lei de Hess. RESOLUO: a) Qual a variao de entalpia padro (H ), em kJ mol , para a oxidao completa de 1 mol de glicose? Resposta
3 o -1

Hfo (298 K) 3 1 -1,3 x 10 kJ mol 0 2 1 -2, 8 x 10 kJ mol 2 1 -3,9 x 10 kJ mol

Desenvolvimento

-2,7x10 kJ HoReao =npH0f produto - nrH0f reagentes, onde np e nr so os coeficientes de balanceamento da reao. H
o Reao

=[ 6x(-2,8 x 10 kJ mol ) + 6x(-3,9x 10 kJ mol ]2 -1 2 -1 3 -1 3 -1

(-1,3 x 10 kJ mol ] = - 3,9 x 10 kJ mol -1 3 -1 mol ) = -2,7x 10 kJ mol

- (-1,3 x 103 kJ

b) Embora a oxidao da glicose descrita anteriormente seja espontnea, ela no ocorre em velocidade aprecivel, quando esse composto deixado em contato com o oxignio temperatura ambiente. Explique por qu. As molculas de glicose e de oxignio reagem entre si quando a energia das mesmas superar a barreira energtica denominada energia de ativao. temperatura ambiente poucas molculas tero energia acima da energia de ativao. Por esta razo, nestas condies, a reao ser muito lenta. medida que aumentar a temperatura, aumentar a energia das molculas, e assim a velocidade da reao.

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c) Esboce um grfico que represente a variao de entalpia (H), incluindo energia de ativao, para a reao de oxidao da glicose. Ea

Reagentes

Produtos

Caminho da reao
05. Como a obteno de gua potvel de fundamental importncia para a sade da populao, toda cidade moderna possui uma estao de tratamento de gua. Nessa estao a gua captada, aps passar por uma tela para a remoo de objetos diversos, submetida a um tratamento qumico. Nesse tratamento, inicialmente adiciona-se sulfato de alumnio e hidrxido de clcio. Esses compostos reagem entre si formando um precipitado gelatinoso de hidrxido de alumnio, que se agrega com partculas slidas em suspenso, resultando na floculao das mesmas, que so removidas por decantao e posterior filtrao. Para eliminar agentes patognicos, adiciona-se cloro gasoso ou hipoclorito de sdio ou hipoclorito de clcio. Em todos esses casos o agente bactericida gerado o cido hipocloroso. CONTEDO: FUNES DA QUMICA INORGNICA xidos, cidos, hidrxidos e sais: notao, nomenclatura e reaes. RESOLUO: a) Dos reagentes qumicos citados no texto, vrios pertencem funo sal. Cite o nome de dois deles. Os sais mencionados no enunciado da questo so o sulfato de alumnio, o hipoclorito de sdio e o hipoclorito de clcio. b) D as frmulas dos sais citados na resposta acima. As frmulas dos sais citados, na letra (a), so, respectivamente: Al2(SO4)3 , NaClO e Ca(ClO)2.

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PROCESSO SELETIVO/2004 UFV c) Qual dos reagentes citado no texto uma substncia simples? Substncia simples aquela formada por apenas um elemento qumico. No texto, a nica substncia simples citada o cloro cuja frmula Cl2. d) Escreva a equao balanceada da reao que ocorre entre o sulfato de alumnio e o hidrxido de clcio. Al2(SO4)3 + 3 Ca(OH)2 2 Al(OH)3 + 3 CaSO4