/ @ ani Examen de chimie organique — jeudi 9 février 2012 CHIMIE 201 (1 heure d’épreuve) 1, (1 point) Nommer la molécule suivante en expliquant votre démarche : SF 6 hyak af a Wthloc- 2-0KQ (2 points) Ces quatre molgoules présentent des proprités physico-chimiques différentes : sont-elles isoméres, si oui pourquoi? ate # uel type d'somérie lie la seconde motécule aux autres 7. o1. p Rr on ok NAH

\ NH, vi s W Ce, 0 OH ‘ gee Nagy sents 3. (1 point) Assigner la nomenclature Z o(E I'alcéne suivant en expliquant votre choix : Xt & _-OMe en & OH BrUNIVERSITE V (8 points) En utilisant la projection de Newman : © représenter les 6 conforméres éclipsés et décalés du 2,3-diméthylpentane obtenus par rotation de la molécule autour de la liaison sigma entre les carbones C2 et C3 © Attribuer & chaque conformére une des énergies potentielles suivantes en fonction de leur stabilité (calculées en considérant qu'un groupement méthyle se comporte de maniére identique & un groupement éthyle) : 37,6 k3/mol ; 27,6 kJ/mol ; 11,3 k3/mol ; 7,5 kJ/mol 5. (6 points) Dans chacune des molécules suivantes ©. chercher les carbones asymétriques et les repérer par un astérisque © donner leur configuration absolue et identifier les paires de molécules énantioméres (E), diastéréoisoméres (D) et identiques (1) : Bra Be te tae 8 oe @ q Bo Br bs Mm Br et aS 5 Br Re Br ore As CHS