1ère S Thème : Couleurs et images TP n°8

Chimie Synthèse de l’indigo Chap.6

 Objectifs : Savoir différencier un pigment d’un colorant. Suivre un protocole pour synthétiser une espèce chimique
colorées
I. Brève histoire de la couleur
 Regardons-les objets autour de nous : tout est coloré ! Immeubles, voitures, vêtements… pour lesquels nous
pouvons choisir pratiquement n’importe quelle teinte imaginable. Comment donner une couleur à ces objets ?
 Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à
l’apparition d’une couleur. Il en existe deux types :
 Les pigments, qui sont insolubles dans le milieu dans lequel ils sont placés, que l’on retrouve notamment dans
les peintures.
 Les colorants, qui sont solubles, que l’on retrouve dans les sirops ou les bonbons par exemple…
 Les hommes de la préhistoire ont utilisé des terres colorées et des ocres pour la décoration de leurs corps ou des
parois des cavernes. Par exemple, dans la grotte de Lascaux, on a découvert des peintures réalisées 15 000 ans
avant J.C. avec des pigments jaunes, rouges, bruns, noirs et blancs. Mais pour teindre le textile, les hommes ont
utilisé des colorants préparés à partir de plantes comme la garance ou du murex (coquillage) qui donne la couleur
pourpre.
 Jusqu’au 19ème siècle, pigments et colorants étaient extraits de la nature et donc coûteux et disponibles en assez
petite quantité. En 1856, un chimiste anglais, Perkin crée par hasard une substance mauve qu’il nomme la
mauvéine : le premier colorant de synthèse est né. Ces colorants vont peu à peu s’imposer sur le marché.
 De nos jours l’industrie chimique de la couleur représente un marché évalué à plusieurs dizaines de milliards
d’euros par an.
D’après le site http://www.olympiades-chimie.fr/index.html
 Questions :
1) Quel est le type de synthèse réalisée par un colorant ou un pigment : additive ou soustractive ?
2) Exemple : on mélange une peinture jaune avec une peinture cyan. Quelle sera la couleur du mélange ?
3) Quelle est la différence entre un pigment et un colorant ?
4) Quels sont les avantages de la synthèse chimique par rapport à l’extraction ?
II. La synthèse de l’indigo par le procédé Baeyer
 Les égyptiens furent les premiers à préparer des colorants pour teindre des tissus ou colorer des poteries et préparer
des fards. Jusqu’en 1856, les colorants utilisés étaient d’origine naturelle, extraits du monde végétal, minéral ou
animal. L’indigo fut l’un des colorants bleus les plus importants avec le pastel.
 Au Moyen-âge, il est extrait d’une espèce d’indigotier : l’indigofera tinctoria. Les feuilles et les tiges de cet arbuste
sont mises à macérer, puis le colorant est obtenu après oxydation à l’air. Sa couleur bleue, rare, le rendait luxueux.
 En 1905, l’allemand Adolf von Baeyer (voir doc.3) obtint le prix Nobel de chimie pour ses travaux sur les colorants
organiques. Il publia, entre autre, le protocole expérimental de la synthèse de l’indigo obtenu à partir du
2-nitrobenzaldéhyde et d’acétone (voir la suite de réactions ci-dessous). Ce pigment devint alors très courant au
point de l’utiliser pour teinter les jeans.
O OH O
2-nitrobenzaldéhyde
C
O
CH2 CH3
+
NO2 acétone NO2

OH O H
indigo O
C + soude (OH-) N
CH2 CH3
2
N

NO2 H O
06/11/2017 C06_synthese_indigo.doc 1/2
  Attention : Ces espèces chimiques présentent certains risques (voir les pictogrammes ci-dessous). C’est pourquoi,
la manipulation complète sera réalisée avec des gants et des lunettes de protection.
2-nitrobenzaldéhyde Acétone (ou propanone) soude (ou hydroxyde de sodium)

Mode opératoire
 Dans une coupelle en plastique, peser 0,10 g de 2-nitrobenzaldéhyde. Le verser dans l’erlenmeyer.
 Sous la hotte, y ajouter 5 mL d’acétone. Retourner à la paillasse et agiter jusqu’à dissolution.
 Ajouter 4,0 mL de solution de soude de concentration 1,0 mol.L-1. Poursuivre l’agitation pendant 5 minutes.
 La couleur de la solution passe rapidement au jaune brun, puis devient très foncée.
 Filtrer la solution sur Büchner (voir doc.4).
 Rincer l’erlenmeyer avec de l’eau distillée et verser les eaux de rinçage sur le
filtre.
 Laver la phase solide. Renouveler le lavage jusqu’à ce que le liquide qui coule soit
incolore.
 Récupérer le papier filtre dans la soucoupe en porcelaine.
Exploitation doc.4 Filtration sur Büchner
1) La synthèse de l’indigo fait intervenir trois réactifs. Ajuster la stœchiométrie de son équation bilan :

….. C7H5NO3 + ….. C3H6O + ..… HO- → ..... C16H10N2O2 + ….. C2H3O2- + ….. H2O

2) Indiquer l’état physique des trois réactifs utilisés.

3) Déduire des pictogrammes représentés sur les bouteilles, les précautions à prendre pendant la synthèse.
4) Schématiser les différentes étapes du protocole.

Rappel pour calculer une quantité de matière :

 En chimie, la quantité de matière (en mol) correspond au nombre de paquets contenant 6,02  1023 entités
identiques ;
m
 Pour un solide ou un liquide : n = où m est la masse (en g) de l’échantillon et M la masse molaire (en g/mol) de
M
l’entité ;
ρ×V
 Pour un liquide principalement : n = où ρ est la masse volumique (en g.mL-1) et V est le volume (en mL) du
M
liquide ;
 Pour une espèce dissoute en solution : n = C  V où C est la concentration molaire (en mol.L-1) de l’espèce dissoute
et le volume V de la solution (en L).
V
 Pour un gaz seulement : n = où V est le volume (en L) occupé par le gaz et V M le volume molaire (en L.mol-1)
VM
gazeux.
 Données : M(C) = 12,0 g.mol-1 ; M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1 ; M(N) = 14,0 g.mol-1 ;
Masse molaire de l’acétone M = 58 g.mol-1. Masse volumique de l’acétone : ρ = 0,79 g/mL.
5) Calculer la masse molaire du 2-nitrobenzaldéhyde.
6) Calculer la quantité de matière n de chaque réactif.
7) Est-ce que les réactifs sont ajoutés en proportions stœchiométriques (respect de l’équation bilan) ?
8) Sachant que le 2-nitrobenzaldéhyde est le réactif limitant, quelle quantité de matière d’indigo peut-on donc
espérer obtenir au maximum ? Combien cela représente-t-il en masse ?
9) L’indigo n’est pas soluble en milieu aqueux. Qu’avez-vous pu observer au cours du TP qui peut justifier cette
affirmation ? Est-ce un pigment ou un colorant ?
10) En quoi cette insolubilité dans l’eau est-il un élément en la faveur de l’usage universel de cet indigo pour la
coloration des jeans ?

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 Matériel

Élèves : Bureau (sous la hotte) :

Spatule 2-nitrobenzaldéhyde
Entonnoir, papier filtre Acétone
Agitateur en verre Soude 1 mol.L-1
2 béchers de 100 mL Eprouvette graduée de 10 mL
Eprouvette graduée de 10 mL Eprouvette graduée de 25 mL
Pipette graduée 5 mL Eau distillée
Système de filtration :
trompe à eau, fiole à vide,
Büchner, filtre
Coupelle plastique
Pissette eau distillée
Agitateur magnétique

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