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SNTESIS DE NDIGO.
DIVISIN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III ADA AID LUNA PREZ Y SERAFN CHVEZ ORTEGA. ASESOR: CRISTINA ESQUEDA

Una variedad de plantas, incluyendo a Isatis tinctoria, han provisto de ndigo a travs de la historia, aunque la mayora del ndigo natural se obtiene de spp. del gnero Indigofera, nativo de los trpicos. En climas templados el ndigo puede obtenerse de Isatis tinctoria y de Polygonum tinctorum, aunque las spp. de Indigofera rinden ms tintura. La especie comercial de ndigo en Asia fue el ndigo verdadero Indigofera tinctoria, o llamado Indigofera sumatrana). En Centro y Sudamrica las dos especies Indigofera suffruticosa (ail) y Indigofera arrecta (ndigo de Natal) fueron los ms importantes. El "ndigo natural" fue la nica fuente del tinte hasta 1900. Dentro de un corto tiempo, sin embargo, el ndigo sinttico desplaz completamente al natural, y hoy casi todo se produce va sntesis.El ndigo es uno de los ms antiguos tintes usados en tintura textil y en imprenta. Muchos pases asiticos, como India, China, Japn, han usado el ndigo

como tintura por centurias. Tambin era conocido en antiguas civilizaciones de Mesopotamia, Egipto, Grecia, Roma, Bretaa prehistrica, Mesoamrica, Per, Irn, frica. Se cree que India es el ms antiguo centro de tintura ndigo del Viejo Mundo. Y suministraba ndigo a Europa en la era Greco-Romana. La asociacin de India con el ndigo se refleja en la palabra griega para tintura, que era indikon. Los romanos usaban el trmino indicum, pasando a la lengua itlica y eventualmente al ingls con indigo. Indigo es un polvo de color azul oscuro cristalino que se funde a 390 -392 C. Es insoluble en agua, alcohol o ter, pero soluble en cloroformo, nitrobenceno, o el cido sulfrico concentrado. La estructura qumica de ail se corresponde con la frmula C16H10N2O2. La sustancia de origen natural es Indican, que es incoloro y soluble en agua. Indican pueden ser hidrolizados a la glucosa y indoxyl. [[]], Como por

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la exposicin al aire, se convierte indoxyl de ndigo. Mecanismo de reaccin

Se agita la solucin y se lleva a calentamiento hasta alcanzar una temperatura aproximada de 170 C. La reaccin mezcal de reaccin durante este tiempo tiene una gama de colores por la que pasa conforme va aumentando la temperatura de reaccin. Comenzando por color caf, rojo y finaliza con un color morado. Despus de concluir con el calentamiento, la coloracin de la solucin es morada, se realiza el filtrado y queda un polvo color azul. Para la prueba de tincin: se coloca 100 mg de ndigo sintetizado, y etanol dos gotas, se forma una pasta color azul. Posteriormente se le agrega 1mL de agua destilada y 1.5 mL de hidrxido de sodio. A la suspensin formada se le agrega 0.3g de ditionito de sodio y 20 mL de agua destilada, calentamos la solucin a una temperatura de 50C durante un intervalo de 10 minutos. La coloracin de la solucin despus de transcurrido el tiempo es amarilla claro, que es la formacin de leucondigo. Se coloca el trozo de tela durante un intervalo de 30 minutos. Al termino del tiempo retiramos la tela y la dejamos expuesta a la luz solar durante 15 minutos, la coloracin de nuestro trozo de tela al final es azul.

Objetivos: Experimental: sintetizar el compuesto ndigo, a partir del nitro benzaldehdo, acetona e hidrxido de sodio, y hacer la prueba de tincin de nuestro producto. Terico: comprender la ruta sinttica de dicho compuesto.

Tcnica aplicada Se coloc en un matraz Erlenmeyer 0.25g. de o-nitro-benzaldehdo y 4.9 mL de acetona y 5 mL de agua destilada. Al tener la mezcla se agit. Posteriormente se coloca 2.5 mL de hidrxido de sodio gota a gota, la coloracin de la solucin se torna color verde, este paso se lleva a cabo en bao de hielo porque la reaccin es exotrmica.

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Clculos Reactivo limitante o-nitrobenzaldehdo. (0.00165 moles) n=w/PM (0.00165 moles)(260.6g/moles)=w w= 0.43 g rendimiento terico

nuestro producto, como lo es la tincin de telas en la industria textil. Realizando una pequea tincin de un trozo de tela de algodn. Referencias http://www.sigmaaldrich.com/ http://es.wikipedia.org/wiki/Col orante_%C3%ADndigo

Rendimiento experimental 0.1619g de producto Porcentaje obtenido= 37.41%

Discusin Las propiedades fsicas visuales de nuestro producto sintetizado corresponden a las encontradas en la literatura referentes al compuesto ndigo. La coloracin azul del polvo obtenido es una de ellas adems de la ms caracterstica. La prueba realizada es otra forma de reafirmar que fue un xito el desarrollo experimental que se llev acabo. El rendimiento obtenido se considera bueno esta dentro de un intervalo aceptable. Conclusin Se lograron los dos objetivos fundamentales de la prctica, lograr comprender la ruta qumica para la sntesis de ndigo, y la obtencin de un producto cuyas caractersticas corresponden a las del ndigo. Finalmente realizar una aplicacin de