ACIDUL BENZILIC Reactia de obtinere si modu de lucru: Intr-un balon preazut cu refrigerent de reflux se introduc 8 g benzil si 24 ml alcool etilic.

Se incalzeste pe baia de apa pana la diolarea completa a benzilului.Se adauga apoi o solutie de 8 g KOH in 24 ml apa si se refluxeaza 30 de minute.Solutia obtinuta de culoare inchisa se raceste, se separa cristalele fine de benzilat de potasiu. Se filtreaza la trompa se spala pe filtru cu putin alcool rece.Pentru a obtine acidul liber se dizolva sarea de potasiu in 80 ml apa rece ; se filtreaza impuritatile nedizolvate.Solutia clara se incalzeste la firbere usoara, se aciduleaza cu acid clorhidric.Dupa racire, acidul benzilic se filtreaza la trompa.Se recristalizeaza din benzen sau apa la firbere cu adaos de carbune declorant. Acidul benzilic, cristale incolore are p.t. = 150 grade. Randamentul reactiei: Se pot obtine maxim mt = 4.34 g Practic s-au obtinut mp = 2.7 g
=
mp mt 100 =

Intrebari: 1) care este mecanismul transpozitiei benzilice?

C6H5 C6H5 C C O O -H OOO
+

HO-

C6H5 C6H5

C C

OOH O

C6H5 C6H5

C C

O OH O-

C6H5 C6H5

C C

C6H5 C6H5

C C

O OO-

+H

C6H5 C6H5

C C

O OOH

2) Care este rolul alcoolului etilic? Rolul alcoolului este de solvent pentru a creea o faza omogena intre benzil, KOH, si apa. 3) Se da un amestec format din benzilat de potasiu si acid benzilic.Cum se pot separa componentele acestui amestec ? Se dizolva in apa si se fitreaza acidul benzilic care este precipitat. 4) Ce se obtine la incalzirea acidului benzilic cu acid sulfuric diluat ?
C6H5 OH C COOH C6H5 +H
+

C6H5

CO

C6H5

+ HCOOH CO2 H2O

5) Scrieti reactia glioxalului si diacetalului cu hidroxizi alcalini.

CHO CHO CH 3 CH 3 CO CO CO CO

+ H2O

HOH2C

COOH

Acid glioxilic

CH 3 CH 3 O

CH 3

C(OH) CH2

CO CO

CH 3 CO CH 3

CH 3 H3C O
2,5 - dimetilchinona