QUIMICA ORGANICA - GUIA DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS CON MS DE UN GRUPO FUNCIONAL Para nombrar compuestos orgnicos con ms de un grupo

funcional, se identifica cul es la funcin principal (la primera en el orden de prioridad de la TABLA N1). Es la que da el nombre al compuesto. Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo que aparece hidroxilo). Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Slo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Adems, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible. en la ltima columna (oxo para carbonilo, hidroxi para

Nitrilo

Alcohol

Fenol

Eter

Aldehdo

Cetona

Acido Carboxlico

Ester

TABLA N1; Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) Prioridad 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Funcin cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Amina 1 Amina 2 Amina 3 ter Hidr. etilnico Hidr. acetilnico Nitrocompuestro Haluro Radical Nom. Grupo carboxilo ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol Amino Amino Amino Oxi alqueno alquino Nitro halgeno alquilo Grupo RCOOH RCOOR RCONRR Nom principal cido oico ato de ilo amida nitrilo al ona ol fenol ...ilamina ...il...ilamina ...il...il..ilamina ililter eno ino nitro X il Nom secundario carboxi (incluye C) oxicarbonil amido ciano (incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi hidroxifenil Amino Amino Amino oxiil en Ino (sufijo) nitro X il

R-C

RCH=O RCOR ROH C6H5OH R-NH2 R-NHR R-NRR ROR C=C CC RNO2 RX R

10 11 12 13 14 15

Alcoholes y fenoles Los alcoholes y fenoles se caracterizan por el grupo hidroxilo, -OH. Este grupo est unido a un tomo de carbono con hibridacin sp3 (aliftico). Si a este tomo de carbono tambin est unido un grupo R (y dos tomos de H), el alcohol es de carcter primario. Si a este tomo de carbono tambin estn unido dos grupos R (y un tomos de H), el alcohol es de carcter secundario. Si a este tomo de carbono tambin estn unidos tres grupos R, el alcohol es de carcter terciario.
H2 C H3C C H2 H H C OH H3C H H2 C CH3 OH H3C H3C CH3 C OH

1-butanol (alcohol primario)

2-butanol (alcohol secundario)

metil-2-propanol (alcohol trciario)

La nomenclatura de los alcoholes se basa en el sufijo ol. En los fenoles el grupo hidroxilo est unido a un anillo bencnico.
OH O2N OH NO2

NO2

fenol (cido carblico)

2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico)

Una molcula puede tener ms de un grupo OH. Las molculas con dos grupos OH se denominan dioles y las que tienen ms de dos grupos OH se denominan polioles. Por ejemplo el etilenglicol (un diol), se utiliza como anticongelante para automviles).
H2C OH CH2 OH H2 C OH CH OH CH2 OH

1,2-etanodiol (etilenglicol)

1,2,3-propanotriol (glicerol)

Ejemplos de alcoholes:
OH OH

2-hexeno

2-hexanol

4-hexen-2-ol

Eteres Un ter es un compuesto con la frmula general R-O-R. Pueden ser alifticos puros, aromticos puros o mixtos.

H3C

CH3

CH3

dimetil ter

difenil ter

metil fenil ter

O tambin pueden llamarse metoximetilo, fenoxifenilo y metoxifenilo. Aldehdos y cetonas Los aldehdos y cetonas tienen el grupo carbonilo.
R C R O

Si uno de los grupos R s un tomo de H, el compuesto es un aldehdo. Si ambos grupos R son grupos alquilo o aromticos (arilo), el compuesto es una cetona.
O

H C H O

H C Cl

O C C H2 H C H

H3C

metanal (formaldehdo)

3-clorobutanal
(-clorobutiraldehdo)

benzaldehdo

O H3C C H3C O H3C C H2 C C H2 CH3

O C CH3

propanona (acetona)

3-pentanona

1-feniletanona (acetofenona)

La nomenclatura IUPAC de los aldehdos utiliza el sufijo al. La cadena principal es la cadena ms larga que contiene el grupo aldehdo. necesario indicarla.
Cl CH H3C CH CH3 H O

La cadena se numera

empezando por el carbono del grupo aldehdo; su posicin es siempre uno y no es

3-cloro-2-metilbutanal La nomenclatura IUPAC de las cetonas utilizan el sufijo ona. El grupo cetona
debe estar en la cadena principal y se numera empezando por el extremo de la cadena ms prximo al grupo carbonilo, de esta manera, el nmero del grupo carbonilo es el ms bajo posible.

Cl CH H3C CH CH3

O C CH3

4-cloro-3-metil-2-pentanona

Acidos carboxlicos Los cidos carboxlicos son compuestos que contienen a lo menos un grupo carboxilo (carbonilo e hidroxilo).
O C OH

Estos cidos tienen la frmula general R-COOH.

Se conocen muchos

compuestos en los que R es un residuo aliftico. A estos compuestos se les denomina cidos grasos, porque se pueden obtener fcilmente compuestos de peso molecular alto de este tipo a partir de las grasas y aceites naturales. Si en la misma molcula hay dos grupos carboxlicos, el cido se denomina cido dicarboxlico. bencnico.
O O O C H3C OH C OH HO C OH

El grupo carboxilo puede encontrase tambin unido al anillo

O C C O OH

C O

OH

cido actico (cido aliftico)

cido benzoico (cido aromtico)

cido oxlico (cido aliftico. dicarboxlico)

cido o-ftlico (cido aromtico dicarboxlico)

El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono carboxlico siempre lleva el ndice 1. Los cidos aromticos se nombran como derivados del cido benzoico.

COOH Cl CH H3C C H2 O C OH CH3

COOH OH

cido 3-clorobutanoico

cido m-metilbenzoico cido o-hidroxibenzoico

Derivados de cidos carboxlicos Halogenuros de acilo Estos compuestos llevan nombre de sales inorgnicas. El nombre del grupo acilo se deriva del cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico por carbonilo.
O H C OCl

cloruro de formoilo
Esteres Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin oico del cido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de.

O C H3C O H2 C C H2 CH3

Amidas

etanoatodepropilo

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N- .
O C H3C ONH2

etanoamida

Nitrilos Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del grupo -CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1 es el carbono del nitrilo;
CN CN COOH

2-etanonitrilo cido-3-cianobutanoico

Aminas Las aminas son derivados orgnicos del amonaco, NH3, en el que se han sustituido uno o ms tomos de H por grupos orgnicos ( R). su clasificacin se bsa en el nmero de grupos R unidos al tomo d nitrgeno: uno para las aminas primarias, dos para las aminas secundarias y tres para las aminas terciarias. Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico ( metil, etil, etc.). Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

NH2 N H

propilamina

etilpropilamina

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el pr efijo N-.
R'' NH2 R N H R' R N R'

Ejemplo:

amina 1

amina 2

amina 3

Funcin principal: cido carboxlico; Funcin secundaria: alcohol Nombre del grupo secundario: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.

 Nombre del compuesto: cido 2-hidrxi-propanoico.

Fenol: fenoxi (C6H5) C6H5OCHCH2COOH | CH3 Ejercicios: 1.- Identificar, a que tipo de molcula corresponde (alcano, alqueno, cido 3-fenoxi-butanoico

alquino, ciclo, aromtico), cada tipo de enlace (simple, doble, triple), grupo funcional primario y grupos funcionales secundarios de las siguientes molculas:
Cl a) O b) OH

O c) H2C

d)

e)

O f) O O

2.- Nombrar las molculas del ejercicio anterior.