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HIDROCARBUROS

Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados

ALCANOS
ALCANOS Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo responde a la frmula CnH2n +2, donde n es el nmero de tomos de carbono de la molcula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos. El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos

ALQUENOS
ALQUENOS El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula general del grupo es CnH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de tomos de carbono de la molcula. Estn relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricacin de caucho y plsticos sintticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8

ALQUINOS
ALQUINOS Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo anlogo al de los alquenos. El primero y ms importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La frmula general del grupo es CnHn donde n es el nmero de tomos de carbono

Etino (acetileno)

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. El acetileno puede obtenerse a partir de xido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno elctrico para formar carburo de calcio. {latex}\normalsize{CaO+3C\longrightarrow{CaC_{2}+CO_{2}}}{/latex} En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno. {latex}\normalsize CaC_{2}+2H_{2}O\longrightarrow{Ca(OH)_{2}+C_{2}H_{2}}{/latex}

Capillin: Alquino con actividad fungicida

El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehdo, acido actico, cloruro de vinilo y polmeros acrlicos. Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancergenas.

Un enodiino: Familia de compuestos con actividad antibitica y anticancergena

Grupos funcionales
Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la figura principal. El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan). Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo. El carbono forma cuatro enlaces.

Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha. La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene un solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.

Metano (un tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno).

HALUROS
los haluros se caracteriza por el predominio de iones electronegativos que tienen un radio atmico grande y una valencia dbil de -1 y que se polarizan fcilmente como son por ejemplo F-, Cl-, Br-, I-. Cuando estos aniones se combinan con cationes relativamente grandes y de valencia baja, tanto los cationes como los aniones se comportan estructuralmente como cuerpos casi perfectamente esfricos. El agrupamiento (empaquetamiento) de estas unidades esfricas conduce a estructuras de la mayor simetra posible, cada catin y cada anin van a estar rodeados por los 6 tomos vecinos ms prximos, dando lugar a una estructura octadrica. Muchos haluros de formula XZ cristalizan con la estructura del NaCl, algunos sulfuros y xidos que tienen tambin formula XZ presentan tambin esta estructura, como la galena. Las estructuras de varios de los haluros de formula general XZ2 son idnticas a las que posee la fluorita (CaF2) en la cual los iones de Ca estn distribuidos en los vrtices y centros de las caras de una celda unitaria cbica. Los F- estn coordinados tetraedricamente con 4 tomos de Ca y cada tomo de Ca esta coordinado con 8 tomos de F que le rodean en los vrtices de un cubo (coordinacin cbica), diversos xidos tales como la uraninita poseen una estructura similar a la de la fluorita. Todos los haluros cbicos ( no todos son cbicos) tienen una H relativamente baja, puntos de fusin de moderados a elevados y en estado slido son malos conductores de la electricidad y del calor. La conductividad elctrica se efecta por hidrlisis, es decir obedece al transporte de cargas por los iones o grupos inicos y no por los electrones. A medida que aumenta la T, son liberados los iones por desorden trmico, aumenta la conductividad elctrica, llegando a ser excelente en el estado de fusin o bien en aquellos haluros solubles en disolventes polares, como las sales en el agua. Estas propiedades se aprovechan para la obtencin de sosa custica y cloro en el caso de la sal comn o en la obtencin electroltica del Al empleando fluoruros fundidos. Estas propiedades son debidas al enlace inico.

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la fabricacin de resinas y plsticos. El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%. Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petrleo.

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullicin de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

ALDEHIDOS
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

ACIDO CARBOXILICOS

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH o CO2H). El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial. El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico, HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2 COOH

ETERES

La nomenclatura de los teres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos algunos ejemplos:

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .

ESTERES
Los compuestos de esta funcin qumica se forman por la reaccin de un cido y un alcohol, al sustituir el H del cido orgnico por una cadena hidrocarbonada. Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico (un cido orgnico). Los steres se descomponen por la accin del agua en sus correspondientes cidos y alcoholes, una reaccin que es catalizada por la presencia de los cidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en cido etanoico y etanol. La conversin de un cido en un ster se denomina esterificacin. La reaccin entre un ster y una base se conoce como saponificacin. Cuando se produce la descomposicin de un ster por su reaccin con agua, se dice que el ster ha sido hidrolizado. En general, los steres derivados de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insoluble en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos. Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes. Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayora de las ceras son mezclas de steres. Por ejemplo, los steres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hgado de bacalao) y del aceite de linaza. Los steres de alcohol cetlico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los steres de alcohol miriclico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina. Los steres como el etanoato de isoamilo (aceite de pltano), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros steres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los steres tienen tambin importancia en sntesis orgnica. Adems, estos compuestos tienen aplicaciones mdicas importantes. El nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilpticas, y como antiespasmdico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatacin de los vasos sanguneos, disminuyendo por tanto la presin sangunea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en sntesis orgnica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.

Nomenclatura
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas.

Los steres son compuestos orgnicos constituidos a base de un grupo acilo (derivado de un oxocido) R-CO- y un grupo alquilo -R, unidos por un tomo de oxgeno O.

La frmula general, por lo tanto, es: R-CO O-R R-CO es el grupo acilo y -R es el grupo alquilo (metil, etil, propil, etc.) El nombre de los steres se deriva de los cidos carboxlicos y est formado por: 1. la primera palabra se deriva del cido carboxlico; se elimina la palabra cido y se cambia la terminacin ico por la de ato. 2. la segunda palabra corresponde al nombre del grupo alquilo unido al oxgeno y precedido de la preposicin "de". 3. Ejemplos: propanoato de metilo, etanoato de metilo . 4. En caso de que exista un ncleo bencnico en la frmula unido al -CO O-R, lo nico que hacemos es escribir el nombre: benzoato y luego el nombre del grupo alquilo (metil, etil, etc.) Metanoato de metilo (Formiato de metilo) Etanoato de etilo (Acetato de etilo)

Benzoato de etilo

Propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

Isopentiloato de isopropilo

AMINAS
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria

Amina primaria aromtica

Amina secundaria

Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria aromtica

Amina terciaria aromtica