1 INTRODUO

A estrutura das molculas e a distribuio dos eltrons no seu interior influem em suas propriedades. por isso que existem, por exemplo, desde substncias como o etano, que tem ponto de fuso (-172 C) e de ebulio (-88 C) muito baixos, at substncias como o etanol, o qual possui ponto de fuso (-130 C) e ponto de ebulio (+78 C) relativamente altos. Assim, torna-se evidente que a estrutura, a polaridade, o tipo de ligao intermolecular, por exemplo, apresentam acentuada influncia nas propriedades fsicas (ponto de ebulio, ponto de fuso, densidade, solubilidade...) dos compostos orgnicos. Numa substncia inica, os ctions e os nions se atraem fortemente, uma vez que possuem cargas eltricas opostas. A dificuldade de anular essa atrao refletida na dificuldade de fundir e ferver substncias inicas. O cloreto de sdio (NaCl), por exemplo, funde-se a 800 C e ebule a 1465 C. Por outro lado, as substncias orgnicas, que so, em geral, covalentes e frequentemente apolares, possuem molculas que se atraem com menor fora e, assim, apresentam pontos de fuso e de ebulio baixos. Alm disso, os P.F e P.E se elevam com o aumento da massa molecular e, quando so comparados compostos de massas molares prximas, mas de funes diferentes, verifica-se que os P.F e P.E crescem com o aumento das foras de atrao entre as molculas. A presena ou no de ramificaes num composto orgnico tambm gera influncia, em que, quanto maior a quantidade de ramificaes, menores sero os pontos de ebulio e de fuso. Constata-se tambm que o tipo de interaes moleculares influi nessas propriedades fsicas: quanto mais forte for essa interao, maior ser a energia para quebrar as ligaes e, consequentemente, maiores sero os P.F e P.E Dessa forma, o etano, que apresenta atraes muito fracas entre suas molculas apolares (foras de Van der Walls), possui ponto de fuso e de ebulio baixos; j o clorometano apresenta uma atrao mais forte entre suas molculas polares (foras dipolo-dipolo), resultando em pontos de fuso e de ebulio maiores (-97 C e +24 C, respectivamente); por fim, o etanol, que possui suas molculas polares ligadas entre si pelas chamadas pontes de hidrognio, tem P.F e P.E relativamente altos. Assim, a constatao do ponto de ebulio de ciclohexanol e do ponto de fuso de cido saliclico foram experimentos realizados na aula prtica, a qual ser abordada a seguir. 4

2 OBJETIVOS

Constatar o ponto de ebulio de ciclohexanol e o de fuso de cido saliclico, percebendo as influncias da estrutura, da polaridade, das foras intermoleculares, etc. desses compostos orgnicos para o resultado obtido. 3 MATERIAIS E REAGENTES

Barbante fixao de tubo capilar; Bico de Bunsen; Capilar para temperatura de ebulio; Capilar para temperatura de fuso; Fsforos; Suporte universal com garra; Termmetro; Tubo capilar; Tubo de ensaio pequeno; Tubo de Thiele; Vidro de relgio; leo; cido saliclico; Ciclohexanol.

4 PROCEDIMENTOS E RESULTADOS 4.1 PONTO DE FUSO

4.1.1 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

Inicialmente, utilizando o bico de Bunsen, fechou-se uma das extremidades do capilar, o qual foi preenchido com cido saliclico (slido) at uma altura de aproximadamente um tero do capilar, pressionando levemente a extremidade aberta

contra a amostra no vidro de relgio. Em seguida, esse conjunto virado e batido delicadamente sobre uma superfcie, para que o slido se acomode no fundo. O capilar contendo cido saliclico ento unido ao termmetro (j anexado estrutura), utilizando um pedao de barbante, de modo que sua ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercrio. Assim, mergulha-se o termmetro no tubo de Thiele, no qual h leo de soja (usou-se leo em vez de gua, pois o ponto de ebulio daquele superior ao desse), aquecendo com o uso do bico de Bunsen, e controlam-se os valores atingidos pelo mercrio. (Figuras 1A e 1B)

Figuras 1A e 1B: Aparelhagem para a determinao da temperatura de fuso.

4.1.2 DISCUSSO E RESULTADOS

Com o passar do tempo, a leitura da temperatura no termmetro fui ascendendo gradualmente at que, ao marcar aproximadamente 157 C, o slido, j deformado, comeou a fundir. (Figura 2) Temperatura de fuso do cido saliclico: 158 C a 161 C.

Figura 2: Transformaes ocorridas no intervalo de fuso.

O cido saliclico (C7H6O3) (figura 3), em comparao com o cido benzico (C6H5COOH) (figura 4), apresenta maior ponto de fuso (cerca de 160 C e 122 C, respectivamente). Essa situao explicada pelo fato do cido-2-hidroxibenzico possuir um de oxignio a mais e, consequentemente, maior massa molecular que o cido benzico (massa molecular cido saliclico: 138 g/mol; cido benzico: 122 g/mol). Alm disso, com uma hidroxila a mais que o cido benzico, o cido carboxlico pode realizar mais pontes de hidrognio, o que aumenta a fora intermolecular.

Figura 3: Estrutura do cido saliclico

Figura 4: Estrutura do cido benzico

4.2 PONTO DE EBULIO 4.2.1 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

Inicialmente, fechou-se o capilar como foi feito no procedimento de ponto de fuso. Aps esperar o conjunto esfriar, visto que a estrutura utilizada nesse experimento foi a mesma do procedimento 4.1, colocou-se, utilizando uma pipeta graduada, ciclohexanol numa quantidade menor que a metade do tubo de ensaio pequeno (aproximadamente um tero) e, dentro dessa vidraria, introduziu-se o capilar com a

extremidade no vedada em contato com o lcool. Esse conjunto foi amarrado ao termmetro com um barbante e, logo aps, colocado dentro do Tubo de Thiele (figuras 5A e 5B), aquecendo-o em seguida.

Figuras 5A e 5B: Aparelhagem para a determinao da temperatura de ebulio

4.2.2 DISCUSSO E RESULTADOS

Aos 142 C, as primeiras bolhas surgiram, indicando o princpio da ebulio. Todavia, a ebulio efetivou-se aproximadamente aos 155 C, no condizendo com a literatura, a qual afirma que o ciclohexanol entra em ebulio a 161 C. Portanto, houve uma diferena considervel entre os resultados obtidos e j estabelecido, que pode ter sido ocasionado por impurezas na substncia, ventilao do local, entre outros fatores. Aquecendo-se o banho, o ar contido no capilar dilata-se e sai como pequenas bolhas espaadas, sendo substitudo por vapores do lquido em anlise. No ponto de ebulio as bolhas saem veloz e continuamente. Retira-se a fonte de calor e espera-se que o desprendimento de bolhas diminua e permanea apenas uma que est entre se desprender ou permanecer no capilar (isso significa que a presso atmosfrica existente sobre ela idntica tenso de vapor do lquido que, do lado interno do capilar, atua sobre a bolha). 8

O ciclohexanol (C6H11OH) (figura 6), comparado ao butanol (C4H10O; ponto de ebulio: 117,6 C figura 7), por exemplo, possui ponto de ebulio mais elevado, uma vez que sua massa molar maior (100 g/mol e 74 g/mol, respectivamente). Alm disso, quanto maior for a cadeia carbnica, maior ser a superfcie de contato entre as molculas e o nmero de ligaes intermoleculares. Por isso, a energia necessria para a mudana de estado (ruptura de ligaes) ser maior.

Figura 6: Estrutura do ciclohexanol

Figura 7: Estrutura do butanol

5 CONCLUSO

Conforme o visto no decorrer do relatrio, as propriedades fsicas das substncias influem em seus pontos de ebulio e fuso (a passagem de uma substncia do estado lquido para o gasoso e a passagem do estado slido para o estado lquido, respectivamente. Nos dois processos, ocorre um afastamento das molculas que s ser possvel com o rompimento das ligaes intermoleculares). Logo, compostos com maior massa molecular tendem a possurem maiores P.Fe P.E. Adquiriu-se experincia prtica com a vidraria em geral, visto que o bico de Bunsen, tubo de Thiele e capilares nunca haviam sido empregados em prticas anteriores. Alm disso, a utilizao de fogo enfatizou a importncia dos procedimentos bsicos de segurana no laboratrio, como prender o cabelo e utilizar culos de segurana. Dessa forma, assimilou-se melhor o contedo das aulas tericas, devido tambm recorrncia a livros e demais fontes, como o handbook. Portanto, apesar da ausncia de experincia com algumas vidrarias e consequentes acidentes, a prtica foi produtiva e seu objetivo alcanado.

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6 REFERNCIAS

<http://pessoal.utfpr.edu.br/pali/arquivos/aula%20pratica%202.PDF>

Acesso

em: 12 de maio de 2011;

<http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/03_propr/04_pont

o_de_fusao_e_ebulicao.htm> Acesso em: 14 de maio de 2011;

FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Qumica: Qumica Tecnologia

Sociedade; Volume nico. Ed. Moderna 4 edio So Paulo, 2005. Pginas: 584 a 586;

Reference Handbook of Fine Chemicals: Acros Organics Editora: E Europe;

2006/2007; Pginas: 180 e 351.

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