ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

NOMENCLATURA
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. 3. Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino, especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, proptres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C CH. 4. En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el menor nmero que le corresponde a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino. 5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa1,3,5,7-tetraino, HC C-C C-C C-C CH. 6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH 7. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)C C-C(CH3)-CH3. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CH CH etino(acetileno) CH3CH2C CH 1-butino CH C- etinilo CH3C C- 1-propinino CH3C CH propino CH3-C C-CH3 2-butino CH C-CH2 2-propinilo CH3CH2CH2C CH 1-pentino

PROPIEDADES FISICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, elpunto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. [editar]Hidrogenacin

de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cisalquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido deplomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo transalquenos.1 CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

[editar]Halogenacin,

hidrohalogenacin e hidratacin de

alquinos
As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin: [editar]Halogenacin Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F 2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HCCH + Br2 HCBr=CHBr HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2 [editar]Hidrohalogenacin, hidratacin, etc. El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov. HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br... HCCH + H2O CHOH=CH2 [editar]Acidez

del hidrgeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga. HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+ HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino. [editar]Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en lasoldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de cauchoartificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.

Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. [editar]Analtica Los alquinos decolorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molcula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. 3