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GRUPOS FUNCIONALES ALCOHOLES Caractersticas

ALCOHOLES Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Nomenclatura En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol. Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminacin -o por ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena ms larga que tenga el grupo -OH. Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin -o por -ol. Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.

Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminacin -ol por diol, -triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o por el cual est ms cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo -OH. CH2 = CH - CH3 OH 3-buten-2-ol. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH OH 1, 3- butanodiol. El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse as: Ejercicio Gua: OH El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es Ciclopentanol. Nota: En la nomenclatura comn, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico: CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3 Alcohol Etlico. OH Alcohol Sec-butlico. Nombre Frmula Sistemtico CH3 - OH CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH2 - OH OH Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol Alcohol Metlico Alcohol Etlico Alcohol n-proplico Alcohol Isopropilco Nombre comn

CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH OH 2-Butanol CH3 - CH2 - CH - CH3 Clasificacin de los alcoholes Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH CH3 - CH - CH3 OH PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES. Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ngulo de enlace R - O - H de 109.5, aproximadamente. Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno. Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estan ms atraidos por el oxgeno que por el hidrgeno. Esto da como resultado la formacin de una ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el hidrgeno: R O0H0+ Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas Puente de Hidrogeno Alcohol Sec-butlico 1-Butanol Alcohol n-butilco

R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas por puentes de hidrgeno. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno R-O H H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H. Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H Formacin de Alcxidos. El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros. Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar con metales y con bases inorgnicas fuertes: R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3

R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2 Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano por -xido, seguido del nombre del mental: CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2 Etanol Etxido de Sodio Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparacin de teres en la sntesis de Williamson. Formacin de steres. Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster. O R-C +O H 3O+ - O - R R - C - O - R + H2O Alcohol Fraccin del cido Fraccin del Alcohol Carboxlico cido En la reaccin general anterior el grupo alquilo Rrepresenta la fraccin carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del cido. OO H3O+ CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - C OH O - CH - CH + H O cido Etanol Etanoato de etlo Etanoico Para nombrar los steres, la terminacin -ico del cido se cambia por -ato y se agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol precedido de la preposicin de. Los alcoholes tambin producen steres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhdrido de cido.

Oxidacin. Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas. As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehdo: Pirinida O R - CH2 - OH + CrO3 R - C H La obtencin del propaanal ilustra esta oxidacin Piridina O CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - C H Deshidrogenacin. Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierten aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario: Cu R - CH2 - OH (325C) R - C + H2 Cu R - CH - R (325C) R - C - R`+ H2 OH De esta manera, la deshidrogenacin del pentanol produce pentanal y la deshidrogenacin de 2-Butanol produce 2-Butanona: Cu CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325C) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CHO + H2 1- Pentanol Pentanal Cu CH - CH - CH - CH (325C) CH - CH - C - CH OH O 2-Butanol 2-Butanona. Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH

Mediante la utilizacin de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH de un alcohol: Sustitucin de grupo - OH por un Halgeno. Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fsforo, PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y cidos halogenados (Bromhdrico, clorhdrico, y yodhdrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo. Algunas de estas reacciones generales y particulares son: 3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3 CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2O R - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HCl OH Cl ZnCl2 + HCl + H2O Deshidratacin: Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos. La deshidratacin se produce con H2 SO4 H3 PO4 en caliente: H2SO4 2R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R H2 SO4 R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2O OH La deshidratacin de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formacin de teres simetricos, es decir, teres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxgeno. Por ejemplo, la deshidratacin del metanol conduce a la formacin del ter dimetilco: H+ CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O Metanol ter Dimetlico. Mtodos de obtencin de Alcoholes Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son: a) Hidratacin de alquenos

Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 + H2O

H2SO4

RCHOHCH3

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico. b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH

AgCl + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones: d) Mediante reactivos de Grignard La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. e) Mtodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global: C 6H12 06 Glucosa 2CO2 + 2CH3CH2 OH Etanol

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro. Ejemplos de alcoholes NOMBRE ELABORACIN Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin. Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir de la pulpa de madera. Por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. Tambin subproducto de determinados procesos de fermentacin. Por oxidacin de mezclas de propano y butano. Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetileno. Por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin, seguida de destilacin de los productos obtenidos. Por hidrlisis del butano, formado por craqueo de petrleo. USOS Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-formaldehdo y urea-melamina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas. Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboracin de resinas de urea. En la elaboracin de otros productos qumicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales.

Metanol

Etanol

2-propanol (isopropanol) 1-propanol (n-propanol) Butanol (n-butanol)

Metilpropanol

2-butanol

Metil-2-propanol

En perfumera. Como agente humedecedor en Por hidratacin de isobutileno, derivado detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias del craqueo de petrleo. de limpieza. Por destilacin fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboracin del etanol por fermentacin. Por oxidacin de etileno a glicol. Tambin por hidrogenacin de metilglicolato obtenido a partir del formaldehdo y el metanol. Como subproducto en la fabricacin de etilenglicol. Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. Sintticamente, a partir del propeno. Por fermentacin Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos. Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.

Pentanol (alcohol amlico)

Etilenglicol

Dietilenglicol Glicerina (1,2,3propanotriol)

de azcares. Pentaeritritol (pentaeritrita) Por condensacin de acetaldehdo y formaldehdo. Por reduccin de azcar con hidrgeno. Por hidrogenacin cataltica del fenol. Por oxidacin cataltica del ciclohexano. Por reaccin entre el benceno y xido de etileno. En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas. En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas. Producto intermedio en la fabricacin de sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintticos. Disolvente. Principalmente en perfumera.

Sorbitol

Ciclohexanol

Fenil-2-etanol

Utilizacin de los Alcoholes en la vida diaria. METANOL El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C. ETANOL El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2 Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu. ALCOHOLES SUPERIORES Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Metanol

Etanol:

En la antigedad el Metanol se obtena por destilacin seca de la madera. Actualmente se prepara en grandes cantidades por cataltica del monxido de carbono: Co + H2 H-CH2-OH )El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohlicas, debido a su poder de Toxicidad. El Alcohol Etlico es el apropiado para la fabricacin de bebidas alcohlicas., Con el fin de que no sirva para la preparacin de bebidas. Se prepara industrialmente por diversos mtodos: a) Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia de un catalizador: C2H4 + H2O C2H5-OH b) A Partir del Acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando un aldehdo posteriormente se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel finamente dividido que acta como catalizador. c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados. Su obtencin se basa en que la glucosa (un azcar de formula: C6H12O6) fermenta por la accin de un enzima producido por un grupo de hongos microscpicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhdrido Carbnico. Para la obtencin industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o de otros materiales ricos en almidn, papas o semillas de gramneas. d) El almidn se transforma por la accin de una enzima en maltosa, que a su vez por otra accin enzimtica, se desdobla en dos molculas de glucosa. El metanol es txico tanto como lquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o la piel (especialmente por va de cortes o lastimaduras) y es rpidamente absorbido por los fluidos del cuerpo. EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL CUERPO HUMANO. ALCOHOL ETLICO (ETANOL).

El alcohol se absorbe en estmago (un 20% en ayuno) y el mximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorcin en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre. El metabolismo es: Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehdo. Acetaldehdo alcohol deshidrogenasa cido actico. La sintomatologa a dosis elevadas y repetidas es de hepatotxico y neurotxico potente. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Sedacin, distensin psquica. Euforia. Alteracin de la sensacin dolorosa. Alteracin de la coordinacin muscular. Narcosis. Hiperventilacin. Sensacin de angustia. Prdida de reflejos. Parlisis de la respiracin y muerte muy difcil porque provoca vmito.

El etanol es uno de los productos que ms contraindicaciones tiene. METANOL Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le aaden. Es ms txico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado tambin casos letales por exposicin drmica e inhalatoria. El MeOH es oxidado en el hgado a formaldehdo (por la alcohol deshidrogenasa en primates y catalasa peroxidasa en roedores). Despus pasa a cido frmico (por la formaldehdo deshidrogenasa) en mamferos no primates. El cido frmico pasa a CO2 y H2O. En humanos, la ingestin de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicacin borrachera, acidosis metablica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente. Se debe hacer emesis, lavado gstrico, carbn activo y correccin de la acidosis para evitar que contine. Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa). Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas. ETILENGLICOL

Su mecanismo de accin consiste en la formacin de cidos oxlicos que se combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y tbulos renales. La sintomatologa tiene dos fases. La primera fase produce vmitos, depresin nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis. La segunda fase produce una insuficiencia renal. Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso. El tratamiento consiste en un lavado gstrico, carbn activo, catrtico salino, pentobarbital sdico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antdoto de eleccin). DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero tambin como compuestos de partida para la sntesis de otros productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, frmacos...

Hidrocarburos alifticos pentano, hexano (muy txico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotxico muy potente), heptano, octano, etiln, acetileno... Hidrocarburos alicclicos ciclopropano, ciclohexano (muy txico porque se metaboliza en 2,3hexanodiona neurotxico muy potente)... Hidrocarburos aromticos benceno (anillo principal aromtico, es carcingeno, lo lleva ms la gasolina sin plomo), tolueno, xileno... Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C (disolvente de productos en seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemticos). Cetonas acetona. ter ter dietlico (buen disolvente y anestsico). Muy explosivo. Punto de ebullicin de 35C. Alcoholes metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol... Aldehdos formaldehdo, acetaldehdo... Nitrilos acetonitrilo...

ALQUITRN Muy variable. 50% betn y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos. Les gusta mucho a los cerdos. Tambin a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugacin). La sintomatologa que produce es anorexia, depresin, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte. Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno. FENOLES Y CRESOLES

Usados como desinfectantes, ungentos, preservacin de la madera (palos de electricidad y telfonos, traviesas de la va...). Afecta a gatos principalmente. La sintomatologa es depresin, vmitos, incoordinacin, convulsiones, coma y muerte. El tratamiento consiste en emesis o lavado gstrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema nervioso... Tiene mal pronstico. HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS Sobre todo se forman en la combustin de materia orgnica, volcanes, incendios forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas, motores de combustin interna, tabaco (sobre todo benzopireno). Necesitan la activacin metablica. Son carcingenos. No es recomendable basar la dieta en estos productos. DAOS AL CUERPO

Inhalacin: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.

El primer sntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daa el nervio ptico. El Etanol, es la droga ms antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hgado. El Alcohlico sufre una variacin biolgica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.

Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esfago, el estomago, y el intestino cuyas funciones digestivas altera. Tambin puede originar diarrea crnica y cirrosis heptica, enfermedad en la cual el tejido normal del hgado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este rgano. Sistema Respiratorio: Causa neumonas, abscesos pulmonares. Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos, agrandamiento del corazn e hipertensin. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades. Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres. Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos, incoordinacin muscular, dificultades en la memoria, desorientacin en el tiempo y espacio. Adems ocasiona modificaciones en el carcter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que lo atacan. En la piel: causa dilatacin capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz.

En la visin: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es de uno 180. Provoca as la visin tnel que impide al conductor percibir los vehculos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales.

El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del alcohol de quemar y para la fabricaron de barnices, plsticos, y otros compuestos orgnicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificacin C3 y en condiciones de clidas y soleadas. Esta solucin facilitaba el crecimiento de cosechas ms frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reduccin en el uso de plaguicidas El Etanol, adems de utilizarse para la produccin de bebidas alcohlicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumera y en compuestos orgnicos. El Propanol, se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; es usado como un disolvente importante, su uso ams comn es en forma de quitaesmalte. Adems se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos. CONCLUSIONES

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.: propanol) Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol proplico) En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible. Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi. En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidacin formal -1 por lo que an tiene mltiples posibilidades de oxidacin. Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. Los alcoholes son usado muy comnmente en objetos que son del uso diario, por eso la produccin del alcohol el cual en muchos pases es utilizado hasta como combustible es esencial.

ETERES USADOS COMO MEJORADORES DE OCTANAJE

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+).

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena hidrocarbonada, R'

steres de ftalato
Los ftalatos se encuentran presentes en gran cantidad de productos de plstico: cortinas para bao, pinturas, envases de alimentos y bebidas, juguetes para nios, ceras, cosmticos, tintas para impresos y, en general, en productos plsticos que han sido "ablandados". Tambin estn presentes en el negocio de la salud, como en medicamentos (como cubierta de pldoras) o sondas y catteres. Los ftalatos son voltiles, por lo que se encuentran en el aire que respiramos, al aire libre y en ambientes cerrados. Ftalatos y otras sustancias qumicas actan en conjunto en cambios hormonales, con efectos: criptorquidia(testculos que no descienden); malformaciones de pene; conteo de esperma menor en los hijos que en los padres; cncer de testculo
Mejoradores del octanaje El ndice de octano de una mezcla de gasolina dada tambin puede elevarse agregando agentes antidetonantes o mejoradotes del octanaje. En el pasado, una forma relativamente econmica de aumentar el octanaje de la gasolina consista en agregar tetraetilo de plomo al combustible, la adicin de 3 gr de tetraetilo de plomo por galn eleva el ndice de octano entre 10 y 15 puntos de este combustible con plomo; por desgracia el plomo de la gasolina tratada pasaba a la atmsfera junto con otros productos de escape, debido a los efectos perjudiciales del plomo en el entorno y a las nuevas leyes de descontaminacin se hizo necesario instalar convertidores catalticos a base de platino en los autos, el nico problema era que requera gasolinas sin plomo, porque ste desactiva el catalizador de platino al recubrir su superficie, por lo tanto, los autos con convertidores catalticos deben usar gasolina sin plomo. Puesto que ya no puede usarse plomo tetraetilo ahora se agregan a las gasolinas otros mejoradotes del octanaje, estos incluyen alcohol ter-butlico, MTBE, metanol y etanol, el mejorador de octano ms popular es el MTBE

El MTBE es un mejorador del octanaje El mejorador de octanaje usado actualmente es el: Alcohol terbutlico MTBE Metanol Etanol T.A. Petrleo Crudo Fertilizantes Amonaco cido Sulfrico Gas Destilados Ligeros Destilados Intermedios Destilados Pesados Residuos Combustible Calefaccin Gasolina Natural Se emplea mezclada con gasolina de refinera para una mejor ignicin Gas Licuado de petrleo Negro de Humo Petroqumicos Gasolina de Aviacin Gasolina para motor Queroseno Aceites refinados

Naftas Cualquier producto de tipo aceite ligero con propiedades intermedias entre la gasolina y el queroseno Disolventes Petroqumicos Aceite Lubricante Grasa Aceites Pesados Parafina Material para cracking Petroqumicos Aceites lubricantes Combustleo Petrolato Aceites para caminos Asfalto Coque de petrleo Subproductos Gasleo Petroqumicos Aceite pesado de horno Aceite combustible diesel

Octanaje Es la medida de la resistencia que tiene la gasolina de auto-incendiarse, en algunas zonas de la cmara de combustin, de una forma prematura a la llegada del frente de llama proveniente del punto de chispa elctrica (buja). Este descontrol en la combustin puede generarse por las sbitas alzas de presin y temperatura a las que est sujeto el combustible y en estos casos, las ondas de choque resultantes producen el tpico sonido metlico conocido como detonacin o

pistoneo. Por ello, al octanaje tambin se le llama capacidad antidetonante. El octanaje o numero de octanos puede determinarse por dos tcnicas de laboratorio llamadas Research Octane Number (RON) y Motor Octane Number (MON), segn mtodos estandarizados por la ASTM (American Society of Testing and Materials). Ests, simulan distintas modalidades de funcionamiento del motor bajo condiciones moderadas y severas, respectivamente. Normalmente el RON supera entre 6 y 12 unidades al MON. Actualmente la tendencia para la comercializacin de gasolina se expresa a nivel mundial como el Octanaje Promedio o IAD (Indice Antidetonante) el cual esta definido matemticamente como IAD = (RON + MON) / 2. Compuestos Anti-detonantes (mejoradores de octanaje) El primer compuesto usado comercialmente en la gasolina para aumentar su capacidad antidetonante, fu el Tetraetilo de Plomo (TEL), desarrollado para la aplicacin por Thoms Midgley en 1921, y hasta ahora es el ms efectivo antidetonante de todos los conocidos, llegando a permitir aumentos de hasta 14 octanos por cada 0,3 gramos dosificado en cada litro de gasolina, dependiendo de la composicin de esta. Sin embargo, se demostr que desafortunadamente EL PLOMO AFECTA EL FUNCIONAMIENTO DE LOS CONVERTIDORES CATALITICOS y esa ha sido la mas importante fuerza impulsora de la campaa para la desaparicin del mismo.

En la medida que el uso del TEL ha venido disminuyendo, los refinadores han tenido que utilizar otras vas para obtener octanos, es por ello, que se han tenido que emplear otros componentes derivados del petrleo como los aromticos del proceso de reformado, las parafinas ramificadas como el isooctanos, los compuestos metlicos como el MMT, adems de otros, como los alcoholes y los eteres . Estos ltimos son llamados Oxigenados. FUENTES Y USO INDUSTRIAL DE DIOLES O MERCAPTANOS

Un diol o glicol es un compuesto qumico que contiene dos grupos hidroxilo (grupos -OH). Un diol vecinal es un diol con dos grupos hidroxilo en posiciones vecinales, es decir, unidos a tomos adyacentes. Los ejemplos incluyen el 1,2-etanodiol o etilenglicolHO(CH2)2-OH, un ingrediente comn de los productos anticongelantes, y el propano-1,2-diol o propilenglicol , HO-CH2-CH(OH)-CH3.

Un diol geminal tiene dos grupos hidroxilos enlazados al mismo tomo. Los ejemplos incluyen el metanodiol H2C(OH)2 y el 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropano-2,2-diol (F3C)2C(OH)2, la forma hidratada de la hexafluoracetona.
Dioles en general

Un diol reacciona como un alcohol, en reacciones como la esterificacin y la formacin de teres. Dioles como el etilenglicol se utilizan como co-monmeros en reacciones de polimerizacin formando polmeros que incluyen los polisteres y los poliuretanos. Un monmero diferente con dos grupos funcionales idnticos, requiere reactivos como dioildicloruro o cido dioico para continuar el proceso de polimerizacin a travs de repetidos procesos de esterificacin. Un diol puede convertirse en un ter cclico utilizando un catalizador cido, es la ciclizacin diol. En primer lugar, ocurre la la protonacin del grupo hidroxilo. Entonces, mediante una sustitucin nucleoflica intramolecular, el segundo grupo hidroxilo ataca el carbono deficiente de electrones. Siempre que existan suficientes tomos de carbono para que la tensin angular no sea demasiada, se formar un ter cclico.
[editar] Dioles vecinales

En la ruptura de glicol, el enlace C-C en un diol vecinal se rompe con formacin de grupos funcionales cetona o aldehdos.
[editar] Dioles geminales

En general, los dioles geminales orgnicos se deshidratan fcilmente para formar un grupo carbonilo. Por ejemplo, el cido carbnico ((HO)2C = O) es inestable y tiene tendencia a convertirse en dixido de carbono (CO2) y agua (H2O). Sin embargo, en raras ocasiones el equilibrio qumico est a favor del diol geminal. Por ejemplo, cuando el formaldehdo (H2C = O) se disuelve en agua se favorece el diol geminal [(H2C (OH)2), [metanodiol]]. Otro ejemplo son los dioles geminales cclicos decahidroxiciclopentano (C5(OH)10) y dodecahidroxiciclohexano (C6(OH)12), que son estables, mientras que el correspondiente oxocarbon (C5O5 y C6O6) no parece serlo. Usos de dioles
Se ha descubierto recientemente que los 1,2-dioles vecinales satisfacen muy bien los criterios deseados. En particular, la investigacin actual ha revelado que ciertos compuestos de la clase de los dioles vecinales que tienen la frmula qumica R(OH)2, en los que los grupos hidroxilo ocupan posiciones vecinales y R es una cadena de hidrocarbilo sin ramificar, a menudo ofrecen sorprendentemente buena eficacia como pesticidas de las calidades deseadas. La restriccin del nmero de carbonos en el grupo R es cuestin de la investigacin que se est llevando a cabo. Sin embargo, se observaron buenos resultados cuando el compuesto tena al menos una cadena hidrocarbilo de longitud n+2 tomos, en la que el valor de n es al menos 6. Los carbonos, y los hidroxilos vecinales ocupan una posicin terminal, teniendo los hidroxilos en posiciones 1,2 de

modo que el diol forme un grupo de cabeza con una cola lipfila. Se observaron actividades diferentes con cambios en el valor de n. Esto lleva a preferencias entre ellos y diferencias en la actividad para grupos alquilo inferiores en comparacin con grupos alquilo superiores (a partir de C6). Adems n puede tener un valor de hasta 20, pero son de particular inters actualmente los compuestos en los que n tenga un valor de 6 a 12 inclusive. Tales dioles son quirales en la naturaleza siendo, por ejemplo, el segundo carbono un centro quiral en el caso de los 1,2 dioles. Se emplea de manera til en la presente invencin una mezcla racmica pero slo ismeros pticos (enantimeros), o mezclas que contienen un predominio de uno o ms ismero(s) ptico(s) en particular pueden tambin servir para los propsitos de la invencin. Por ejemplo ambos enantimeros del 1,2-decanodiol se ha visto que son efectivos frente a piojos en comparacin con la mezcla racmica cuyos resultados se presentan en forma de tablas en lo sucesivo. Se ha mostrado ya el uso de 1,2-alquildioles para el control de la infeccin bacteriana. Kazunori (solicitud de patente japonesa n_ 50.015.925/publicacin n_ 51.091.327) ensea que los 1,2 alquildioles, especialmente los homlogos de cadena media (n=5-9), son agentes bacterio- y fungistticos eficaces de aplicacin general. De manera similar Pugliese (patente de EE. UU. n _ 4.049.830) ensea la aplicacin de 1,2-alquil dioles para la esterilizacin de las tetillas de bovinos como un tratamiento profilctico para mastitis bovina bacteriana. De forma similar Greff (patente de EE. UU. n_ 6.123.953) ensea el uso de 1,2-dioles para aplicacin tpica generalizada en el control de bacterias que provocan enfermedades de la piel que incluyen mastitis, acn y caspa. De manera similar Agostini y Cupferman (solicitud de patente europea n_ 0.935.960 A1) ensea formulaciones cosmticas que contienen un 1,2-alquil dial como un agente antibacteriano. Airs en el documento GB 687.850 ha enseado el uso de ciertos dioles vecinales como repelentes de insectos junto con insecticidas sin disolventes conocidos. Hasta ahora no se han considerado las posibilidades para aplicacin de dioles vecinales como ingredientes activos en el control de plagas matndolas e ellas o a sus huevos. Lover, Singer y col. (patente de Estados Unidos n_ 4.368.207) ensea el uso de una variedad de alcoholes monovalentes frente a piojos, sus huevos y caros. De manera similar Lover, Singer y col. ensean el uso de dioles no vecinales, en particular 1,3 dioles, en la patente del Reino Unido GB 1.604.856. Esa patente sugiere tales compuestos para el control de ectoparsitos y sus huevos. Se ha descubierto recientemente que los 1,2 dioles vecinales han mejorado de manera sorprendente las propiedades pesticidas en comparacin con los monoles o dioles no vecinales. Los 1,2-alquildioles pueden usarse para matar un amplia variedad de plagas de artrpodos comunes, en particular arcnidos, tales como garrapatas y caros e insectos, tales como moscas, cucarachas, lepisma y piojos y pueden demostrarse efectos ovicidas. Por otra parte resultan ser biodegradables y sumamente adecuados como valiosos pesticidas para una amplia variedad de usos y aplicaciones. Por lo tanto, segn la presente invencin se proporciona un uso de una composicin que comprende una cantidad eficaz de al menos un diol vecinal R(OH) 2 para la fabricacin de un medicamento para usar en procedimientos de control de plagas de artrpodos con el que se maten las plagas de artrpodos o queden moribundas, en el que dicho diol vecinal sea un 1,2 diol y se seleccione entre el grupo constituido por dioles en los que R representa una cadena de hidrocarbilo sin ramificar, con la condicin de que el esqueleto de esa cadena comprenda de 8 a 14 tomos de carbono. Las formas de realizacin preferidas de la invencin anterior se definen en las reivindicaciones adjuntas. Mientras que se demuestra la potencia y eficacia de los dioles vecinales en s, para que se usen directamente dioles seleccionados por s mismos, en la mayora de los casos las plagas objetivo pueden combatirse de manera efectiva con cantidades diluidas de los mismos y, para algunos propsitos, las formas de suministro preferidas ofrecern las ventajas tcnicas adicionales. Por consiguiente, las formulaciones que son adecuadas para usar comprenden al menos uno de tales dioles vecinales en un vehculo que se tolere fisiolgicamente, para el control de enfermedades inducidas por plagas especficas de humanos y animales, que incluyen infeccin por piojo de la cabeza o el cuerpo, infestacin por caro de alfombra, infeccin por caro de la sarna ovina y picadura de moscarda. Tpicamente las formulaciones comprendern composiciones de los dioles vecinales preferidos solos o en combinacin, junto con auxiliares adecuados segn se requiera, con un vehculo adaptado para liberar una cantidad eficaz del(los) diol(es) vecinal(es) al lugar de la infestacin por la plaga. El vehculo se seleccionar usualmente con vistas a prolongar el contacto con la plaga

objetivo. Dependiendo de la infestacin a la que se dirija, el vehculo puede ser un slido finamente dividido o un lquido y puede seleccionarse entre polvos, resinas y fluidos acuosos u orgnicos. Por lo tanto, un ayudante de formulacin adecuado puede seleccionarse a partir de vehculos lquidos, vehculos slidos, auxiliares, emulsionantes, dispersantes, resinas, gomas, adherentes, diluyentes y aditivos. La composicin pesticida puede prepararse de manera adecuada para suministro en una formulacin seleccionada entre una solucin, una dispersin, una emulsin, un polvo para espolvorear, una pasta, un aerosol, una crema, una espuma, un sustrato recubierto por ejemplo papel pegajoso, un pellet o bloque por ejemplo como en un cebo para tragar. El trabajador experto observar la necesidad de seleccionar un vehculo propicio o tolerable fisiolgicamente si la plaga se va a combatir directamente sobre un husped vivo y pueden seleccionarse tales vehculos a partir de vehculos aceptables farmacuticamente, especialmente aquellos buscados para aplicacin tpica, para formar cremas, geles, pastas y pomadas, composiciones aireadas (espuma/mousse) o polvos para esparcir por ejemplo talco. FILTRACION DESTILACION CROMATOGRAFIA CRISTALIZACION CENTRIFUGACION

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homloga de los alcanos Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura. Frmula semidesarrollada

Frmula molecular

Propiedades y usos de los alcanos.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16

tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

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