Tiol

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Sulfhidrilo En qumica orgnica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un tomo de azufre y un tomo de hidrgeno (-SH). Siendo el azufre anlogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

Contenido
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1 Nomenclatura 2 Etimologa 3 Propiedades fsicas o 3.1 Olor o 3.2 Puntos de ebullicin y solubilidad 4 Propiedades qumicas o 4.1 Sntesis o 4.2 Reacciones o 4.3 Acidez 5 Importancia biolgica 6 Ejemplos de tioles 7 Enlaces externos

Nomenclatura [editar]
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

El mtodo preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en aadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El mtodo es casi idntico a la denominacin de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sera metanotiol. Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un mtodo viejo, consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sera metil mercaptano. Como prefijo, el trmino utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

Etimologa [editar]
El trmino mercaptano viene del latn mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a que el grupo SH se une fuertemente al elemento mercurio.

Propiedades fsicas [editar]

Olor [editar]
Muchos tioles son lquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las protenas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron aadiendo diversas formas de tioles acres, por lo general etanotiol o tert-butiltiol, al gas natural que es inodoro, despus de la mortfera explosin de 1937 en el New London School en New London, Texas. Los tioles son tambin responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reaccin no deseada entre el azufre y la levadura. Sin embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables. Por ejemplo, los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma caracterstico de este.

Puntos de ebullicin y solubilidad [editar]

Debido a la pequea diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrgeno, un enlace S-H es prcticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparacin con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociacin por enlaces de hidrgeno con el agua y las molculas entre s. Por lo tanto tienen puntos de ebullicin inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullicin como los sulfuros isomricos.

Propiedades qumicas [editar]

Sntesis [editar]
Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los utilizados para la sntesis de alcoholes y teres. Las reacciones son ms rpidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nuclefilos que los tomos de oxgeno.

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solucin de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + CH3CH2SH + NaBr Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en ter seco o hidruro de boro litio,para formar dos tioles.

R-S-S-R' R-SH + R'-SH

Reacciones [editar]
El grupo tiol es el anlogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxgeno pertenecen al mismo grupo de la tabla peridica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qumicamente ms reactiva que la forma tiol protonada RSH. La qumica de tioles est relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioteres, tioacetales y tiosteres, que son anlogos a los teres, acetales y steres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioter. (De hecho, bioqumicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioter.)

Acidez [editar]
El tomo de azufre de un tiol es muy nucleoflico, bastante ms que el tomo de oxgeno del alcohol. El grupo tiol es bastante cido, con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. En la presencia de una base se forma un anin tiolato, que es un muy potente nuclefilo. El grupo y su correspondiente anin son fcilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgnico (R-S-S-R). 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidacin por reactivos ms poderosos como el hipoclorito de sodio o perxido de hidrgeno resulta en cidos sulfnicos (RSO3H). 2R-SH + 2H2O2 RSO3H + 2H2O

Importancia biolgica [editar]

Dado que es el grupo funcional del aminocido cistena, el grupo tiol desempea un papel importante en los sistemas biolgicos. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cistena (como en monmeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el

plegamiento de protenas, una reaccin de oxidacin puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una protena si las csteinas forman parte de una misma cadena peptdica o contribuir a la estructura cuaternaria de protenas multimricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de pptidos. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formacin de cistina. Los productos qumicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cistena con grupos sulfhidrilo libres, mientras que los productos qumicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cistena y forman puentes disulfuro de cistina. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato, lo que contribuye a la actividad cataltica. Los residuos de cistena del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cistena.

Ejemplos de tioles [editar]

Coenzima A Lipoamida Glutatin Cistena

Por Que Venezuela Desempea Un Papel Importante En El Proceso De Produccion Y Exploracion Del Gas

Gas Natural Est formado por un pequeo grupo de hidrocarburos: fundamentalmente metano con una pequea cantidad de propano y butano. El propano y el butano se separan del metano y se usan como combustible para cocinar y calentar, distribuidos en bombonas. El metano se usa como combustible tanto en viviendas como en industrias y como materia prima para obtener diferentes compuestos en la industria qumica orgnica. El metano se distribuye normalmente por conducciones de gas a presin (gasoductos). En Venezuela las reservas de gas natural son de orden de 5,3 billones de metros cbicos, ocupando en este aspecto el primer lugar en Latinoamrica y el quinto lugar en el mundo.