Tipos de Alcanos

Alcanos lineales y ramificados

Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el nmero de -CH2y pueden obtenerse a partir de una formula general: CH3-(CH2)n-CH3

Ismeros
Se llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son ismeros de formula C4H10.

Son ismeros las siguientes molculas?

Nomenclatura de Alcanos
Estructura del nombre
El nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Eleccin de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si la molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la que tenga el mayor nmero de sustituyentes.

Numeracin de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabtico para decidir cmo numerar.

Formacin del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabtico con los respectivos localizadores, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. Si una molcula contiene ms de un sustituyente del mismo tipo, su nombre ir precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Propiedades Fsicas de Alcanos

Interaccin por fuerzas de London
En los alcanos, los puntos de fusin aumentan al aumentar el tamao molecular, a mayor superficie se produce una mayor atraccin debido a las fuerzas de London.

Puntos de ebullicin en alcanos

Los puntos de ebullicin tambin aumentan con el peso molecular, cuanto ms pesada es una molcula ms energa requiere para pasar del estado lquido al gaseoso.

Alcanos lineales y ramificados

Los alcanos ramificados poseen superficies ms pequeas que sus ismeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando lugar a puntos de fusin y ebullicin mas bajos.

Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.

Ismeros Conformacionales
Conformaciones del etano
En el modelo molecular del etano representado a la derecha, podemos ver que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay rotacin libre alrededor de los enlaces simples.

Conformaciones alternada y eclipsada del etano

Hay dos maneras de dibujar la molcula de etano: la conformacin alternada y la eclipsada. En la conformacin alternada cada tomo de hidrgeno del primer carbono se encuentra situado entre dos tomos de hidrgeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformacin sea de baja energa. En la conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo. La rotacin del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa.

Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-C son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis conformacional.

Ismeros conformacionales del butano

En el butano la rotacin alrededor del enlace C2-C3 tambin genera conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan: conformacin sin, conformacin anti y conformacin gauche En estos modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y gauche del butano.

La conformacin anti es la de mayor estabilidad del butano, los grupos metilo estn alejados y no interaccionan. La conformacin gauchees de menor estabilidad, en ella existe una interaccin entre metilos que estn situados a 60, llamada interaccin gauche.

Proyeccin de Newman
Qu es una proyeccin de Newman?
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado

Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.

Proyeccin de Newman para las conformaciones del butano

En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las interacciones entre grupos metilo.

Diagramas de Energa Potencial

Diferencia de energa entre conformaciones
Las diversas conformaciones del etano no tienen la misma energa, esto se debe a la repulsin electrnica entre hidrgenos. Cuando vamos girando la molcula a partir de una conformacin alternada, la distancia entre los tomos de hidrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre los pares de electrones enlazantes de los enlaces C-H. La energa potencial del sistema aumenta hasta llegar a la conformacin eclipsada.

Diagrama de energa potencial del etano

Las diferencias de energa entre las distintas conformaciones pueden verse representando grficamente la energa de cada conformacin frente al ngulo girado. Como puede observarse en el diagrama del etano, las conformaciones eclipsadas son los mximos de energa y las alternadas los mnimos.

Diagrama de energa potencial del butano

En el diagrama del butano existen mas conformaciones que una alternada y una eclipsada. La conformacin alternada que tiene los metilos lo ms lejos posible uno del otro se llama anti y es la ms estable al tener las mnimas repulsiones. La rotacin del carbono de delante 60 da lugar a una eclipsada con dos interacciones metilo-hidrgeno, un nuevo giro da lugar a otra alternada llamada gauche. Un tercer giro deja los metilos enfrentados (eclipsados) se denomina conformacin sin y es la de mayor energa potencial.

Combustin de Alcanos
El proceso de la combustin
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las molculas.

Reaccion de combustin ajustada

Estabilidad de ismeros
Comparando calores de combustin de alcanos ismeros se observa que sus valores no son iguales. As el 2-metilpropano desprende en su combustin -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4 kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinmicamente menos estable.