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Soluo Comentada - Prova de Qumica - UFC 2002


15 questes 01. Com a atual crise energtica mundial, cresceu o interesse na utilizao do H2 como combustvel, devido grande quantidade de energia liberada por grama na sua combusto. Contudo, os balanos energtico e econmico envolvidos na utilizao imediata desse combustvel ainda so desfavorveis. Analise a reao abaixo. 2H2(g) + O2(g) Assinale a alternativa correta.

A) A combust o de um mol de H2(g) consome mol de O2(g), formando um mol de H2O(g), e liberando 239 kJ de calor. B) A rea o inversa, de decomposi o de um mol de gua, fornece quatro mols de tomos de hidrognio. C) A rea o representativa do processo acima descrito envolve transferncia de ons hidrognio (H3O+). D) Por serem esp cies isoeletrnicas, hidrognio e oxignio reagem prontamente para formar gua. E) A quantidade de energia envolvida no processo descrito independe da quantidade de material consumido. Questo 1, alternativa A Assunto: itens III, VI e VII do programa de qumica do vestibular. Comentrios: requer conhecimentos conceituais fundamentais, relaes de massas nas reaes qumicas e termoqumicas. Solu o: pela estequiometria da rea o, tem -se a seguinte rela o em mols dos reagentes (H 2 e O2) e do produto (H2O), respectivamente: 1::1, com uma varia o total de entalpia de 239 kJ/mol de H 2 consumido ou de H2O formado. Portanto, somente a alternativa A correta.

02. Considere a esp cie qumica molecular hipot tica XY2, cujos elementos X e Y possuem eletronegatividades 2,8 e 3,6, respectivamente. Experimentos de susceptibilidade magn tica indicaram que a esp cie XY2 apolar.

A) B) C) D) E)

piramidal e covalentes polares. linear e covalentes polares. bipiramidal e covalentes apolares. angular e covalentes apolares. triangular e covalentes apolares.

Questo 2, alternativa B Assunto: item V do programa de qumica do vestibular. Comentrios: requer conhecimento de liga o qumica, polaridade e frmulas estruturais. Solu o: h uma considervel diferena dos valores de eletronegatividade dos tomos X e Y, o que justifica serem as ligaes qumicas presentes na mol cula de XY 2 do tipo covalente polar. Neste caso, a densidade de carga negativa tende a concentrar-se na esp cie Y. Como os experimentos de susceptibilidade magn tica indicaram ser esta esp cie apolar, teremos por conseqncia o requerimento de uma geometria linear para a mol cula XY2. Portanto, somente a alternativa B correta. 03. Pesquisas indicam que a capacidade de memorizar fatos ou informaes no c rebro humano est relacionada com a libera o de adrenalina das glndulas para a circula o sangnea, dentre outros d iversos fatores. Isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situaes de fortes emoes. Dada a frmula estrutural da adrenalina, HO HO H CHCH2N OH assinale a alternativa que representa corretamente a sua frmula emprica. A) C9H10NO3 B) C3H4,3N0,3O WWW.ALEXQUIMICA.COM.BR
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CH3

Com base nessas informaes, XY2 s o, respectivamente:

correto afirmar que a estrutura e as ligaes qumicas da mol cula

2 H2O(g)

+ 478 kJ

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C) C18H26N2O6 D) C9H13NO3 E) C9/13H13/9N1/9O3/9

Quest o 3, alternativa D Assunto: item III do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em leis ponderais e frmulas qumicas. Solu o: a frmula emprica de uma dada substncia a re la o mais simples e inteira entre as quantidades de tomos presentes na mol cula. A frmula molecular da adrenalina, C9H13NO3, j representa a rela o inteira mais simples entre os tomos dos elementos que a comp em. Portanto, esta, tamb m, corresponde a sua frmula emprica, e a alternativa D a correta.

04. Uma das estrat gias da indstria cosm tica na fabrica o de desodorantes baseia-se no uso de substncias que obstruem os poros da pele humana, inibindo a sudorese local. Dentre as substncias utilizadas, inclui-se o sulfato de alumnio hexahidratado, Al2(SO4)3.6H2O. A configura o eletrnica correta do alumnio, tal como se encontra nessa esp cie qumica, :

Quest o 4, alternativa A Assunto: o item IV do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em distribui o eletrnica nos tomos. Solu o: o alumnio possui configura o eletrnica no estado fundamental 1s 22s22p63s23p1. No composto Al2(SO4)3.6H2O, o Al encontra-se no estado de oxida o 3+, tendo, portanto, cedido tr s el trons da sua camada de val ncia, adquirindo a configura o eletrnica 1s22s22p6, id ntica ao do elemento nenio (Ne). Portanto, somente a alternativa A correta.

05. O dixido de nitrog nio (NO 2) um g s vermelho-marron, freqentemente visvel durante perodos de elevada polui o sobre as grandes cidades. O referido g s formado pela rea o entre o monxido de nitrog nio, emitido como resduo de processos industriais, e o oxig nio atmosf rico: Considerando as possveis interpreta es da equa o qumica dada, assinale a alternativa correta. A) Duas mol culas de NO reagem com um tomo de O2 para fornecer duas mol culas de NO2. B) O coeficiente 2, em 2 NO, indica a participa o de duas mol culas de nitrog nio e duas de oxig nio. C) A equa o balanceada indica que h uma correla o de dois mols de tomos de N para quatro mols de tomos de O nos reagentes. D) A aus ncia de coeficiente para o O2 indica que o mesmo n o participa efetivamente da rea o. E) A equa o n o est balanceada, pois existem duas mol culas de O 2 nos produtos e somente uma nos reagentes. Quest o 5, alternativa C Assunto: itens III e VI do programa de qumica do vestibular. Coment rios: Requer conhecimento em leis ponderais e equa es qumicas. Solu o: A equa o qumica balanceada, para uma determinada rea o, indica a rela o entre quantidades molares de tomos e/ou mol culas de reagentes e produtos envolvidos na mesma, atrav s dos coeficientes ( esquerda de cada esp cie), denominados coeficientes estequiom tricos. Para a rea o dada na quest o, a equa o balanceada indica que h uma correla o de dois mols de tomos de N para quatro mols de tomos de O, nos reagentes. Portanto, somente a alternativa C correta.

06. Freqentemente, os avanos tecnolgicos s o originados de descobertas cientficas b sicas. Por exemplo, a descoberta da bateria de ltio viabilizou o uso dos marca-passos cardacos, possibilitando, assim, o prolongamento da vida humana sem, entretanto, ter sido concebida para tal. Dentre as vantagens das baterias de ltio, incluem-se sua pequena dimens o, baixo peso e elevado contedo energ tico. Considerando as semi-rea es abaixo, para fins comparativos, assinale a alternativa correta. WWW.ALEXQUIMICA.COM.BR
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Li+(aq) + e

Li(s),

Eo = 3,05 V

2 NO( g ) + O2( g )

2 NO2 ( g )

A) B) C) D) E)

id ntica do elemento nenio 1s22s22p63s23p1 id ntica a do on Ca2+ 1s22s22p3 (1s22s22p6)2

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Quest o 6, alternativa B Assunto: item XI do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em classifica o de c lulas eletroqumicas, agentes oxidante e redutor e c lculo de potencial formal de rea es redox. Solu o: de acordo com as equa es dadas, para que o processo seja espontneo, necess ria a seguinte rela o entre as semi -rea es: Zn2+(aq) + 2eZn(s) Eo = - 0,76 V 2Li(s) 2Li+(aq) + 2eEo = 3,05 V ________________________________________________ Zn2+(aq) + 2Li(s) Zn(s) + 2Li+(aq); Eo = 2,29 V O on Zn2+(aq) reduzido pelo Li(s) que, por sua vez, oxidado a Li+. Isso ocorre devido ao menor valor de potencial de redu o do on Li +(aq) (-3,05 V) em rela o ao do on Zn 2+(aq) (-0,76 V). Dessa forma, o Li(s) um agente redutor mais forte do que o Zn(s). Na rea o descrita, o Li(s) atua como agente redutor enquanto que o Zn2+ atua como agente oxidante. Portanto, somente a alternativa B correta.

07. Dentre as diversas alternativas de uso da energia solar, os denominados aquecimentos solares ativos baseiam-se nos efeitos t rmicos originados das rea es qumicas. Por exemplo, a rea o rever svel de forma o do sulfato de sdio decahidratado pode ser usada para estocar energia solar. Em temperaturas acima de 32,3 oC, o sal hidratado absorve calor, liberando mol culas de gua, formando solu o concentrada do sal. Quando a temperatura cai abaixo de 32,3 oC, o sal rehidratado e calor liberado da rea o reversa.

Assinale a alternativa correta.

A) A efici ncia na troca de calor durante o processo ser tanto maior quanto menores forem as varia es de temperatura experimentadas, T 2 T1 (T2 > 32,3 oC > T1). B) Em temperaturas acima de 32,3 oC, as liga es qumicas H-O s o quebradas liberando calor. C) O calor envolvido nas rea es origina -se da quebra das liga es Na-S, S-O e da forma o das liga es do sal hidratado. D) O processo reversvel descrito xot rmico em valores de temperatura acima de 32,3 oC, tornandose endot rmico em temperaturas abaixo de 32,3 oC. E) As varia es de calor das rea es originam -se da libera o ou da absor o de gua d a rede cristalina do sal.
Quest o 7, alternativa E Assunto: itens V e VII do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em energia das liga es qumicas e varia o de energia das rea es qumicas. Solu o: nos sistemas de aquecime nto solares ativos, a energia do sol capturada por uma mudana qumica ou fsica endot rmica que mais tarde pode ser revertida para liberar a energia armazenada. A forma o reversvel de um sal hidratado (Na2SO4.10H2O(s)), por exemplo, pode ser usada para armazenar energia durante os dias ensolarados e liberar energia no perodo noturno ou em dias nublados. No exemplo descrito nesta quest o, o Na2SO4.10H2O(s) usado com essa finalidade. Em temperaturas acima de 32,3 oC, o sal hidratado absorve calor e libera as mol culas de gua de sua rede cristalina, formando uma solu o concentrada de sulfato de sdio, Na 2SO4(aq). Quando a temperatura cai abaixo de 32,3 oC, o sal rehidratado e calor liberado na rea o reversa: Na2SO4.10H2O(s) + calor Na2SO4(aq) + 10H2O(l) (acima de 32,3 oC) Na2SO4(aq) + 10H2O(l) Na2SO4.10H2O(s) + calor (abaixo de 32,3 oC)

A varia o de calor observada nesse sistema se origina da libera o ou absor o de gua da rede cristalina do sal e ser tanto maior quanto maiores forem as varia es de temperatura experimentadas T2-T1 (T2 > 32,3 oC > T1). Portanto, somente a alternativa E correta.

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Na2SO4(aq) + 10H2O(l)

Na2SO4.10H2O(s) + calor

Na2SO4(aq) + 10H2O(l) Na2SO4.10H2O(s) + calor



A) B) C) D) E)

O zinco met lico oxidado espontaneamente na presena do on ltio. O ltio met lico um agente redutor mais forte do que o zinco met lico. O on ltio e o zinco met lico, em solu o eletroltica, formam uma c lula galvnica. O potencial padr o da redu o de dois mols de ons Li +, 6,10 V. Dentre os metais alcalinos, o ltio possui a mais elevada energia de ioniza o.

Zn2+(aq) + 2e

Zn(s), Eo = 0,76 V

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08. Os dentes humanos s o compostos essencialmente de carbonato de c lcio, CaCO3, e hidroxiapatita, [Ca10(PO4)6(OH)2]. Apesar de serem a composi o do corpo humano de maior dureza, os dentes s o atacados por cidos, originando as c ries. Quando regularmente utilizadas, as pastas de dentes contendo ons fluoretos (F-) ocasionam a substitui o dos ons hidroxilas da hidroxiapatita, formando a fluoroapatita [Ca10(PO4)6F2]. Essa substncia apresenta maior dureza menos susceptvel ao ataque cido, tornando os dentes mais resistentes s c ries. Assinale a alternativa que justifica corretamente os dados cientficos relatados acima. A) Dureza e acidez s o consideradas, respectivamente, exemplos tpicos de propriedades qumica e fsica das substncias. B) Os ons hidroxilas liberados da rea o da hidroxiapatita com os ons fluoretos reagem com os ons carbonatos, formando o [CO3(OH)2]. C) Os ons fluoretos participam da mol cula da fluoroapatita, atrav s de liga es covalentes apolares com os tomos de c lcio. D) Os ons fluoretos formam liga es inicas mais fortes na estrutura cristalina da fluoroapatita, devido a sua elevada densidade de carga negativa. E) Dentre os halog nios, o fl or possui a menor eletronegatividade, sendo, portanto, o mais reativo. Quest o 8, alternativa D Assunto: itens I, IV, V e VI do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em propriedades fsicas e qumicas, propriedades peridicas dos elementos, liga o qumica e princpios de reatividade. Solu o: a substitui o dos ons OH por ons F origina a fluoroapatita. Esta substncia apresenta maior dureza menos susceptvel ao ataque cido, tornando os dentes mais resistentes s c ries. Os ons fluoretos formam liga es inicas mais fortes na estrutura cristalina da fluoroapatita, devido a sua elevada densidade de carga negativa. Portanto, a alternativa D a correta. 09. Os alvejantes s o comumente constitudos de agentes oxidantes, que retiram el trons dos materiais coloridos, transformando-os em outras substncias incolores, normalmente sol veis em gua. Por exemplo, na limpeza de uma pea de roupa branca manchada de iodo (cor p rpura), pode-se aplicar uma solu o aquosa de tiossulfato de sdio (Na 2S2O3), que originar produtos incolores e sol veis em gua, conforme indicado abaixo. O valor aproximado do volume mnimo, em mL, de uma solu o 1,0 M de Na 2S2O3, necess rio para reagir completamente com 2,54 g de I2, ser : A) B) C) D) E) 40 10 20 0,01 0,04

Quest o 9, alternativa C Assunto: item VIII do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em unidades e c lculos de concentra o das solu es. Solu o: para reagir com 2,54g de I 2, s o necess rios 3,16g de Na2S2O3. O volume de solu o 1M de Na2S2O3 que cont m essa quantidade da referida substncia : V = 3,16g /1mol.L-1x158g.mol-1 = 0,02L = 20mL. A alternativa C a correta. 10. O monxido de carbono (CO), um veneno metablico, incolor, inodoro e se apresenta no estado gasoso, temperatura ambiente. Isto confere ao CO a denomina o de poluente imperceptvel. Quando inalado, o CO interfere no transporte de O2 no sangue, ao combinar-se com a hemoglobina, para formar a carboxihemoglobina. Oxihemoglobina + CO(g) k1 k 1 Carboxihemoglobina (aq) + O2(g) de p rimeira ordem em rela o a

A) A express o que representa corretamente a lei de velocidade da rea o inversa v = k 1[carboxihemoglobina] / [O2], e k 1 adimensional. B) A lei de velocidade da rea o direta dada por v = k 1[oxihemoglobina][CO], e as dimens es de k1 ser o Lmol 1s 1. C) Quando os valores das concentra es iniciais da oxihemoglobina e do CO forem id nticos e diferentes de 1M, a express o v = k1 representar corretamente a lei de velocidade da rea o. D) A rea o descrita dita de segunda ordem com rela o aos reagentes, e a constante de velocidade k1 assume a dimens o L2mol 2s. WWW.ALEXQUIMICA.COM.BR
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Dado que a cin tica da rea o de forma o da carboxihemoglobina cada um dos reagentes, assinale a alternativa correta.

"

I2 (s) + 2Na2S2O3 (aq)

2NaI (aq) + Na2S4O6 (aq)



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Quest o 10, alternativa B Assunto: item IX do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em velocidades das rea es qumicas, ordem de rea es qumicas, fatores que influenciam a velocidade das rea es qumicas. Solu o: na rea o dada na quest o, se a mesma de primeira ordem em cada um dos reagentes, implica que a rea o global de segunda ordem. Desta forma, a lei que expressa velocidad v= k1[oxihemoglobina]x[O2], e a constante de velocidade k1 tem dimens es Lmol-1s-1. Portanto, a alternativa B a correta.

11. Em geral, os corantes e pigmentos naturais, respons veis pelas belas colora es observadas nos animais e nas plantas, s o obtidos por extra o em solu o. Assim, uma extra o eficient e requer que o corante apresente elevada solubilidade no solvente utilizado. Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a alternativa que relaciona o solvente mais adequado para a obten o da luteolina por extra o, a partir de plantas. OH
OH OH O

Quest o 11, alternativa E Assunto: itens III, V, VIII e XIII do Programa de Qumica do Vestibular. Coment rio: requer conhecimento sobre frmulas qumicas, frmulas estruturais, mol culas polares e apolares, liga o de hidrog nio, solubilidade e fun es orgnicas/grupos funcionais. Solu o: observando -se a estrutura da luteolina, verifica-se a presena de grupos funcionais fortemente polares (quatro grupos OH, um grupo O e um grupo C=O), o que confere mol cula uma alta polaridade. Entre os solventes listados, apenas o lcool etlico altamente polar (foras intermoleculares por liga es de hidrog nio). Os grupos funci onais da luteolina, especialmente OH, podem estabelecer fortes liga es de hidrog nio com mol culas do lcool (Et O H), favorecendo, portanto, uma maior solubilidade do corante luteolina nesse solvente. Os demais solventes relacionados s o apolares ou pouco polares e n o estabelecem liga es de hidrog nio. Portanto, a alternativa E a correta.

12. A temperatura normal de ebuli o do 1 -propanol, CH3CH2CH2OH, 97,2 oC, enquanto o composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composi o qumica, entra em ebuli o normal em 7,4 oC. A) O mais elevado ponto de ebuli o do 1 -propanol deve-se principalmente s liga es de hidrog nio. B) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado lquido, temperatura ambiente. C) Geralmente, os lcoois s o mais vol teis do que os teres, por dissociarem mais facilmente o on H+. D) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 oC, a press o de vapor do metoxietano maior do que a press o atmosf rica. E) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 oC, a press o de vapor do 1-propanol sempre maior do que a de igual quantidade do metoxietano.

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Assinale a alternativa qu

compatvel com esta observa o experimental.

A) B) C) D) E)

n-hexano (C6H14) tetracloro-etileno (C2Cl4) tetracloreto de carbono (CCl4) benzeno (C6H6) lcool etlico (C2H6O)

OH

E) A etapa lenta da rea o n o de carbono.

influenciada pelas concentra es da oxihemoglobina e de monxido

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Quest o 12, alternativa A Assunto: itens III e V do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimentos conceituais fundamentais e de liga es qumicas. Solu o: a temperatura de ebuli o de uma substncia a temperatura na qual a press o de vapor de um lquido igual press o externa do meio. A temperatura normal de ebuli o a temperatura, na qual a substnc ia entra em ebuli o quando a press o externa igual a 1 bar. O ponto de ebuli o de uma substncia reflete a fora das intera es intermoleculares que atuam na mesma. No ponto de ebuli o, deve ser fornecida uma energia suficiente para romper as foras a trativas entre as mol culas. O 1-propanol e o metoxietano possuem a mesma composi o elementar, C 3H8O. No entanto, possuem fun es qumicas diferentes. No 1-propanol, a presena do grupo OH favorece as liga es de hidrog nio, tornando maior a atra o entr e suas mol culas do que entre as do metoxietano. Desta forma, para romper as intera es no 1 -propanol, necess ria uma maior quantidade de energia do que no metoxietano. Conseqentemente, o 1 -propanol possui uma maior temperatura de ebuli o. Portanto, a alternativa A a correta.

13. Os amino cidos s o compostos orgnicos que, por condensa o, originam as protenas, biopolmeros essenciais aos processos vitais das c lulas. O amino cido (+) lisina (estrutura ao lado) apresenta, em solu o aquosa , uma rota o ptica especfica ([ ]20 ) de + 13,5o D (c 2, H2O).

H HO2C C NH2 (CH2)4 -NH2

Quest o 13, alternativa D Assunto: item XIII do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento sobre isomeria plana ou estrutural e isomeria espacial (isomeria ptica). Solu o: a mol cula (+) lisina tem um nico carbono assim trico [carbono substituintes (ligantes) diferentes: , sendo por conseguinte, 2, 2H, 2)4NH2 e assim trica. O texto da quest o informa que o amino cido dextrogiro: (+) lisina, []D = + 13,5o. Observando-se a escala de prioridades dos grupos ligantes (H2N 2C 2N(CH2)4 -se que a estrutura apresenta a ordem crescente de prioridade no sentido anti=3 > H hor rio, sendo, portanto, de configura o S. Logo, a op o D a correta. 14. O on cianeto (CN-), quando na forma de cido ciandrico (HCN), um agente txico, n o somente originado dos sais inicos utilizados em processos industriais, mas tamb m naturalmente da hidrlise da amigdalina, substncia presente em sementes de ma , ameixa e p ssego. A partir dessa infor ma o, considere o equilbrio qumico descrito abaixo Assinale a alternativa correta.

A) A elevada acidez do HCN destacada pelo valor de pKa = 10. Em solu es com valores de pH acima de 10, h o favorecimento da forma o do HCN. B) O HCN considerado um cido forte, e o valor de Ka justifica as mais elevadas concentra es de ons CN- e H3O+ comparativamente ao HCN, no equilbrio. C) O on cianeto uma base relativamente forte, raz o pela qual reage prontamente com cidos fracos ou fortes para formar o cianeto de hidrog nio. D) O HCN considerado um cido fraco, que, em solu es com valores de pH muito abaixo de 10, ocorre majoritariamente na forma dissociada. E) A baixa acidez relativa do HCN ressaltada pelo modelo de Lewis, onde o on CN- atua como um bom receptor de pares de el trons sigma.

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HCN(g) + H2O(aq)

CN- (aq) + H3O+ (aq); Ka = 1 x 10-10.

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A) B) C) D) E)

um plano de simetria. uma configura o S e n o pode ser dextrogira. um nico carbono assim trico com configura o R. um nico carbono assim trico com configura o S. uma configura o R e n o pode ser levogira.

Com base na an lise estrutural, da (+) lisina tem:

correto afirmar que a mol cula

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Quest o 14, alternativa C Assunto: item X do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento em cidos e bases fracos e fortes, conceito e escala de pH. Solu o: a uma dada temperatura, a fora de um cido medida quantitativamente pela magnitude da sua constante de ioniza o, K a, que corresponde constante de equilbrio para a ioniza o do cido. Quanto maior for o valor de Ka, mais forte ser o cido e maior ser concentra o de ons H3O+ no equilbrio. O baixo valor de Ka para o HCN indica que o mesmo um cido bastante fraco e, conseqentemente, possui uma baixa percentagem de ioniza o. No equilbrio, existe uma maior concentra o da esp cie n o dissociada, HCN, comparativamente s esp cies CN - e H3O+. A baixa acidez do HCN justificada pela forte basicidade do on CN- (bom doador de el trons), o qual reage prontamente com cidos fracos ou fortes para formar o cianeto de hidrog nio (HCN). Portanto, a alternativa C correta.

15. As rea es orgnicas relacionadas abaixo possibilitam a prepara o de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a prepara o de mat ria prima (b, c) para a fabrica o de inseticidas, corantes, pigmentos e anti -s pticos.
O OCH3 X. C Cl O C AlCl3 (a) OCH3

CH3 Y.

CH2Br

Br2

Luz ultravioleta (b) FeCl3 Cl

Z.

Cl2

ausncia de luz (c)

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as rea es X, Y e Z: I. X uma rea o de substitui o, caracterizada como alquila o de Friedel -Crafts. II. Y uma rea o de adi o, caracterizada como halogena o. III. Z uma rea o de substitui o, c aracterizada como halogena o. Com base nas informa es acima, assinale a alternativa correta.

A) B) C) D) E)

I e II s o verdadeiras. I e III s o verdadeiras. Somente II verdadeira. II e III s o verdadeiras. Somente III verdadeira.

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Quest o 15, alternativa E Assunto: item XIV do programa de qumica do vestibular. Coment rios: requer conhecimento sobre classes de rea es (substitui o, adi o ou elimina o) e tipos de reagentes. A quest o pode ser resolvida mesmo sem um conhecimento especfico, requerendo apenas um conhecimento b sico do assunto. Solu o: a rea o X envolve uma substitui o (do H por grupo benzola). Por m, n o introduzido um grupo alquila no produto (os prprios reagentes n o cont m grupo alquila). Logo, n o pode ser alquila o; a rea o Y de halog ena o (introdu o do halog nio Br), mas n o ocorre uma adi o, e sim a substitui o de um tomo de H pelo tomo de Br; na rea o Z, ocorre a substitui o do H pelo halog nio Cl, caracterizando uma rea o de substitui o e de halogena o (clora o). Log o, somente a afirmativa III est certa e, portanto, a alternativa E a correta.

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