Resumo: Devido ao fato da acetona apresentar uma temperatura de ebulio significativamente menor do que a da gua, por realizar menos

interaes do tipo ligao de hidrognio, a acetona ir evaporar rapidamente. medida que a evaporao acontece, certas partes do lquido que ainda esto no vidro criam regies de maior tenso superficial. E como, a naftalina no solvel em gua, aps a evaporao da acetona, pequenos cristais de naftalina vo se formando os quais ficaro em movimento no lquido por alguns instantes, devido variaes na tenso superficial, at que toda a acetona tenha evaporado, momento esse conhecido como a dana dos cristais.

1- Introduo

1.1-

Interaes intermoleculares

Quando molculas, tomos ou ons aproximam-se uns dos outros, dois fenmenos podem ocorrer: I) eles podem reagir ou II) eles podem interagir. Uma reao qumica por definio requer que ligaes qumicas sejam quebradas e/ou formadas. Usualmente, as energias envolvidas neste processo variam entre 50 e 100 kcal.mol-1. Uma interao qumica significa que as molculas se atraem ou se repelem entre si, sem que ocorra a quebra ou formao de novas ligaes qumicas. Estas interaes so frequentemente chamadas de interaes no covalentes ou interaes intermoleculares. As energias envolvidas em tais tipos de interaes so muito menores que aquelas envolvidas em processos reativos, variando usualmente entre 0,5 a 10 kcal.mol-1. As interaes intermoleculares esto intimamente relacionadas com as

propriedades termodinmicas de lquidos, slidos e gases. Logo, o entendimento

de tais foras intermoleculares de extrema relevncia se quisermos entender o comportamento de sistemas qumicos a nvel molecular.

A Tabela 1 ilustra como as propriedades de um

sistema qumico esto

intimamente relacionadas com a sua composio e estrutura tridimensional. Nessa tabela, so mostrados compostos com massas moleculares

aproximadamente iguais mas, que temperatura ambiente existem em diferentes fases: butano (gs), acetona e lcool isoproplico (lquidos). interessante perceber que dos dois lquidos, acetona e lcool isoproplico, a nica diferena entre eles a substituio de um grupo C=O por um grupo C-OH. Essa mudana suficiente para alterar completamente as caractersticas dos dois lquidos. Como pode ser visto, a acetona um lquido muito mais voltil que o lcool isoproplico. A substituio dos grupos funcionais acompanhada de uma mudana na estrutura tridimensional da molcula, que ir afetar completamente a maneira na qual elas iro interagir no lquido.

Sob um ponto de vista histrico, o efeito das interaes intermoleculares e sua manifestao sobre o comportamento de sistemas qumicos comeou a mais de dois sculos atrs com os experimentos pioneiros em sistemas gasosos

realizados por cientistas como Robert Boyle, Jacques Charles, Joseph-Louis GayLussac e Johannes Van der Waals.

A combinao das relaes obtidas por Boyle, Charles e Gay-Lussac levou conhecida equao de estado dos gases ideais (Equao 1):

PV=nRT Em que: P a presso do sistema; V o volume do sistema; n o nmero de mols do sistema; R a constante geral dos gases e T a temperatura do sistema em Kelvin.

(1)

Os desvios do comportamento ideal dos gases podem ser vistos quando o fator de compressibilidade, Z, que definido como mostrado na Equao (2), representado graficamente em funo de P a vrias temperaturas:

(2)

As foras de interao intermoleculares fazem com que Z desvie do valor ideal de 1. As interaes intermoleculares surgem devido s foras intermoleculares, que so essencialmente de natureza eltrica, e fazem com que uma molcula influencie o comportamento de outra molcula em suas proximidades. Estas foras so responsveis pelo desvio do comportamento ideal dos gases, e so mais efetivas nas fases lquida e slida da matria. Uma vez que estas foras intermoleculares se originam do contato no reativo entre duas molculas, natural pensarmos que as foras intermoleculares tenham um comportamento que varie com o inverso da distncia de separao entre as molculas interagentes, isto , as interaes sero mais fortes para pequenas

distncias de separao entre as molculas. Tal fato faz com que as interaes intermoleculares possam ser agrupadas em interaes de curto alcance (aquelas que atuam a pequenas distncias de separao intermolecular) e interaes de longo alcance, que atuam a grandes distncias de separao intermolecular A seguir, alguns tipos de interaes intermoleculares sero descritas. [1]

No modelo da Teoria Cintica para uma amostra de gs ideal, as foras intermoleculares so desprezveis, isto , as molculas interagem apenas nas colises mtuas e com as paredes do recipiente e o seu movimento, entre colises sucessivas, retilneo e uniforme. Em amostras de gases reais, as molculas interagem umas com as outras por foras atrativas, quando separadas por distncias da ordem de alguns angstroms. Contudo, os mdulos dessas foras diminuem rapidamente medida que as distncias intermoleculares aumentam. Em outras palavras, as foras

intermoleculares so foras de curto alcance. Por outro lado, quando as molculas esto muito prximas umas das outras, elas interagem umas com as outras por foras repulsivas e os mdulos dessas foras aumentam rapidamente medida que diminui a separao intermolecular. Estas caractersticas das foras intermoleculares so representadas indiretamente pela curva da energia potencial de um par de molculas em funo da distncia entre seus centros de massa. A Fig.12 mostra esse tipo de curva para trs gases nobres: hlio, argnio e criptnio.

Figura 1: Curva de energia potencial versus distncia interatmica

A 20 C, kBT 25

eV, de modo que os valores de EP so bem menores do

que o valor de kBT para temperaturas ordinrias, desde que as molculas no estejam muito prximas umas da outras. De fato, as molculas esto, em geral, muito distantes umas das outras a presses ordinrias. Por isso, a energia potencial mdia de interao muito menor do que a energia cintica mdia e, em conseqncia, esta ltima que grandemente responsvel pelo comportamento observado dos gases. Isso explica o sucesso do modelo cintico dos gases [2]

1.1.1 Interaes Dipolo-Dipolo

Em molculas constitudas de tomos diferentes, os eltrons no so compartilhados de maneira equivalente. O comportamento de tomos em molculas pode ser entendido atravs de uma srie de conceitos. Por exemplo, a tendncia de um tomo em atrair eltrons para si, em um ambiente molecular, caracterizada por uma quantidade denominada eletronegatividade. Em uma molcula composta de tomos com diferentes eletronegatividades, os tomos com menor eletronegatividade ficam com cargas parciais positivas, e os tomos com maior eletronegatividade ficam com cargas parciais negativas. O resultado disto que ocorre ento uma polarizao das ligaes que refletir na maneira como a molcula ir interagir. Para ilustrar esse conceito, considere a molcula de acetona, mostrada na Figura 4. Uma vez que o oxignio mais eletronegativo que o tomo de carbono, a ligao C=O exibir um dipolo eltrico , (dois monopolos eltricos), com os eltrons tendendo a serem mais atrados pelo oxignio. Ento, a ligao C=O ter uma carga parcial negativa () no oxignio e uma carga parcial positiva no carbono

(+). A representao do dipolo eltrico resultante na molcula de acetona mostrada na Figura 4b. A ponta da seta voltada para o lado negativo do dipolo. Da mesma forma que os lados opostos de um magneto (im) se atraem, os lados opostos de um dipolo se atraem, dando origem s interaes dipolo-dipolo. Algumas orientaes possveis entre os dipolos na acetona so mostradas na Figura 2.

Figura 2: Algumas orientaes dos vetores momento de dipolo na acetona

Como pode ser visto, a interao dipolo-dipolo depende da orientao espacial dos dipolos interagentes, isto , o momento de dipolo eltrico, , uma grandeza vetorial. Todas aas molculas polares exibem dipolos eltricos que so ditos serem permanentes. A magnitude do dipolo molecular nos fornece uma medida da polaridade da molcula, logo, molculas mais polares apresentam maiores dipolos eltricos, e molculas com dipolo eltrico muito baixo ou zero so ditas serem apolares.

A energia de interao dipolo-dipolo depende ento da orientao entre os dois dipolos e varia com o inverso da terceira potncia da separao intermolecular, 1/r3.

Uma vez que dipolos so propriedades vetoriais, a estrutura tridimensional da molcula crucial para a determinao da distribuio de cargas na molcula e, por conseguinte, do momento de dipolo resultante. Como exemplo, algumas molculas podem ter ligaes polares e, entretanto, no exibirem momento de dipolo eltrico resultante.

1.1.2 Interaes Dipolo Induzido- Dipolo Permanente

Uma molcula com um dipolo permanente pode induzir um dipolo em uma segunda molcula que esteja localizada prxima no espao. A fora desta interao ir depender do momento de dipolo da primeira molcula e da polarizabilidade, a, da segunda molcula. A polarizabilidade de uma molcula uma grandeza fsica que indica com que facilidade a densidade eletrnica da molcula pode ser polarizada, isto , formando uma distribuio assimtrica de densidade eletrnica (cargas), e, por conseguinte, ocorrendo a formao de dipolos instantneos na molcula. Estes dipolos instantneos podem ento se alinhar de vrias maneiras com o dipolo permanente da primeira molcula, originando a interao dipolo permanente-dipolo induzido, a qual varia com o inverso da quarta potncia da separao intermolecular, 1/r4, e ocorre entre molculas polares e apolares.

1.1.3 Interaes Dipolo induzido- Dipolo Induzido

Uma vez que a diferena entre as eletronegatividades dos tomos de carbono e hidrognio muito pequena, estes compostos sero apolares. Mas como explicar a diferena drstica na temperatura de ebulio mostrada na Tabela 1? Indo mais

alm, como explicar o fato de que CH4 um gs temperatura ambiente e C8H18 um lquido, sendo que a nica diferena entre eles est no nmero de tomos de carbono? A resposta, como era de se esperar, est no tipo de interao intermolecular presente nestes compostos. Quando compostos apolares interagem, o contato de uma molcula com a outra faz com que aparea uma fora atrativa muito fraca que pode ser vista como uma interao dipolo induzido-dipolo induzido. Isto , as polarizabilidades das duas molculas em contato que iro determinar a fora de tal interao. Uma molcula perturba a densidade eletrnica da outra, fazendo aparecer dipolos momentneos que se orientam e originam esta interao fraca. Esta interao tambm conhecida como fora de disperso de London, em homenagem a Fritz London, que as descobriu. Trata-se de uma interao muito fraca, que varia com o inverso da sexta potncia da separao intermolecular, 1/r6. Este tipo de fora est presente em todo tipo de sistema molecular, mas torna-se aparente somente quando as outras interaes intermoleculares no esto presentes, como no caso dos hidrocarbonetos. Apesar de ser uma interao fraca, possui um efeito cumulativo e varia proporcionalmente com o nmero de contatos moleculares presentes na molcula.

1.1.4 Interaes do tipo Ligaes de Hidrognio

A idia que um nico tomo de hidrognio poderia formar uma ligao qumica com outros dois tomos foi proposta em 1919 e 1920 por M.L. Huggins e G.N. Lewis, respectivamente. Um tomo aceptor (A), que possua um par de eltrons no ligado, pode interagir favoravelmente com um tomo doador (D) que carrega um hidrognio cido. Duas maneiras diferentes de representar uma ligao de hidrognio podem ser vistas na Figura 3.

Figura 3: Arranjo geomtrico das ligaes de hidrognio. (A) interao entre duas molculas de gua. (B) interao entre uma molcula modelo de ligao pepitdica (trans-N-Metilacetamida) com trs molculas de gua, mostrando que o tomo de oxignio pode estar envolvido em mais de uma ligao

Uma ligao de hidrognio requer que A e D sejam tomos eletronegativos (como por exemplo, N, O e F). Se o tomo de hidrognio est ligado a um tomo muito eletronegativo, o hidrognio fica com uma carga parcial bastante positiva (ou cido), e o outro tomo (D) fica com carga parcial negativa. Uma vez que o hidrognio o menor tomo da tabela peridica, possvel que as duas molculas entrem em contato muito prximo uma da outra. A combinao de alta polaridade da ligao H-D e o contato muito prximo resulta em uma interao particularmente forte. Na verdade, a interao to forte, que diferente das interaes dipolo-dipolo convencionais, e, recebe o nome especial, de ligao de hidrognio.[2]

1.2-

Interaes Intermoleculares e suas relaes com solubilidade

Quando misturamos duas substncias covalentes pode ocorrer liberao ou absoro de calor. A liberao de calor (processo conhecido como exotrmico) acontece quando h um aumento das interaes intermoleculares entre as substncias que se misturaram, diminuindo suas mobilidades e estados de vibrao. A energia da mobilidade e das vibraes que no so mais permitidas ento liberada do sistema, aquecendo o ambiente ao seu redor. J na absoro de calor em uma dissoluo (processo conhecido como endotrmico) ocorre o oposto, ou seja, h um menor nmero de interaes entre os componentes da mistura do que antes da mistura. Devido a isso, h mais mobilidade das

molculas e essa liberdade de movimento requer energia, que acaba sendo retirada do seu redor Uma vez discutida a questo do calor envolvido, vamos fazer uma crtica frase semelhante dissolve semelhante. O primeiro problema que ela no cobre toda a verdade sobre o assunto. Podemos ver os limites dessa frase a partir da observao de fenmenos que conhecemos e estudamos muito bem: a respirao dos peixes na gua. O oxignio (O2) uma molcula apolar e pelo que nos diz a frase sobre semelhantes, ela no se dissolveria em gua, pois essa uma molcula muito polar. Assim, por no terem polaridades semelhantes, a gua no dissolveria o oxignio. Porm, no precisamos ir muito longe para lembrarmos que o oxignio utilizado pelos peixes na respirao est DISSOLVIDO na gua. Se tivermos uma substncia com atrao intermolecular muito forte, como a gua, e misturarmos a ela uma substncia com atrao intermolecular bem menor,

como o leo de cozinha, as molculas de gua iro interagir fortemente no deixando espao para que o leo, com polos menos intensos, possa interagir com a gua. mais ou menos como se quisssemos misturar areia com pedacinhos de m. Se colocarmos pedacinhos de ms em um vidro, espaados entre si por areia, fecharmos o vidro e chacoalharmos, notaremos que os pedacinhos de m,

ao se encontrarem, grudaro uns aos outros devido forte atrao entre os seus polos opostos. Ao fim do chacoalho teremos um grumo de pedacinhos de m separados da areia. A atrao entre os pedaos de im mais forte do que a capacidade da areia de entrar entre os pedaos do m. Processo semelhante acontece com a gua e o leo: a gua interage fortemente entre si, deixando pouco espao para interao com o leo, que tem menor fora atrativa do que a gua. Se for o etanol no lugar do leo, haver uma mudana no processo, pois o etanol possui fora de atrao intermolecular prxima fora de atrao intermolecular da gua. Quando uma molcula apolar se aproxima das molculas polares, ela pode ter um dipolo induzido de intensidade significativa a ponto de conseguir interagir com o meio polar. Porm, isso acontece em uma pequena extenso, o que explica o fato da concentrao de substncias apolares serem muito baixas em solventes polares. O oxignio, por exemplo, tem solubilidade de 8,11 miligramas em 1 litro de gua, a 25C. [3]

1.3-

A Acetona

A acetona (tambm conhecida como dimetilcetona, 2-propanona, propan-2-ona ou simplesmente propanona) comfrmula qumica CH3(CO)CH3, um composto orgnico sinttico que tambm ocorre naturalmente no meio ambiente. um lquido incolor de odor e sabor fceis de distinguir. Evapora facilmente, inflamvel e solvel em gua. Existem vrios mtodos de obter a acetona. Uma das formas de se obter a acetona pela oxidao do lcool secundrio 2propanol (isopropanol), utilizando uma mistura dedicromato de potssio (K2Cr2O7) ou cido sulfrico concentrado (H2SO4) a quente. Outro mtodo, consiste no aquecimento a 300 C do acetato de clcio: Ca(C2H3O2)2 C3H6O + CaCO3

1.3.1 Os usos da propanona

A acetona utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extrao de leos e na fabricao de frmacos. Possui emprego na indstria

de explosivos como gelatinizante da plvora sem fumaa (nitrocelulose) e como produto inicial de snteses qumicas, em especial na indstria farmacutica. Um importante uso industrial da acetona envolve a sua reao como o fenol para a fabricao do bisfenol A. O bisfenol A um importante componente de muitos polmeros tais como policarbonatos, poliuretanos e resinas de epxi. A acetona tambm usada extensivamente para o transporte seguro do acetileno. Recipientes contendo materiais porosos so inicialmente preenchidos com acetona seguido pelo acetileno, o qual dissolve-se na acetona. Um litro de acetona pode dissolver cerca de 250 litros de acetileno. Acetona frequentemente o componente primrio (ou nico) na remoo de esmalte de unha, porm atualmente mulheres utilizam o acetato de etila em substituio acetona para remoo de esmaltes em suas unhas. Elas acreditam que seja menos prejudicial e nocivo s unhas e pele. A acetona tambm usada como um removedor de supercola. Ele pode ser usado para polimento e limpeza de resinas de fibra de vidro e epxi. Ele um forte solvente para maioria dos plsticos e fibras sintticas. Acetona foi usada na manufatura de cordite. Durante Primeira Guerra Mundial um novo processo de produo de acetona atravs da fermentao foi desenvolvido por Chaim Weizmann, para ajudar o esforo de guerra Britnico. A acetona tambm usada como um agente secante, devido facilidade com que ela se combina com a gua, e ento evapora. [4]

1.4-

O Sulfato de Sdio

O sulfato

de

sdio

um sal de frmula

qumica Na2SO4,

sendo

sal

de sdio do cido sulfrico. Anidro, um slido cristalino branco conhecido como o mineral thenardita; o decahidrato Na2SO410H2O tem sido conhecido como sal de Glauber ou, historicamente, sal mirabilis desde o sculo XVII. Outro slido o heptahidrato, o qual se transforma em mirabilita quando esfriado. Com uma produo anual de 6 milhes de toneladas, uma das maiores commodities qumicas e um dos mais danosos sais na conservao de estruturas: quando cresce nos poros de pedras ele pode produzir altas presses, causando fraturas e levando estruturas falhas. Ele pode ser formado, por exemplo, laboratorialmente, pela reao entre o cido sulfrico e a soda custica (hidrxido de sdio). H2SO4 + 2 NaOH Na2SO4 + 2 H2O O sulfato de sdio usado na obteno da fabricao do papel reciclado. Ele ajuda na juno das molculas do papel. Esse processo ocorre para que haja melhor solidificao do papel. Essa uma das suas utilidades mais importantes. A produo mundial de sulfato de sdio, principalmente na forma de decahidrato alcana aproximadamente 5,5 a 6 milhes toneladas anualmente (Mt/a). Em 1985, a produo era de 4,5 Mt/a, metade de fontes naturais, e metade de produo industrial qumica. Aps 2000, em um nvel estvel at 2006, a produo natural aumentou a 4 Mt/a, e a produo qumica decaiu a 1,5 a 2 Mt/a, com um total de 5,5 a 6 Mt/a. Para totas as aplicaes, o sulfato de sdio produzido naturalmente e o produzido industrial e quimicamente so praticamente intercambiveis. [5]

1.5-

O Naftaleno

A naftalina,

quimicamente

designada

de naftaleno,

um hidrocarboneto

aromtico cuja molcula constituda por dois anis benznicos condensados. Apresenta a frmula molecular C10H8. uma substncia cristalina branca, em forma de lminas, voltil, com um odor degradante. e que arde com chama luminosa. A naftalina encontra-se no petrleo apenas em pequenas quantidades, razo pela qual se obtm por destilao do alcatro dahulha, no qual est presente numa proporo de aproximadamente 7%. Hoje em dia, na indstria petroqumica, tambm se obtm naftalina a partir do reforming (modificao) cataltico de hidrocarbonetos alifticos. Considera-se a naftalina como um hbrido de ressonncia de trs estruturas cannicas. Esta sofre facilmente reaces de substituio eletroflica, principalmente na posio alfa que a mais reactiva, nomeadamente reaes

de nitrificao, bromao, sulfonao e acidificao. Por hidrogenao cataltica com nquel a 140-160 C e a 30 atmosferas origina o 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ou tetralina, cuja reaco em condies mais fortes conduz formao de per-hidronaftaleno ou decalina. A oxidao cataltica da naftalina com pentxido de vandio transforma-o

em anidrido ftlico, importante matria-prima na sntese de polisteres. A naftalina usada antigamente como agente antitraa, um composto de partida para a produo de muitos produtos qumicos, como por exemplo o cido ftlico, corantes, plsticos, solventes e derivados halogenados da naftalina

(insecticidas, fungicidas e impregnantes para madeira). [6]

2- Objetivos

Ilustrar as interaes entre as molculas de naftalina entre si, mas tambm com as da gua e da acetona, de modo a observar e analisar as foras intermoleculares presentes nos cristais formados.

3- Materiais e Mtodos

3.1- Materiais

1 Balo volumtricos com tampa 100mL; Pistilo e cadinho; 1 erlenmeyer 50 mL; 1 Vidro de relgio; 1 esptula e 1 Pina; 1 Provetas 25mL; Balana de alta preciso; Conta gotas; Basto de vidro; Naftalina em bolas; Acetona; Sulfato de sdio (Na2SO4).

4- Mtodo de Realizao

Neste experimento foi observada a formao de pequenos cristais resultantes das interaes das molculas de naftalina entre si e com as molculas de gua e de acetona. Primeiro foi preciso secar a acetona. Para isso foi colocado aproximadamente meio centmetro de Na2SO4 em um balo volumtrico de 100 mL, que depois foi

adicionado acetona at que completasse o volume de 100 mL. A soluo foi tampada e deixada em repouso por 15 minutos, para que o sulfato que no se solubiliza na acetona pudesse absorver a gua existente nesta. Em um bquer j tarado foi pesado 7,25 g de naftalina que foi triturada em um cadinho at que virasse um p branco. A naftalina triturada foi dissolvida na soluo de 20 mL de acetona seca. O sistema foi agitado e depois colocado em repouso. Quando o solido j dissolvido foi adicionado aproximadamente 0,5 mL de gua que corresponde a aproximadamente 10 gotas. Ao adicionar gua houve precipitao novamente de um slido branco. A soluo ento foi transferida para um vidro de relgio, onde foi possvel notar o crescimento de pequenos cristais quando a acetona foi evaporada.

5- Resultados

A formao dos cristais de naftalina d-se, pois como a acetona no solvel em gua, ento quando a acetona evaporou pequenos cristais de naftalina foram formados. E o fato dos cristais se movimentarem, graas variao constante na tenso superficial, pois os cristais que j esto formados entram em movimento por alguns instantes ate que todo o liquido tenha se evaporado. Algumas explicaes sobre o que acontece durante a formao dos cristais devido ao fato da temperatura de ebulio da acetona ser significativamente menor que a da gua quando a soluo feita colocado no vidro de relgio, o que faz com que a acetona se evapore rapidamente. E medida que vai acontecendo evaporao, algumas partes do lquido que ainda esto no vidro de relgio acabam ficando com tenso superficial maior que outras partes, pois a acetona vai reduzindo ao poucos, e as gotas de gua tendem a permanecer ali por mais tempo, acontecendo assim a criao de plos com uma maior tenso superficial.

6- Concluso

De acordo com o proposto pela pratica realizada, pode-se perceber a formao de cristais a partir na evaporao da acetona, cristais esses originrios de naftalina, uma vez que a naftalina no solvel em gua. Os cristais danam devido ao fato da variao constante na tenso superficial fazendo com que os cristais de naftalina formados fiquem em movimento no liquido por alguns instantes, observado ate que todos os cristais se evaporam. A pratica obteve resultados satisfatrios, onde, posteriormente foi comparado o que foi observado com a literatura especializada.

7- Referncias Bibliogrficas

[1] ROCHA, W.R Interaes Intermoleculares. Disponvel em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/04/interac.pdf>. Acesso em: 7 de Nov. 2011.

[2] Grupo de Ensino de Fsica da Universidade Federal de Santa Maria.Interaes Intermoleculares. Disponvel Acesso em: 7 de Nov. 2011. [3] Acetona. Disponvel em: <http://www.iq.unesp.br/FICHAem: <http://www.ufsm.br/gef/Calor/calor10.pdf>.

SEGURANCA/ACETONA.pdf>. Acesso em: 7 de Nov. 2011.

[4]

CASQUIMICA.

Sulfato

de

Sdio

Anidro. Disponvel

em:

<http://www.casquimica.com.br/fispq/sulfatosodioanidro.pdf>. Acesso em: 7 de Nov. 2011. [5] Naftaleno. Disponvel em:

<http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/naftaleno.html>. Acesso em: 7 de Nov. 2011. [6] Ponto Cincia. Experincia Cristais Danantes. Disponvel em: <http://pontociencia.org.br/experimentosinterna.php?experimento=385&CRISTAIS+DANCANTES>. Acesso em: 7 de Nov. 2011.