COLGIO TCNICO DA ESCOLA DE EDUCAO BSICA E PROFISSIONAL DA UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

RELATRIO N 01

Hugo Augusto dos Santos Lucas Elias Rocha de Macedo Ranniery Caetano Sampaio Martins Frade Rafael Lucas Gouveia

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Belo Horizonte 2011

Av. Presidente Antnio Carlos 6637 Pampulha. Belo Horizonte, MG CEP: 32270-901

RELATRIO N 01

Hugo Augusto dos Santos Lucas Elias Rocha de Macedo Ranniery Caetano Sampaio Martins Frade Rafael Lucas Gouveia

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Relatrio

apresentado

ao

curso

de

Qumica Orgnica do Colgio Tcnico da Universidade Federal de Minas Gerais, como requisito para a obteno da nota atribuda a este. Orientador: Gilberto de Vale Rodrigues gvrodrig@gmail.com.

Belo Horizonte 2011

1. OBJETIVO O ensaio realizado visou aplicao dos conhecimentos j obtidos pelos ensastas acerca das reaes orgnicas, atravs da sintetizao do cido acetilsaliclico, popularmente conhecido por aspirina, analgsico que possui o composto por princpio ativo e comercializado mundialmente. A experincia possibilitaria a anlise de aspectos qualitativos do processo reacional e posterior estudo das razes dos mesmos aspectos.

Figura 1 Aspirina, o primeiro frmaco sintetizado pela indstria farmacutica

2. PARTE EXPERIMENTAL 2.1. Vidrarias basto de vidro bquer de 100 mL bquer de 250 mL funil de Bchner Kitasato proveta de 10,0 mL chapa para aquecimento esptula haste universal papel de filtro pipeta de Pasteur termmetro laboratorial

2.3. Reagentes cido saliclico cido sulfrico 95-98,08% m/v gua destilada lcool etlico 92,8 INPM anidrido actico 97,00% m/v

2.4. Equipamentos anel com mufla bacia com gelo balana semi-analtica

2.4. Procedimento experimental Realizou-se o ensaio em dois dias (29 e 30 de agosto), nos quais foram desenvolvidos, respectivamente, os processos de preparao do AAS e de recristaliza-

o do composto. Para tanto, um estudo anterior a respeito do assunto foi desenvolvido e apresentado em um pr-relatrio. A primeira etapa do experimento consistiu na acetilao do cido saliclico. Inicialmente pesou-se uma massa de 2,99 g de cido saliclico em um bquer de 100 mL, numa balana semi-analtica devidamente tarada. Em seguida, o reagente foi levado capela para que se desse prosseguimento ao ensaio. A, adicionou-se ao bquer de reao 6,0 mL de anidrido actico 97,00% m/v, medidos em uma proveta de 10,0 mL. Seis gotas de cido sulfrico concentrado foram acrescidas ao sistema com uma pipeta de Pasteur. Com um basto de vidro os reagentes foram misturados a fim de dissolver o cido saliclico. A mistura apresentou um aspecto branco leitoso inicialmente, adotando um novo aspecto num momento intermedirio, apresentando-se transparente, e ainda misturando com um basto de vidro a mistura, esta se tornou novamente branca. Entretanto, diferentemente do modo inicial, apresentava uma textura pastosa. Houve tambm o aquecimento do sistema, fato que indica o carter exotrmico da reao que ocorrera no bquer. Observadas estas ltimas caractersticas na mistura, conduziu-se o sistema bancada. Exalando um odor acre, a mistura foi aquecida em banho-maria, para que fosse dissolvido o resduo formado. O bquer de reao, sustentado por um anel ligado a uma haste universal, foi inserido em um outro bquer, de 250 mL, contendo gua e sendo aquecido sobre um chapa de aquecimento. Monitorou-se a temperatura da reao por um termmetro laboratorial. O odor permanecia sendo exalado do bquer de reao. Ao que esta atingiu a faixa entre 50C e 60C, o sistema foi mantido neste intervalo de temperatura por 10 minutos, retirando-se o bquer de reao do banho-maria, ao ser indicado pelo termmetro temperaturas prximas limite. Por duas vezes, mesmo fora do banho-maria, a temperatura da reao ascendeu a valores alm do limite recomendado, entretanto, por orientao do professor, deu-se seguimento ao ensaio. Passados os dez minutos, a reao j indicava a solubilizao do produto pastoso anteriormente referido. Havia no bquer um lquido incolor ao qual foram adicionados 30 mL de gua destilada, temperatura ambiente. Entretanto, formavase no lquido um precipitado branco volvel. Por algum tempo, deixou-se o sistema

arrefecer. Ento, notou-se que este passou a apresentar uma colorao rsea. O bquer de reao foi inserido em banho de gelo para que houvesse a formao de cristais do produto acetilado. Ocorrido isto, o precipitado branco obtido foi filtrado vcuo num funil de Bchner inserido em um Kitasato, este ligado a uma trompa dgua. Filtrada, a aspirina bruta foi recolhida no prprio papel de filtro que a conteve e reservada para a prxima etapa da pratica, no dia seguinte. No segundo dia do ensaio, a etapa de recristalizao do produto obtido foi desenvolvida. Retornou-se ao bquer que o conteve, o produto slido reservado anteriormente, e a este adicionou-se de 10 mL de lcool etlico 92,8 INPM, medidos em uma proveta de 10,0 mL, e dissolveu-se o produto. Acrescida de gua destilada, a mistura turvou-se. Foi, ento, levada ao aquecimento em banho-maria novamente. O produto no foi ressolubilizado, mesmo sob aquecimento. A fim de estabelecer o sistema e iniciar a formao dos cristais de aspirina, o bquer da reao foi deixado sobre a bancada. Passado algum tempo, o sistema foi resfriado em banho de gelo. Os cristais foram formados, ento, a mistura foi filtrada mais uma vez utilizando-se do mesmo mtodo descrito anteriormente. Os fatos evidenciados durante esta seo sero analisados e esclarecidos sob o ttulo seguinte. 3. RESULTADOS E DISCUSSO Apesar de no se ter pesado o AAS bruto, pde-se constatar que houve um bom rendimento. Entretanto, deve-se considerar o maior volume do AAS em relao ao slido do cido saliclico, devido reao com o anidrido actico que aumentou o tamanho da molcula. Pde-se observar uma mudana na estrutura cristalina do cido saliclico para o cido acetilsaliclico. O AAS apresenta-se como um slido cristalino de cor branca. Devido ao processo de recristalizao, que solubiliza impurezas solveis em lcool e em gua ao mesmo tempo em que precipita o AAS, cria-se um aumento considervel na pureza desse cido.

Alguns fatos evidenciados na descrio dos procedimentos e mtodos foram considerados merecedores de algum esclarecimento. Os mesmos sero apresentados a seguir sob questes elencadas segundo a ordem dos acontecimentos. Por que o cido forte utilizado foi o cido Sulfrico? Pois o cido Sulfrico alm de ser forte, mais facilmente encontrado em altas concentraes, o que diminui a presena de gua na reao. Essa gua iria transformar o anidrido actico em cido actico o que diminuiria muito a velocidade da reao. Assim, o cido sulfrico funciona como um catalisador, ou seja, ele no gasto na reao. Entretanto, acaba deixando o AAS mais cido do que deveria, sendo que para viabilizar seu consumo necessrio o controle do pH. Por que ao adicionar o cido sulfrico o bquer esquentou? Pois a reao da sntese exotrmica, portanto, libera energia na forma de calor para o ambiente. Por que havia cheiro de vinagre durante a reao? Durante a reao do cido saliclico com anidrido actico, observa-se a formao de cido acetilsaliclico e cido actico. O cido actico ao ser aquecido se volatiza, o que causa o forte cheiro de vinagre. Por que necessrio aquecer os reagentes em banho-maria na sntese? necessrio aquecer durante a sntese entre 50C-60C, pois nessa faixa de temperatura a reao ocorre melhor, de forma mais eficiente. Quando a faixa de temperatura alcanada, pode-se perceber a sada do vapor do cido actico. E depois de um tempo o precipitado branco j est completamente dissolvido. Foi utilizado o banho-maria, pois com ele mais fcil o controle da temperatura, j que um aquecimento indireto, e que nunca ultrapassaria 100C. Com isso a temperatura e controlada imergindo ou no o bquer na gua. Por que a diminuio da temperatura no processo de cristalizao controlada? Para que no haja um choque trmico da soluo supersaturada, se a cristalizao ocorrer muito rapidamente os cristais obtidos no final sero menores e

menos definidos do que se

cristalizao fosse lenta. Com cristais maiores e

definidos pode-se ter uma base para identificao do seu produto, e se a reao realmente ocorreu. De acordo com os estudos realizados, o procedimento adotado o que melhor se enquadra s condies laboratoriais. Entretanto, os resultados obtidos submetem-se a erros de carter operacional ou mesmos aleatrios. As falhas operacionais podem ser justificadas pelas inexperincias dos ensastas. Entre elas, deve-se considerar o erro nas medies realizadas, mau gerenciamento da temperatura da reao, entre outras. A contaminao dos reagentes tambm pode ser considerada fator interferente no resultado do ensaio. 4. CONCLUSES As snteses orgnicas constituem um grande avano nos estudos do ramo da qumica orgnica. A realizao de um ensaio que remonta o desenvolvimento de um composto utilizado to largamente por todo o mundo permite a compreenso da importncia da realizao das snteses orgnica, alm do aprimoramento dos conhecimentos acerca de tal produto e, a partir disto, visualizar as reaes de compostos orgnicos, demonstraes aos conhecimentos j adquiridos sobre o assunto. Pode-se concluir que a reao de acetilao do cido saliclico uma reao exotrmica pelo aumento da temperatura do bquer de reao quando da mistura dos reagentes. O cido forte catalisa a reao, diminuindo a energia de ativao do anidrido actico que reagir com o cido saliclico. O odor acre na reao causado pelo cido actico, produto secundrio da acetilao. O produto cristalizado corresponde ao AAS, anti-inflamatrio com propriedades analgsicas, antipirtica e anti-inflamatria. Entretanto, seu consumo no indicado pelo no controle de sua pureza, por no ter sido realizado o gerenciamento do pH do produto, to menos o controle bacteriolgico na produo do mesmo.

4. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS Preparao da aspirina. orgexp1/prep_asp_pe.htm. Disponvel em: http://labjeduardo.iq.unesp.br/

Purificao. http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/purifica_asp.htm. Recristalizao. Disponvel em: http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/parte_ ex_asp.htm. Sntese do cido Acetilsaliclico (Aspirina). Disponvel em: http://3qc.iqm. unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html. Lgia Figueiredo e Gustavo Lopes. Trabalho 4: Sntese do cido Acetilsaliclico. 23 de Maio de 2006. Disponvel em: http://lebm.geleia.net/disc/QO/ relat/trabalho4.pdf. Sntese do cido acetilsaliclico. http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/ tlqII_relatorio5.pdf.