26/09/2010

Etude de la fonction alcne en chimie

1. Gnralits
Pour parler des alcnes, et plus gnralement de la double liaison carbone-carbone, il existe plusieurs termes et tous veulent dire la mme chose. On parle donc d'alcne, d'insaturation, de double liaison ou encore d'olfine. Une telle double liaison est compose d'une liaison s(sigma) et d'une liaison p(pi). La liaison p tant d'nergie plus faible que la s, elle sera plus ractive ce qui explique que l'on peut faire des ractions d'addition sur une insaturation. Dans ce cas, la double liaison ( s + p) est transforme en une liaison simple s. La double liaison agit comme un rservoir d'lectrons . Energie des liaisons : E s = 108 kcal/mol. E p = 65 kcal/mol. L'tude de ces nergies de liaisons nous montre bien que la liaison p est plus facile rompre que la liaison sce qui explique que cette liaison p sera donc plus ractive et donc plus facile rompre.

1.1 Angles et distances

Dans un systme thylnique (double liaison), les angles de liaisons sont de 120, en revanche pour un systme satur (typiquement un alcane, ou tout au moins un carbone hybrid sp3 ) les angles sont d'environ 109. C'est normal car dans l'espace qui entoure le carbone, plus il y a de substituants et plus ils sont proches les uns des autres. Notons aussi que deux atomes de carbones lis par une double liaison sont plus proches l'un de l'autre que ceux lis par une simple liaison. Traduit mathmatiquement a donne dC=C < dCC.

Pour dterminer la strochimie de la double liaison, on classe chacun des deux substituants d'un mme carbone selon les rgles de priorit de Cahn-Ingold-Prelog (voir le chapitre sur la strochimie). Si les deux substituants nots en numro 1 sont du mme ct, alors on dit que la double liaison est de strochimie Z (de l'allemand Zusammen qui signifie ensemble) on parle aussi de compos cis, mme si cette notation a tendance disparatre). Si les deux substituants nots en 1 ne sont pas du mme ct alors la liaison est de strochimie E (de l'allemand Entgegen qui signifie l'oppos) ou de strochimie trans.

1.2 Notation
A des fins purement pdagogiques , il est possible de reprsenter une double liaison avec des liaisons qui partent (de la double liaison) vers l'avant ou l'arrire de faon mieux expliquer la formation d'un compos :

Cette notation, purement pdagogique, ne doit pas tre gnralise car, comme on l'a vu les quatre
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substituants d'une double liaison sont dans le mme plan. Ainsi, les notations suivantes ne sont pas toutes conseilles :

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