MoIeuIas 0rgnIeas, MoIeuIas 0rgnIeas,

Pequenas e Grandes. Pequenas e Grandes.

Profa. GRAA PORTO Profa. GRAA PORTO
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Grupos Funcionais em MoIcuIas
Orgnicas que contm tomos de C, O e N
Grupo funcional: um tomo (no metlico) ou um
pequeno grupo de tomos ligados ao carbono que d
determinadas caractersticas especficas a uma famlia
de compostos.
Ex.: Hidroxila => lcoois
Veremos nesta apresentao alguns grupos
funcionais mais comuns:
ompostos organoclorados;
lcoois;
cidos carboxlicos;
steres;
Aminas.
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Compostos OrganocIorados
Formao mais comum:
Hidrocarbonetos + loro => Organoclorado + hidrognio
Exemplo: ompostos Simples:
Muitos deles so txicos (nocivos ao meio em
determinadas quantidades)
Alguns compostos Organoclorados
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Icoois
Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos
pela substituio de um ou mais tomos de H por grupos
OH (Hidroxila).
Exemplo de dois lcoois mais importantes:
Metanol pode ser obtido por:
Uso do metanol: combustvel (avio), solvente, aditivo, etc.
O metanol venenoso e pode causar cegueira ou morte.
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Etanol pode ser obtido na fermentao de cereais ou
acar:
Uso: Bebidas alcolicas em vrias concentraes.
Via sinttica para a produo de etanol:
Alguns lcoois tm dois ou mais grupos de OH:
Glicol usado em anticongelantes e o glicerol usado
em remdios, plsticos e explosivos (Nitroglicerina).
cidos CarboxIicos
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Podem sem considerados como derivados dos
hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos
de H por um grupo carboxila OH ou OOH.
O cido carboxlico mais comum o cido Actico:
=
O
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
cidos arboxlicos de Ocorrncia Natural:
Asteres
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Resultado da reao entre um cido carboxlico e um
lcool, o ster tem como grupo funcional o radial O
ou OO.
Reao tpica para a formao de um ster:
=
O
Uso: Aromatizantes, solventes e plsticos.
Gorduras animais e leos vegetais so steres de cidos
carboxlicos de cadeias longas com o glicerol.
Exemplo:
Aminas
.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Podem ser consideradas como derivadas da amnia, NH
3
,
pela substituio de um ou mais tomos de H por grupos de
hidrocarbonetos.
Temos:
Aminas primrias (1 tomo de H substituda);
Aminas secundrias;
Aminas tercirias.
Alguns exemplos:
Alguns exemplos de aminas naturais:
28.1
Grupos
Funcionais
.
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
somerismo em Compostos Orgnicos
smeros so ompostos totalmente diferentes, com
propriedades diferentes, mas que apresentam a mesma
frmula molecular.
smeros Estruturais:
So ompostos que apresentam diferenas em suas
estruturas
Exemplo: smeros de
4
H
8
.
28.1
Grupos
Funcionais
.
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
smeros Geomtricos
So compostos que apresentam uma ligao dupla ou
tripla entre arbonos, porm os grupos ligantes desses
carbonos necessariamente so diferentes. Quando os
grupos ligantes de maior massa ficam prximos, esse
o composto cis, e quando ficam distantes, chama-se de
compostos trans.
28.1
Grupos
Funcionais
.
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
smeros ticos
Ocorre quando pelo menos um tomo de carbono
est ligado a quatro grupos de tomos diferentes. Os
ismeros so grupos "espelhados, as molculas no
podem ser sobrepostas de modo que os grupos
idnticos se toquem. So chamados tambm de
enancimeros.
28.1
Grupos
Funcionais
.
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Os ismeros ticos so definidos devido ao efeito da
luz plano-polarizada. Uma mistura em que est
presente quantidades iguais dos ismeros, chamada
de mistura racmica.
Os enancimeros so assemelhados por suas propriedades
fsicas e qumicas, porm diferencia-se em atividades fisiolgicas.
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
.3
PoImeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
PoImeros Sintticos
Geralmente contm apenas um ou dois tipos diferentes
de monmeros, unidos em cadeias que podem ter milhares
de unidades.
Estes polmeros so divididos em grupos gerais:
Polmeros de adio, nos quais as unidades
monomricas adicionam-se diretamente um a outra.
Polmeros de condensao, nos quais as unidades
monomricas combinam-se eliminando uma molcula
pequena (geralmente gua).
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
.3
PoImeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
PoImeros de adio
Normalmente o monmero formador de um polmero de
adio contm uma ligao dupla que, ao ser polimerizado,
a ligao dupla convertida em uma ligao simples:
omo exemplo temos polietileno:
Obs.: n um nmero inteiro bem grande, cerca de
2000.
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
.3
PoImeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Formao de polietileno via radical livre:
As propriedades de um polmero dependem, em parte, do
teor de ramificao, gerando, por exemplo, polmeros mais
ou menos maleveis.
omo exemplo temos dois tipos de plsticos de polietileno:
Polietileno no ramificado ou linear (menos malevel).
Polietileno ramificado (mais malevel);
Obs.: X um radical livre que desencadeia a reao.
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
.3
PoImeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Alguns polmeros de adio comuns:
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
.3
PoImeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
Na formao desde tipo de polmero, unidades de
monmero combinam-se eliminando uma molcula
pequena, geralmente gua.
De modo geral, esto envolvidos dois monmeros
diferentes, onde cada um deles tem um grupo funcional.
Os dois polmeros mais comuns so os polisteres e os
poliamidas
PoImeros de Condensao
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
.3
PoImeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
PoIister
Formado quando um lcool diidroxilico, HOROH,
reage com um lcool dicarboxlico, HOOR'OOH:
Obs.: Esta reao pode continuar, levando a formao
de um polmero de cadeia longa.
Estrutura geral do polister:
Uso: revestimentos de estruturas.
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
.3
PoImeros
Sintticos
28.4
Polmeros
Naturais
PoIiamidas
obtido pela reao de uma diamina com um cido
carboxlico:
Esta condensao pode prosseguir formando um polmero
de cadeia longa com centenas de unidades.
Exemplo de poliamida: Nylon, com vrios tipos de
estruturas , eles so usados frequentemente como matria-
prima na indstria txtil (malhas).
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
.4
PoImeros
Naturais
PoImeros Naturais
Polmeros naturais so aqueles produzidos por plantas
e animais, como a celulose e as protenas. Esses
polmeros so essenciais a todas as formas de vida.
Carboidratos
Os carboidratos possuem frmula geral n(H
2
O)n. Um
dos mais simples, a glicose, tem frmula molecular

H
12
O

. A glicose em solues aquosa consiste em um

equilbrio de duas de suas formas, a alfa e a beta,
contendo 37% e 3% respectivamente.
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
.4
PoImeros
Naturais
Porm, a glicose geralmente encontrada na natureza
sob a forma combinada, uma molcula maior, como a
maltose.
A sacarose, o nosso "acar familiar, um dmero
formado pelo d-glicose e a frutose:
O amido um carboidrato formado pela continuao do
processo de polimerizao apresentado. Ele , na
verdade, formado por 20% de amilose, um dos tipos de
polmeros de d-glicose, e o restante de amilopectina.
Essa unio consiste em um nmero superior a 1000
monmeros
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
.4
PoImeros
Naturais
A celulose diferencia-se do amido pelo modo que as
unidades de glicose so unidas. No amido, so unidas as
d-glicose, e na celulose, os -glicose. om isto, a celulose
no pode ser digerida pelo homem, pois no possumos
enzimas para catalisar a hidrlise das ligaes , e estas
no digeridas se mantm sobre a forma de "fibras.
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
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PoImeros
Naturais
A estrutura da celulose permite uma forte ligao com o
hidrognio, resultando em formao de fortes fibras
resistentes gua, como as de algodo. O algodo
possui uma resistncia trao superior do ao!
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
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Polmeros
Sintticos
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PoImeros
Naturais
Protenas
As protenas representam cerca de 15% do nosso corpo,
so os cabelos, msculos, hormnios, enzimas, entre
outros.
Os polmeros naturais conhecidos como protenas
apresentam as monmeros d-aminocidos ou d-aminados.
Existem 20 diferentes d-aminocidos que formam as
protenas. Duas molculas de aminocidos combinam-se
da seguinte forma:
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
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PoImeros
Naturais
Tabela de Aminocidos
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
.4
PoImeros
Naturais
Assim, prosseguindo a condensao, damos origem a
denominadas protenas, que so representadas por:
A parte da protena circulada a chamada Ligao
Peptdica, caracterstica das protenas.
No tarefa fcil identificar os aminocidos presentes em
uma cadeia protica. magine uma cadeia com 50
aminocidos, ento teremos 20
50
= 10
5
possveis protenas.
Porm, este tipo de anlise tem sido feita, sendo a insulina a
primeira a ser seqenciada.
28.1
Grupos
Funcionais
28.2
someria
28.3
Polmeros
Sintticos
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PoImeros
Naturais
No corpo humano, essas protenas so feitas por uma
srie de reaes, que produzem uma seqncia de
aminocidos. Erros nessa seqncia, como a substituio
de um aminocido em 14, produz a doena conhecida
como anemia falciforme. Outros "pequenos erros podem
levar Hemofilia e ao Albinismo.
H dois modos de orientao de uma cadeia protica:
28.1
Grupos
Funcionais
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Polmeros
Sintticos
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PoImeros
Naturais
Uma estrutura de folha pregueada, como as fibras da
seda e os msculos:
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Grupos
Funcionais
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Polmeros
Sintticos
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PoImeros
Naturais
Uma estrutura espiral, denominada Fice-d, como a l,
cabelo, pele, penas e unhas.