Apostila de Qumica Orgnica Exerccios Resolvidos Maufera Frum Brasil Escola Bom, a nica dificuldade em fazer uma apostila

la de qumica orgnica que eu no sei como f az para escrever os elementos no computador, no word. Mas l vai Noes Bsicas e Fundam entais que tem de estar na cachola de vocs: O carbono tetravalente, ou seja, faz apenas 4 ligaes, e covalentes. Observe as frmulas estruturais abaixo: Metano: H HC -H H Frmula molecular: CH4 Etano: HH H-CC-H HH Frmula Molecular: C2H6 Tambm podemos escrever a frmula estrutural simplificada em que agrupamos os tomos de H: H3C CH3 Como pode ver, nas duas maneiras, o carbono faz quatro ligaes: No metano e le est ligado a 4 hidrognios e no etano est ligado a 3 hidrognios e 1 carbono Cadeia s acclicas, abertas ou alifticas: Nelas, os tomos de carbono ligam-se sem formar an el ou ciclo A sequncia que apresenta maior nmero de tomos de carbono chamada cadeia principal. As cadeias podem ser Retas ou Normais quando apresentam apenas carbo nos Primrios e Secundrios e Ramificadas quando apresentam carbono tercirio e/ou qua ternrio. Carbono primrio quando ele est ligado a apenas outro carbono Secundrio qua do est ligado a 2 carbonos Tercirio quando est ligado a 3 carbonos Etc Exemplos:

Na primeira cadeia, do butano, uma cadeia Reta ou Normal J o Metil Propano repres enta uma cadeia Ramificada O nome Metil diz que tem uma ramificao. A ramificao no me til propano o CH3 embaixo do CH. Observe que ele no segue a linha reta. Obs: Nas frmulas tambm podemos representar os hidrognios apenas com traos: Cadeias cclicas ou fechadas: Nelas, os tomos de carbono ligam-se formando um ciclo ou anel. Podem ser Simples, quando todos os tomos de carbono pertencem ao anel, ou Mistas, quando h ramificao no anel. Exemplos: http://usuarios.lycos.es/alonsoque vedo/formulaorganica/images/hidroc9.gif Esse acima o ciclopropano. Cadeia simple s. Observe que as cadeias tambm podem ser representadas em formas geomtricas. No c aso acima, um tringulo, onde em cada extremidade representa um carbono. Em cima, embaixo esquerda e direita, com seus respectivos hidrognios. CH2 CH2 CH2 CH H3 -> ramificao Cadeias Saturadas e Insaturadas: Saturadas: Possuem apenas ligaes simples Entre Ca rbonos Exemplos: Insaturadas: Quando h pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos

Exemplos:

OBSERVAO: A cadeia carbnica cclica que contm seis tomos de carbono com trs duplas li alternadas denominda AROMTICA; esse anel chama-se benznico. Se a cadeia fechada se m anel benznico denominada alicclica Exemplos: Cadeias aromticas: http://upload.wik imedia.org/wikipedia/pt/7/7d/cido_benzico.png A cadeia aromtica a que est de verde. Nesse exemplo as 3 retas que ficam do lado representam ligao dupla. Uma ligao sem as retas, dupla ligao com as retas. Cada extremidade representa um carbono. No total 6. Pode ser representado assim tambm. O anel benznico a abaixo S figura geomtrica: Sem o anel benznico denominada alicclica. Voc tambm pode representar o anel com carb onos e hidrognios, no necessariamente em figura geomtrica. Cadeias Homogneas e Heterogneas: Homogneas: Apresentam APENAS tomos de carbono na ca deia. Exemplos:

Heterogneas:

CH3 CH2 O CH2 CH3 H CH3 N CH3 SNTESE RPIDA: Carbonos primrias, secundrios s: Primrios ligam-se a apenas 1 carbonos, secundrios 2, etc Cadeias Homogneas e Het erogneas: Homo apenas carbonos, Hetero apresentam um heterotomo na frmula, ou seja, um elemento diferente do carbono Saturada: Apenas ligaes simples. Insaturadas: Li gaes duplas ou triplas O carbono faz apenas 4 ligaes Formas de representao: Estrutura : HH H-CC-H HH Condensada: H3C CH3 Molecular: C2H6 FUNES ORGNICAS: QUADRO DE NOMENCLATURA: C = Carbono 1C = Met 2C = Et 3C = Prop 4C = But 5C = Pen t 6C = Hex 7C = Hect 10C = Dec 8C = Oct 9C = Non

Ou seja, se o elemento tiver 1 carbono, ele comea com met, se tiver 2 com et, 3 p rop, etc J fica mais claro, veja: Funes: Funo Hidrocarboneto: So compostos que contm enas hidrognio e carbono. Possuem frmula Geral CxHy.

Os principais hidrocarbonetos so: ALCANOS OU PARAFINAS: Hidrocarbonetos Saturados e Acclicos Nomenclatura: terminao ano Frmula Geral: CnH2n +2 (esse 2n + 2, pequeno deste) Curiosidade: O metano um gs natural combustvel 1. D a nomenclatura em cada c aso: a) CH4: Como tem apenas 1 carbono Met. Como Alcano termina em Ano. Logo, es se o Metano Observe: A frmula geral CnH2n + 2 CH4 .n = nmero de carbonos, no caso do CH4 1 n=1 Quer saber o nmero de Hidrognios? 2n + 2, logo 2 x 1 + 2 = 4 5 carbon os, 2 x 5 + 2 = 12 b) CH3 CH3: 2 carbonos et, alcano ano. Etano c) CH3 CH2 CH3: Propano d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3: Pentano

ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS Hidrocarbonetos insaturados (uma ligao dupla) e accli cos Nomenclatura: terminao eno Frmula Geral: CnH2n (2n sudeste) Curiosidade: O etile o usado no amadurecimento de frutas e na preparao de plsticos acrlicos e vinlicos Es e dito popular que prega que se botarmos o fruto enrolado num jornal ele amadure ce mais rpido realmente certo. J disse que o etileno liberado e atua no amadurecim ento de frutos. Pois , quando enrolamos o fruto no jornal, o etileno fica ali pre so, possibilitando um amadurecimento mais veloz. 1. D a nomenclatura em cada caso : a) CH2 = CH2 2 carbonos, et, terminao eno, temos o Eteno b)CH3 CH = CH3: Propeno c) CH3 CH = CH CH3: 2-Buteno OBS: Nesse caso, contamos os carbonos. Temos que e specificar onde est a ligao dupla. Contamos cada carbonos da esquerda para direita ou da direita para esquerda.

Temos 4 carbonos CC=CC 1234 ou CC=CC 4321 Como a ligao est no segundo carbono, a fr 2-Buteno

ALCINOS, ALQUINOS OU HIDROCARBONETOS ACETILNICOS Hidrocarbonetos insaturados (uma ligao tripla) e acclicos Nomenclatura: terminao ino Frmula Geral: CnH2n 2 Curios O acetileno usado em maaricos e em plsticos acrlicos e vinlicos. 1. D a nomenclatura em cada caso: a) CH CH: Etino b) CH C CH3: Propino c) CH3 CH = CH2: Propeno d) C H3 CH2 CH3: Propano e) CH3 C C CH3: 2-Butino 2. Apresente a frmula geral em cada caso: a) Alcano: CnH2n + 2 b) Alceno: CnH2n c) Alcino: CnH2n 2

ALCADIENOS, DIENOS OU DIOLEFINAS Hidrocarbonetos insaturados (2 ligaes duplas) e a cclico Nomenclatura: terminao dieno Frmula Geral: CnH2n 2 Curiosidade: O 1,3-butadi usado na fabricao de borracha sinttica. 1. D a nomenclatura em cada caso: a) CH2 = C = CH2: Propadieno b) CH3 CH = C = CH2: 1,2-Butadieno c) CH2 = CH2: Eteno d) CH 3 C CH: Propino e) CH2 = CH CH3: Propeno OBS: Note que no Propeno, Propino ou Pr opadieno, voc no precisa indicar onde est a ligao. Isso porque invariavelmente vai se r 1-Propeno, 1-Propino, etc

CICLANOS OU CICLOPARAFINAS: Hidrocarbonetos saturados, de cadeia cclica Nomenclat ura: comeo ciclo + n de carbonos + ano Frmula Geral: CnH2n Curiosidade: O ciclohexano solvente de lacas e resinas usado na extrao de enssncia de flores

1. D a nomenclatura em cada caso: a) http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formu laorganica/images/hidroc9.gif Ciclopropano 3 carbonos, prop b) CH2 CH2 CH2 C H2 Ciclobutano c) Clicopentano d) CH3 CH3: Etano

CICLENOS OU CICLOALQUENOS Hidrocarbonetos insaturados (1 ligao dupla) e cadeia ccli ca Nomenclatura: ciclo + n de carbonos + eno Frmula Geral: CnH2n 2 Curiosidade: O ci lopenteno usado em snteses orgnicas 1. D a nomenclatura em cada caso: a) CH = CH CH2 CH2 Cicloalqueno Curiosidade dos benzenos: O benzeno solvente e matria-prim a para a fabricao de fenol, anilina e inseticidas (BHC, DDT) Funes Oxigenadas: So for madas por compostos que contm carbono, hidrognio e oxignio. LCOOIS Apresentam o radi cal OH (hidroxila) ligado a carbono saturado Nomenclatura: terminao nol Representao OH Curiosidade: O lcool comum combustvel e usado em bebidas alcolicas 1. D a nomen latura em cada caso: a) CH3 OH: Metanol b) CH3 CH2 OH: Etanol c) CH3 CH2 CH2 CH OH: Butanol d) CH4: Metano e) CH2 = CH2: Eteno

FENIS Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel aromtico Nomenclatura: Su xifo hidroxi-benzeno http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/a/ab/C6H6O_fenol.p ng Hidroxi-benzeno Fenol uma funo orgnica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromtico. Apesar de possuir um grupo -OH caracterstico de lcool, o fenol mais cido que o lcool, pois mais facilmente oxidado. Curiosidade: O fenol anti-sptico e desinfetante; matria-prima para fabricar cido pcrico e picratos (pomad a para queimaduras) TERES Apresentam um heterotomo de oxignio na molcula Nomenclatur a: oxi ano Curiosidade: O ter comum ou ter sulfrico usado como anestsico 1. D a no clatura em cada caso: a) CH3 O CH3: Metoxi - Metano OBS: Antes do heterotomo O, 1 carbono, portanto, Met. Depois do O, 1 carbono, portanto, met b) CH3 O CH2 CH3: Metoxi Etano Antes do O, 1 carbono, Met, depois do O, 2 carbonos, et c) Metxi-benzeno ALDEDOS Apresentam o radical funcional Nomenclatura: terminao al (aldoxila)

Representao: Curiosidade: O formaldedo (formol) matria-prima para a fabricao de pl s, explosivos e medicamentos (urotropina, C6H12N4) 1. D a nomenclatura em cada ca so: a) http://www2.arnes.si/~sspzkola/metanal.gif Metanal b) Etanal c) CH3 CH CH3 - OH CH3

Metilpropanol d) CH3 CH CH3 CETONAS

CH3 Metilpropano

Apresentam o radical (carbonila) ligado a dois tomos de carbono Nomenclatura: ter minao ona Representao Curiosidade: A acetona ou propanona usada como solvente de tintas e ve rnizes e na fabricao de raiom 1. D a nomenclatura em cada caso: a) http://usuarios. lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/images/cetona56.gif Propanona b) http://u suarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/images/cetona57.gif Butanona c) C H3 OH: Metanol d) CH3 CH3 C CH3 CH3 Dimetilpropano ou metilmetilpropano e) C H3 CH3 CH CH CH3 CH3 2,3-dimetilbutano CIDOS CARBOXLICOS So cidos orgnicos e apresentam o radical funcional Nomenclatura: cido...ico (carboxila)

Representao: Curiosidade: O cido actico est presente no vinagre 1. D a nomenclatura e cada caso:

a) cido metanico, cido frmico b) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/e/e6/%C3%8 1cido_propi%C3%B4nico.png cido propanico, cido propinico c) http://upload.wikimedia. org/wikipedia/pt/6/68/%C3%81cido_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png cido etanoico, cido a ctico d) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/d/d7/%C3%81cido_acr%C3%ADlico.p ng cido propenico, cido acrlico e) cido 2-ceto3-hidroxi4-metilpentanico H OH CH3 C C C = O CH3 H O STERES So compostos que resultam da reao de um cido carbo o com um lcool ou fenol Nomenclatura: ...oato de...ila Representao: Curiosidade: O acetato de etila empregado como essncia artificial de m a e pra 1. D a nomenclatura em cada caso: a) http://www.dfly.com.br/carbonarium/248. gif Etanoato de Etila Antes do O, 2 carbonos, depois do O, 2 carbonos b) Metanoato de metila

Funes Nitrogenadas: So constitudas por compostos que contm hidrognio, carbono, nitrog o e eventualmente oxignio AMINAS So compostos que podem ser considerados derivados da amnia (NH3) pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais obtidos de hidrocarbonetos. Nomenclatura: ...amina 1. D a nomenclatura em cada caso: a) CH3 NH2: Metilamina b) CH3 NH2 CH3: Dimetilamina c) CH3 N CH3: Trimetilamina

CH3 AMIDAS Nomenclatura: ...amida Representao: 1. D a nomenclatura em cada caso: a) H C = O Etanamida c) CH3 CH - C = O CH3 NH2 NH2 b) CH3 C = O NH2

Outras Funes: HALETOS Nomenclatura: ... o halognio entra como ramificao a) CH3 CH Cl 2-cloropropano b) CH3 CH CH2 CH3 Br 2-bromobutano c) CH3 CH2 Cl Cloroeta no EXERCCIOS: 1. Determine a frmula estrutural plana em cada caso: a) Dimetilpropano CH3 CH3 C CH3 CH3 b) Buteno 1 CH2 = CH CH2 CH3

c) Etino CH CH d) Metanol CH3 OH e) Etanal

f) cido alfa-aminopropanico CH3 CH C = O NH2 OH g) Metoxi-etano CH3 CH2 O C 2. Faa a representao do aminocido R CH C = O NH2 OH 3. Determine a frmula estr ral plana em cada caso: a) cido cetopropanico CH3 C C = O O OH b) Dimetilamin a CH3 NH2 CH3 c) alfa-ceto-beta-amino-gama-hidroxi-pentanodial OBS: No se assuste , o alfa, beta e gama s indicam a posio. O dial s quer dizer que o radical dos dois lado NH2 H O=CCCCC=O H O H OH H 4. Determine a frmula molecular do Alca no que apresenta 25% de sua massa em hidrognios. Sabemos que a frmula geral do Alc ano CnH2n + 2 25% 25/100 Ento 2n + 2, quantidade de hidrognios Sobre 12n + 2n + 2 Fazemos uma propoo: 2n + 2/ 14n + 2 = 1/4 14n + 2 = 8n + 8 6n = 6 n=1

O Alcano que tem 1 hidrognio o CH4, metano 5. Identifique os 4 elementos qumicos m ais frequentes na matria orgnica Carbono, Hidrognio, Oxignio e Nitrognio 6. Indique a funo qumica dos lipdios steres. lcool + cidos graxos cidos graxos so cidos carbo muitos carbonos 7. Indique a funo qumica da vitamina C cido. cido ascrbico 8. Indiqu a frmula estrutural da alfa-ceto-beta-amino-butanamida CH3 CH C C =O NH2 O NH2 9. Determine o Alcano que conta com 16% de sua massa em hidrognios 2n + 2/1 4n + 2 = 4/25 56n + 8 = 50n + 50 6n = 42 n=7 C7H16