PRCTICA N 11 CIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS I. OBJETIVOS Realizar la sntesis en el laboratorio de algunos cidos.

s. Comprobar sus propiedades fsicas y qumicas que permitirn su identificacin.

II. FUNDAMENTO TERICO Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico.

III. PARTE EXPERIMENTAL OBTENCIN DE CIDO ACTICO En un tubo de en sayo colocar 4 grs. De acetato de sodio y aadir 3 ml. d e cido sulfrico (H2SO4).Unirlo mediante un tapn y un tubo delgado a otro tubo de ensayo y calentarlo suavemente, el destilado recibido en el otro tubo de ensayo ser el cido actico que se ha formado tendr un aspecto incoloro.

OBTENCIN DE CIDO LCTICO En un vaso de precipitado colocar unos 100 ml. de leche de vaca, someter a calentamiento y agregar la pastilla para cortar la leche, al cabo de unos minutos las leche ya cortada presentar dos fases una ser el suero que indica la presencia de cido lctico.

PROPIEDADES QUMICAS Reaccin con indicadores En tres tubos de ensayo colocar 1 ml. de cido actico, aadir gotas de fenoltalena, anaranjado de metilo y azul de bromotimol y anotar los resultados. cido Actico Fenoltalena Anaranjado de Metilo Azul de Bromotimol Reaccin de esterificacin (con etanol) Coloca en un tubo de ensayo 1ml. de etanol y 0,5 ml de cido actico. Aadir al tubo de ensayo unas gotas de cido sulfrico concentrado, calentar suavemente. Accin del cido actico sobre el cloruro frrico En un tubo de ensayo colocar 2 o 3 ml. de cido actico y neutralizar con una solucin de NaOH. Agregar unas gotas de solucin de cloruro frrico. Comprobacin de la inestabilidad de los cidos Poner en un tubo de ensayo 1 ml. de solucin diluida de permanganato de potasio y cido sulfrico concentrado. Aadir 1ml. de cido actico y agitar. El resultado es una solucin incolora.

Incoloro Rojo Grosella Amarillo

CUESTIONARIO 1. Desarrolle las caractersticas y aplicaciones de los cidos obtenidos. cido actico El punto de fusin es 16,6 C y el punto de ebullicin es 117,9 C. En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 C, lo cual significa, que al pH moderadamente cido de 4,8, la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que sea un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a 20 C es Ka = 1,7510-5. Aplicaciones

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melferas obran para criar o acumular la miel. Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de lalo, rayn, celofn, etc.). Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservacin de tejidos (histologa), donde acta empricamente como fijador de nucleoprotenas, y no as de protenas plasmticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker). En el revelado de fotografas en blanco y negro, era utilizado en una solucin muy dbil como "bao de paro": al sumergirse en l el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del bao revelador y se detena el proceso; posteriormente el bao fijador eliminaba el resto de material no revelado. Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tie de blanco con el cido acetico es positivo para infeccin de virus de papiloma humano, a esta tincin se le conoce como aceto blanco positivo. Tambin sirve en la limpieza de manchas de la casa en general.

cido lctico El cido lctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), tambin conocido por su nomenclatura oficial cido 2-hidroxi-propanoico o cido -hidroxipropanoico, es un compuesto qumico que desempea importantes roles en diversos procesos bioqumicos, como la fermentacin lctica. Es un cido carboxlico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un cido -hidroxlico (AHA) de frmula H3C-CH(OH)-COOH(C3H6O3). En solucin puede perder el hidrgeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anin lactato.

El cido lctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantimeros (ismeros pticos). Uno es el dextrgiro cido D-(-)-lctico o d-cido lctico (en este caso, el cido (R)-lctico]]; el otro es el levgiro cido L-(+)-lctico o -cido lctico (en este caso, cido (S)-lctico), que es el que tiene importancia biolgica. Lamezcla racmica (cantidades idnticas de estos ismeros) se llama d,-cido lctico. Aplicaciones

Alimento para nios. Purgante, en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio. Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo.

2. Qu otros cidos son industrialmente importantes? El uso de los acidos en la industria es de primordial importancia. Tal es asi, que la capacidad industrial de un pais se mide por la cantidad de acido sulfurico utilizado. El acido sulfurico tiene usos muy variados y de una u otra forma interviene en la manufactura de casi todos los productos. Su ppal. uso es en la fabricacion de fertilizantes. Tambien se usa para elaborar acido clorhidrico, acido nitrico, sulfatos y detergentes. El acido nitrico juega en papel importante en la frabicacion de; explosivos (TNT, nitroglicerina etc). Fertilizantes, nitratos, tinturas, perfumes, drogas. Purificacion de Plata, Oro y Platino. El acido clorhidrico se usa en; la produccion de cloruros para la refinacion de mineral para la produccion de Estao, y Tantalio, para el decapado y limpieza de metales, en galvanoplastia, para la eliminacion de las incrustaciones en las calderas, como catalizador y solvente en sintesis organicas, industria textil, industria del caucho, hidrolizacion de almidones y proteinas etc. 3. Cmo se obtiene industrialmente el cido actico? Es producido por sntesis y por fermentacin bacterial. Hoy en da, la ruta biolgica proporciona cerca del 10% de la produccin mundial, pero sigue siendo importante en la produccin del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biolgico. Cerca del 75% del cido actico hecho en la industria qumica es preparada por carbonilacin del metanol, explicada ms adelante. Los mtodos alternativos aportan el resto.2 La produccin mundial total de cido actico virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por ao), aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La produccin de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y est en descenso, y 0,7 Mt/a son producidos en Japn. Otro 1,5 Mt es reciclado cada ao, llevando el mercado mundial total a 6,5 Mt/a.3 4 Los dos mayores productores de cido actico virgen

son Celanese y BP. Otros productores importantes son Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi. 4. Mtodos de obtencin del cido benzoico. En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generandose como producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dixido de Manganeso (insoluble). Luego de filtar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido benzoico como un precipitado de color blanco. 5. Usos del benzoato de sodio. Como aditivo alimentario es usado como conservante, matando eficientemente a la mayora de levaduras, bacterias y hongos. El benzoato sdico slo es efectivo en condiciones cidas (pH<3,6) lo que hace que su uso ms frecuente sea en conservas, en alio de ensaladas (vinagre), en bebidas carbonatadas Tambin se encuentra en enjuagues de base alcohlica y en el pulido de la plata. Ms recientemente, el benzoato sdico