Professor:

JEAN
SRIE: 2 ANO

QUMICA
(LISTA FUNES OXIGENADAS) 01 - (UEM PR) Sobre o cido propanodiico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.
O C HO H C H C OH O

Apesar do mel ser basicamente uma soluo aquosa de acares, seus outros componentes, aliados s caractersticas da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade. A composio qumica do mel bastante varivel, com predominncia de acares do tipo monossacardeos, principalmente a glicose e a frutose.
GLICOSE H C H HO H H C C C C OH H OH OH O

01. Ele apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e normal. 02. Ele no forma ligaes de hidrognio e, por isso, no solvel em gua. 04. Para neutralizar 1 mol desse cido, so necessrios 2 mols de hidrxido de sdio. 08. Ele apolar. 16. Os trs tomos de carbono apresentam hibridao sp2. 02 - (UEMS ) Os feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao natural entre indivduos da mesma espcie. A tabela a seguir mostra a estrutura qumica de algumas molculas usadas como feromnios por formigas.

FRUTOSE CH 2OH C HO H H C C C O H OH OH

CH2OH

CH 2OH

Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funes orgnicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose. Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaos acima. a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; cido carboxlico; lcool. b) hidroxila; carbonila; lcool; aldedo; lcool; cetona. c) carboxila; hidroxila; lcool; aldedo; fenol; cetona. d) carboxila; amino; cido carboxlico ; amina; ster; hidrocarboneto. e) amino; carbonila; amina; ster ; hidrocarboneto; aldedo. 04 - (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o ter etlico so apenas alguns exemplos de compostos orgnicos que esto presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funes s quais elas pertencem, respectivamente:
1O 2OH

Fonte: Quadros, A. L. Qumica Nova na Escola. n.7, p.710, 1998. Em relao s substncias mostradas na tabela incorreto afirmar que: a) o feromnio de trilha das formiguinhas de jardim um hidrocarboneto. b) o feromnio de alarme (no caso de luta) da formiga longinoda o 1-hexanol. c) o feromnio da formiga longinoda ao preparar-se para a luta uma cetona. d) o feromnio de alarme da formiga longinoda ao pressentir perigo de morte o 6-hexanal. e) uma das substncias listadas na tabela o n-undecano. 03 - (UFPEL RS) O mel a substncia viscosa, aromtica e aucarada obtida a partir do nctar das flores e/ou exsudatos sacarnicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, colorao, viscosidade e propriedades medicinais esto diretamente relacionados com a fonte de nctar que o originou e tambm com a espcie de abelha que o produziu.

3O

4O

5O

OH

a) b) c) d) e)

aldedo, cetona, ter, lcool e cido carboxlico. ter, cetona, cido carboxlico, lcool e aldedo. cido carboxlico, lcool, cetona, ter e aldedo. ter, lcool, aldedo, cetona e cido carboxlico. cetona, aldedo, ter, cido carboxlico e lcool.

05 - (UFS) A exposio excessiva ao sol pode trazer vrios danos pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidrxi- 4metxibenzofenona, cuja frmula estrutural est representada a seguir:
O HO C

uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais srios como hipertenso, edemas, distrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fgado e diminuio na produo de esperma. A seguir so apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintticos.
CH 3 CH3 OH

CH 3

OH

O testosterona

O nandrolona
OH CH3

OCH3

Essa substncia apresenta: a) frmula molecular C14H4O3 e um composto aromtico. b) frmula molecular C14H12O5 e um composto que contm as funes cetona, lcool e ter. c) frmula molecular C14H12O3 e um composto aromtico que contm as funes cetona, fenol e ter. d) frmula molecular C2H4O3 e um composto aromtico que contm as funes cetona, fenol e ter. e) frmula molecular C14H12O3 e um composto apolar insolvel em gua. 06 - (UNIFOR CE) O cido araquednico tem a frmula
COOH CH3

CH3 CH3

O dianabol

Uma das opes apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substncias acima. Assinale-a: a) fenol, lactona, lcool b) lcool, cetona, alceno c) lcool, aldedo, cetona d) fenol, aldedo, alceno e) lactona, aldedo, fenol 09 - (UFG GO) A equao qumica de converso do citronelol em citronelal mostrada a seguir.

Em uma molcula desse cido os nmeros de tomos de carbono e hidrognio so, respectivamente, a) 20 e 32 b) 20 e 30 c) 20 e 20 d) 19 e 30 e) 18 e 32 07 - (UERJ) Um dos fatores que determinam o padro de qualidade da aguardente a quantidade de steres e de aldedos formados em seu processo de fabricao. Observe estas frmulas qumicas:
O R C I R R O II R R C III OH O R C IV H O

OH

Nessa reao, tem-se a converso de um a) fenol em aldedo. b) lcool em aldedo. c) fenol em cetona. d) lcool em cetona. e) aldedo em cetona. 10 - (FGV SP) O gengibre uma planta da famlia das zingiberceas, cujo princpio ativo aromtico est no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenis gingerol e zingerona.
O CH3O zingerona CH3

Em uma das substncias consideradas na determinao do padro de qualidade da aguardente, encontra-se a funo qumica definida pela frmula de nmero: a) I b) II c) III d) IV 08 - (UFF RJ) Alguns efeitos fisiolgicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintticos os anabolizantes. Essas substncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuio de gordura. Seu

HO

Na molcula de zingerona, so encontradas as funes orgnicas a) lcool, ter e ster. b) lcool, ster e fenol. c) lcool, cetona e ter. d) cetona, ter e fenol. e) cetona, ster e fenol. 11 - (UFMT)

Dentre os pigmentos no coloridos mais utilizados na indstria, esto o dixido de titnio (branco) e o negro de fumo (preto). Este ltimo, cuja frmula estrutural apresentada abaixo, um dos aditivos mais usados em polmeros.
O H H O H H HO O H COOH H H H H O H O H OH

Substncias principais:

(I)

O (II) OH

Ingrediente: Destilado de vinho Substncias principais:

OH (III)

Assinale a alternativa que apresenta as funes orgnicas representadas na frmula. a) b) c) d) e) lcool, ter e cetona ster, cetona e lcool cido carboxlico, aldedo e ter Fenol, lcool e ster Fenol, cetona e cido carboxlico

Ingrediente: leo de lavanda Substncias principais:

OH O O

(IV)

(V)

12 - (UFJF MG) A megafona (estrutura abaixo) um composto natural que possui atividade antitumoral. Ela encontrada nas razes de louro rosa ou Aniba megaphylla Mez qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opo que contm apenas as CORRETAS.
O HO H 3CO OCH 3 H 3CO OCH 3 H 3C H H

a) Indique as funes das principais substncias encontradas no verniz. b) Escreva a frmula molecular do composto III. 14 - (UFRRJ) A vitamina C ou cido ascrbico uma molcula usada na hidroxilao de vrias outras em reaes bioqumicas nas clulas. A sua principal funo a hidroxilao do colgeno, a protena fibrilar, que d resistncia aos ossos, dentes, tendes e paredes dos vasos sangneos. Alm disso, um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxignio em formas inertes. tambm usado na sntese de algumas molculas que servem como hormnios ou neurotransmissores. Sua frmula estrutural est apresentada a seguir:
CH 2OH HC OH O O

I. II. III. IV. a) b) c) d) e)

O composto possui um grupo cetona. A megafona possui pelo menos um anel aromtico. A megafona possui uma funo ster. H 2 carbonos quaternrios na estrutura da megafona. I e II II e IV I e III III e IV I e IV

H OH OH

13 - (UFRJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famlias Amati, Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses artesos era o verniz, tido como o responsvel pela sonoridade nica desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes propores. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e leo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substncias presentes nos ingredientes da receita. Ingrediente: Resina de pinheiro

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funes e a respectiva quantidade de carbonos secundrios presentes nela esto corretamente representadas na alternativa: a) lcool, ter e cetona 5 b) lcool, cetona e alqueno 4 c) enol, lcool e ster 4 d) enol, cetona e ter 5 e) cetona, alqueno e ster 5 15 - (UESC BA) A santonina, extrada de um vegetal conhecido como absinto, indicada e usada como vermfugo por mdicos, apresenta,
CH 3

O CH 3 O O Santonina - vermfogo

CH 3

em sua estrutura,

01. 02. 03. 04. 05.

um anel aromtico. um grupo funcional de ter. trs carbonos primrios no total. cadeia heterognea. cinco carbonos tetradricos ao todo.

16 - (UEM PR) Desenhe as frmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (simples, duplas ou triplas ligaes). a) 3-metil-butanal b) cido 4-metil-pentanico c) Metanoato de n-butila 17 - (UFJF MG) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de ma, enquanto o odor do butanoato de butila semelhante ao do morango. Com relao a estas substncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA: a) Ambas so steres. b) O butanoato de butila possui a frmula molecular C8H16O2. c) O acetato de etila possui trs tomos de carbono tercirio. d) O butanoato de butila no possui nenhum tomo de carbono quaternrio. e) O acetato de etila possui a frmula estrutural
O CH 3C OCH2CH 3

Os nomes dessas substncias so, respectivamente: a) etxi-octano, butxi-etano, butxi-butano. b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 1neopentenil-n-propilcetona. c) etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de butila. d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-metil2-pentenodial. e) metxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e butanoato de butila. 20 - (UNIFAP AP) A substncia abaixo responsvel pela essncia de rum.
O H C OCH 2CH3

Sua nomenclatura segundo a IUPAC a) etanoato de etila. b) metanoato de etila. c) etanoato de metila. d) acetato de metila. e) acetato de etila. 21 - (UFPE) Diversas substncias orgnicas so responsveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, esto diretamente relacionados ao processo de reproduo de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromnios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.
CH3 OH CHCH3

18 - (UFLA MG) Um grande nmero de compostos orgnicos contm oxignio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados esto representados a seguir.
O C I H C II OH C III O C OH IV O O C

CH3CHCH2CHCH

feromnio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum)

O CH3CH2CH2C OCH2(CH2)3CH3

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) ster, lcool, aldedo, cido carboxlico. b) lcool, aldedo, cetona, ter. c) Cetona, lcool, ter, aldedo. d) Aldedo, cido carboxlico, ster, ter. e) Aldedo, lcool, cido carboxlico, ster. 19 - (UFMT) Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor so dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou ento, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintticos, destacam-se os steres, como os apresentados na tabela abaixo.
Frmula CH 3 COO(CH
2 ) 7 CH 3

aroma do morago

CH3 CH3C

CH3 CHCH2CH2C CHC

O H

feromnio de trilha da formiga (Trigona subterranea)

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, dimetil-2,6-octadienal. b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, dimetil-2,6-octadienal. c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal. d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, dimetil-2,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, decadienal.

3,73,73,72,6-

Flavor laranja abacaxi morango

CH 3 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 CH 3CH 2 CH 2 COO(CH

2 ) 3 CH 3

22 - (UFMG) Realizou-se um experimento com um ovo cru e um copo contendo vinagre, como descrito nestas quatro figuras:

e)

Na

Sabe-se que a casca do ovo constituda por carbonato de clcio e que o vinagre uma soluo aquosa de cido actico. Considerando-se essas informaes, CORRETO afirmar que: a) o ovo afunda, ao final do experimento, porque, sem a casca, ele se torna menos denso que a soluo. b) a quantidade de cido actico diminui durante o experimento. c) as bolhas so formadas pela liberao de gs hidrognio. d) o pH da soluo utilizada diminui ao longo do experimento. 23 - (UDESC SC) Analise as afirmaes abaixo a respeito da essncia de morango, composto orgnico de frmula:
H
3

25 - (FUVEST SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias, pertencentes mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.

Essas estruturas so: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D 26 - (MACK SP) Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco contendo soluo de hidrxido de sdio na bancada do laboratrio. Para que ningum corresse risco, o preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o hidrxido com uma certa substncia. Essa substncia pode ter sido: a) gua destilada. b) cido actico diludo. c) detergente. d) hidrxido de magnsio. e) amonaco. 27 - (UFPA) O geraniol, uma substncia obtida do leo de rosas, um lcool primrio que apresenta dois carbonos tercirios em sua estrutura qumica. Abaixo esto representadas as estruturas qumicas de substncias responsveis por odores caractersticos.
CHO I H3CO HO II
OH

CC O

2H C

H C
3H

3H

I. um hidrocarboneto aromtico. II. Os radicais ligados ao grupo funcional do composto so etil e isobutil. III. O nome oficial desse composto, pela IUPAC, etanoato de isobutila. IV. Apresenta a funo ster. A alternativa que contm todas as afirmaes corretas : a) I - III b) III - IV c) II - III d) I - II - III e) I - IV 24 - (UNIRIO RJ) "Cientistas britnicos descobriram sinais de uma associao entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e o agravamento da hiperatividade em crianas. (...) Foram investigados os efeitos de corantes e do benzoato de sdio, um conservante comum, sobre 277 crianas de 3 anos, metade delas com hiperatividade. Segundo o estudo, alteraes de comportamento, como dificuldade de ateno, foram observadas nas crianas que tomaram sucos com aditivos." O Globo, 2004 Indique a opo que contm a estrutura correta do benzoato de sdio:
O C

III

HO

IV

OH

a)
O

ONa

b)

ONa
O C

c)

C Na

d)

NH2

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol est representado pela estrutura qumica a) I b) II c) III d) IV e) V 5

28 - (MACK SP) Na substncia acima, identificamos os grupos funcionais: OH O

C CH3

Ca x (PO 4 )3 OH (s) + H 2O (l) x Ca 2 +(aq) + 3 PO 3 (aq) + OH 4

Hidroxiapa tita

a) b) c) d) e) 29)

ter, cetona e fenol. cetona, lcool e ter. cido carboxlico e ter. cido carboxlico, fenol e ter. lcool, aldedo e ster.

35 - (UFJF MG) As placas bacterianas metabolizam o acar, transformando-o em cidos orgnicos. Escreva a frmula estrutural dos cidos gerados a partir da metabolizao do acar pelas bactrias. cido 2-hidroxipropanico cido etanico cido metanico GABARITO: 1) Gab: 05 2) Gab: D 3) Gab: B 4) Gab: D 5) Gab: C 6) Gab: A 7) Gab:D 8) Gab: B 9) Gab:B 10) Gab: D 11) Gab: E 12) Gab: A 13) Gab: a) Hidrocarboneto; cido carboxlico, lcool e ster b) C2H6O 14) Gab: C 15) Gab: FFFVF 16) Gab:
O H
O b) H3C C CH3 CH 2 CH2 C OH

D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:

O C
3H

3H

30) D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O C O R
+

31) D o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir: a) O C H OK b) O C 3H C O N a c) O C 3H C O R b d) O C C 3H O L i 32) D o nome para o ter a seguir: C 3H O C 2H C D o nome para o ter a seguir: O
3

a) H3C

CH CH 3

CH2

O c) H C O CH 2CH 2CH 2CH 3

33)

34) D o nome para o ter a seguir: O

17) Gab: C 18) Gab: E 19) Gab: C 20) Gab: B 21) Gab: B 22) Gab: B 23) Gab: B 24) Gab: A 25) Gab: D 26) Gab: B 27) Gab: C 28) Gab: A 29) Gab: Etanoato de metil 30) Gab: 5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubdio 31) Gab: a) metanolato de potssio b) etanolato de sdio c) etanolato de rubdio d) etanolato de ltio 32) Gab: Metxi-etano ou ter etilmetlico 33) Gab: Metxi-benzeno ou ter fenilmetlico 34) Gab: Fenxi-benzeno ou ter difenlico 35) Gab:
cido 2-hidroxipropanico O

TEXTO: 1 - Comum questo: 35 O esmalte que reveste os dentes constitudo pelo mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de clcio. O processo de mineralizao/desmineralizao do esmalte do dente pode ser representado pela seguinte equao: 6

cido metanico
cido etanico CH3 C O OH

OH OH

C O

OH