Colegio Alberto Blest Gana Jvenes emprendedores para el siglo XXI Coordinacin Acadmica

______________________________________________________________________________________ SUBSECTOR DE APRENDIZAJE: NOMBRE GUIA Y/O MDULO DE APRENDIZAJE: QUIMICA ORGANICA( 2 parte) NIVEL: 2MEDIO PROFESOR: GLORIA PONCE MARMOLEJO OBJETIVOS GUIA Y/O MODULO DE APRENDIZAJE N 3: Nombrar los compuestos orgnicos. Identificar estructura de los compuestos orgnicos. Identificar tipo de reaccin que experimentan los compuestos orgnicos. Predecir componentes de una reaccin orgnica. Describir compuestos orgnicos en la vida diaria, sus caractersticas y sus usos.
Hidrocarburos de cadena ramificada Existen hidrocarburos lineales y ramificados. Cuando son cadenas lineales a su nombre se le asigna el prefijo n, como se indica a continuacin:

n-propano

n-pentano

n-hexano

Las cadenas ramificadas presentan una cadena principal y uno o varios radicales alquilo, agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de hidrgeno en un alcano, por lo que contiene un electrn disponible para formar enlaces. Se nombran cambiando la terminacin ano por ilo o il, como muestra el siguiente cuadro:

Para nombrar las cadenas ramificadas, la IUPAC indica las siguientes reglas: 1. Se elige la cadena ms larga, es decir, aquella que en forma consecutiva contenga la mayor cantidad de carbonos. Si el compuesto tiene enlaces dobles o triples, se escoge la cadena con la mayor cantidad de tomos de C posibles que congregue tambin estos enlaces. Los compuestos que estn fuera de la cadena principal son radicales. a)Alcano radical CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 cadena principal ( 7 carbonos) metil CH2 CH3 (un solo carbono) b)Alqueno ( 7 carbonos) radical CH3 C H CH CH CH2 CH3 cadena principal

metil CH2 CH3 (un solo carbono) 2. Se enumera la cadena. Si es alcano, se da la numeracin ms baja posible al radical; y si es alqueno o alquino, a los enlaces respectivos, independiente de la ubicacin del radical. Alcano carbono 7 radical CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

este

ser el

metil (un solo carbono)

este ser el carbono 1

Alqueno radical CH3 C H CH CH CH2 CH3 este ser el carbono 1(esta mas cerca del = ) metil CH2 CH3 (un solo carbono) este ser el carbono 7 3. Se da nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicacin de los radicales (nmero) nombre del radical en orden alfabtico nombre de la cadena principal. Ejemplo a Radical: metil ubicado en el C nmero 3. Cadena principal: siete carbonos (Hept) con enlaces simples (ano). Nombre: 3metilheptano.

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Ejemplo b Radical: metil ubicado en el C nmero 5. Cadena principal: siete carbonos (Hept) con enlace doble (eno) en el carbono 3 Nombre: 5metil -3-hepteno.

Otros ejemplos

Ejercicio 1:Realiza ejercicios de http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html

nomenclatura

en

el

sitio

Ejercicio 2 : Indique el nombre de las siguientes estructuras CH3 CH2-CH3 C

Ejercicio 3 Escribe la estructura de los siguientes compuestos: a. 3 propil-1,4-pentadieno b. dietilbenceno c. 2metil-1-buten-3-ino d. 2,2 dimetilbutano e. etilciclopentano f. 4-etil-6,6 di metil 2 octino

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Compuestos Funcionales El tomo, o grupos de ellos, que confiere a un compuesto propiedades particulares se denomina grupo funcional, siendo los ms comunes: cido carboxlico, alcohol, ster, amina, amida, aldehdo, cetona, ter y haluros. Segn el grupo funcional que presente cada compuesto orgnico se clasifican en:

El siguiente cuadro resumen, muestra el tomo o grupo de tomos caractersticos de cada funcin orgnica y los prefijos y/o sufijos que la nomenclatura moderna (IUPAC) les asigna en orden de preferencia.

Este cuadro es importante porque indica importancia del grupo funcional cuando un compuesto es multifuncional, es decir tiene varios grupos funcionales. Adems, debes memorizar la frmula general, prefijo y terminacin cuando tengas que dar su nombre.

Haluros o compuestos halogenados

Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o ms tomos de hidrgeno por tomos de halgenos (F, CI, Br, I), lo que es representado como:

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donde R= Hidrocarburo X= Halgeno Se nombran indicando la posicin y nombre del halgeno seguido del nombre de la cadena principal (ramificada o no); por ejemplos: CH2 F CH2F difluoretano CH2 F CFCl- CH2 CH2F 2-cloro- 1,2,4-trifluor butano (los nmeros indican posicin de los halgenos que se nombran en orden alfabtico, luego se coloca la cadena de hidrocarburo en este caso tiene 4 carbonos butano) CH3 CCl2- CH2 CH = CH CH3 5,5 dicloro-2-hexeno (el doble enlace tiene preferencia ante los haluros, por lo tanto, la cadena se enumera de derecha a izquierda, el 2 indica la posicin del doble enlace, los dems nmeros indican posicin de los halgenos) Reacciones que experimentan los haluros: 1.- Reaccin de eliminacin que se caracteriza por la perdida de atomos de hidrgeno y un halgeno(deshidrohalogenacin) En medio bsico fuerte y alta temperatura, obtenindose como producto un alqueno agua y sal

R- X

2.-Obtencin de halogenuros a. Adicin de halgenos: CH2= CH2 + F2 Eteno Fluor difluoretano b. Adicin de cidos : CH2= CH2 + HF CH3 CH2F Eteno Acido Fluorhidrico fluoretano Ejercicio 4: Escribe el nombre o estructura de los compuestos a. CH2 CF CH2 CH2 CH2 CHCl b. CH2 CHCCl2 C CH c. 1,4 diyodobenceno d. 3,5 dibromo metilciclohexano En la naturaleza estos compuestos prcticamente no se encuentran, no obstante lo anterior son de gran importancia industrial al ser empleados como disolvente y/o en la sntesis (obtencin) de otros compuestos, razn por la cual deben ser sintetizados (producidos) por el hombre a gran escala. Sus usos son diversos y van desde industriales, farmacuticos y domsticos como por ejemplo: 1. El clorometano CH3Cl, empleado en la sntesis de gemas 2. Tricloro metano CHCl3, empleado antiguamente como anestsico (cloroformo) 3. Diclorodifluorometano CF2Cl2, empleado como refrigerante en aires acondicionados y en refrigeradores. 4. Dicloro difenil tricloroetano (hidrocarburo polihalogenado) fue empleado durante aos como insecticida, hasta que se comprob que permaneca en los suelos por largos espacios de tiempo sin descomponerse y que adems era liposoluble, por lo cual se acumulaba en los tejidos grasos de los animales.

c.

Br

Br

Eteres
Los teres son compuestos orgnicos que tienen olor agradable, a temperatura ambiente la mayora son gases y cuando son lquidos son voltiles. Tienen puntos de ebullicin y fusin ms bajos que los de los alcoholes del mismo nmero de tomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella Frmula general R-O-R Nombre: radical alquilo + terminacin ter. Radical alquilo de menor n de carbonos+ oxi+ hidrocarburo de mayor n de carbonos Ejemplo : C2H5-O-C2H5 dietileter o etoxietano CH3-O-C2H5 o etil-metil ter o metoxietano Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo. Cuando los dos grupos alquilos de un ter son iguales, ste se llama ter simtrico o simple, por ejemplo : C2H5-O-C2H5 dietil ter o ter dietlico Cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de ter asimtrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil ter). Ejercicio 5: Escribe el nombre o estructura de:

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a. CH3-CH2-CH2-O -CH2-CH3 metoxibutano b.. CH3 | CH3-C-O-CH2-CH3 | CH3 c. 2 etoxi-2metilpentano d.

Reacciones : 1.- Obtencin Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de los alcoholes con cido sulfrico.

CH3-CH2OH + CH3-CH2OH

acido

C2H5-O-C2H5 + H2O

El ter etlico tambin denominado ter sulfrico, ter dietlico o simplemente ter, tiene como frmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un lquido incoloro, ligeramente soluble e agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullicin es 34.5C. Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. Tambin se emplea como refrigerante y anestsico.

Aminas
Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos, tres o ms hidrgenos, las amidas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Frmula general R-NH2 Nombre: radical alquilo + terminacin amina. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Ejemplo : C2H5-NH2 etilamina CH3-NH-C2H5 metiletilamina Propiedades y diferenciacin.- En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son lquidos y los superiores son slidos. La solubilidad en agua disminuye segn aumenta el peso molecular. Los primeros trminos son voltiles y de olor amoniacal. Todas las aminas son bases, incluso ms fuertes que el amoniaco: Entre las aminas importantes se contabilizan la urea como diamida (NH2CONH2), que se forma en el hgado de seres humanos y mamferos como producto final del metabolismo y es eliminada a travs de la orina. Asimismo, la adrenalina es una hormona vasoactiva estimulante del sistema nervioso, que es secretada en situaciones de alerta por las glndulas suprarrenales que contiene en su estructura un grupo amino. El grupo amino es constituyente principal de las protenas y varias aminas tienen olor a pescado. Ejercicio6: Escribe el nombre o estructura de los compuestos a. CH3CH2 CH2 CH2 CH2CH2NH2 c.

NH2
b. CH3 CH2NH CH2 CH2 CH3 c. propilhexilamina

Alcoholes
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

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R-CH2OH Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

Frmula general R-OH , tambin Ar-OH (aromtico, llamados fenoles) Nombre: hidrocarburo + terminacin ol. Ejemplos

CH3-OH metanol Fenol

CH2OH-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1,4 butanodiol

1 hexanol

En los alcoholes ramificados se busca la cadena ms larga posible de tomos de carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono nmero 1 unido al OH-: CH3 | CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol | CH2-OH Cuando el grupo OH aparece en ms de una posicin en la cadena carbonada, se debe indicar tambin su posicin segn el tomo de carbono al que est unido. Los alcoholes presentan entre sus caractersticas una zona hidrofbica de carcter apolar representada por el hidrocarburo y una hidroflica o polar, en la cual se encuentra el grupo OH. Dicha polaridad se produce porque el oxgeno tiene hibridacin sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del tomo (O) provoca la polarizacin del enlace OH y del C O, produciendo la aparicin de momentos dipolares.

Es sabido que lo semejante disuelve a lo semejante y, por ende, una sustancia polar se disolver en otra polar y una apolar en otra apolar. Aplicando la norma a los alcoholes, se puede suponer que un extremo de su cadena podra disolverse en agua y el otro no, esto hace la diferencia con los hidrocarburos.

Sus puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de enlaces puente de hidrgeno.El etanol por ejemplo, empleado como alcohol desnaturalizadoen el hogar tiene una t de ebullicin de 78 C, baja si la comparas con la del agua (100 C). Alcoholes mas conocidos y su uso El propanotriol (OHCH2 OHCH CH2OH), conocido comnmente como glicerina, es un alcohol utilizado en la industria cosmtica para la fabricacin de cremas y jabones. El metanol (CH3OH) tambin llamado alcohol metlico es un alcohol que se obtiene de la destilacin seca de la madera. Su consumo es altamente nocivo para el organismo, pues metablicamente se transforma en formaldehdo y cido frmico, impidiendo el transporte de oxgeno a la sangre. El metanol es muy txico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenoso pero en solucin acuosa adems de tener propiedades antispticas puede emplearse en bebidas de moderacin. El etanol (CH3CH2OH), tambin llamado alcohol etlico en cambio, es el alcohol presente en las bebidas alcohlicasy se obtiene por fermentacin de azcares y almidn presentes en frutas y verduras. La reaccin de oxidacin del etanol (compuesto presente en los vinos) con aire produce cido etanoico o cido actico (principal componente del vinagre), razn por la que los vinos se avinagran. El fenol o hidroxibenceno se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. Ejercicio 7: escribe el nombre de las siguientes estructuras

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Reacciones que experimentan los alcoholes Reaccin de eliminacin: es la producida por la ruptura del enlace C OH en medio cido y altas temperaturas (sobre los 120 C). Los alcoholes enfrentan la protonacin (ataque de un in positivo de hidrgeno) del grupo - OH, formando un alqueno y agua de acuerdo con el siguiente mecanismo:

Reaccin de sustitucin: es la reaccin de alcoholes con hidrcidos (HX), producindose la sustitucin del grupo - OH por el halgeno (X), lo que da como producto un haluro de alcano y agua de acuerdo con el siguiente mecanismo:

Ejercicio 8 1.-Determina el nombre

2.-Establece cual de los siguientes alcoholes es primario, secundario y terciario. Luego indica el nombre

3.- Establece la ecuacin qumica correcta para los siguientes reacciones: a.- reaccin de eliminacin del butanol b.- reaccin de sustitucin del propanol con cido clorhdrico ( HCl)

Cetona y aldehdos
Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehidos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin. La formula general de un aldehdo es Y la de una cetona . La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. Nomenclatura.- En el sistema IUPAC la terminacin caracterstica para los aldehdos es al y para las cetonas ona, las cuales se aaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminacin "o"de ste) que tenga el mismo nmero de tomos de carbono. Por lo comn, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua ms larga de tomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehdos, el grupo HC=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el nmero 1, aunque este nmero no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posicin debe indicarse con el nmero ms bajo posible. Los dems sustituyentes quedan indicados por el nmero adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada. Ejemplos: Aldehdos Cetonas Compuesto Nombre Compuesto Nombre H-CH=O Metanal CH3-C-CH3 Propanona

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CH3-CH=O CH3-CH2-CH=O CH3-(CH2)6-CH=O Etanal Propanal Octanal
2

O CH3-CH2-C-CH3 O CH3 | CH3-CH-CO-CH2-CH3 CH | CH3-CH2-CH2-CH2-C-CCH2-CH3 | CH3-CH2 O -CH3

2-Butanona 2-metil-3pentanona 4,5-dietil-3octanona

Obtencin Los aldehidos se obtienen por la oxidacin de alcoholes primario, en cambio las cetonas por la oxidacin de alcoholes secundarios , como se indica a continuacin.

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo o metanal es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se usa como intermediarios para dar sabor, este tiene a almendra. Adems, se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc. La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple. En general se usan como solventes, en la industria cosmtica.

Amidas
Derivan de los cidos carboxlico por sustitucin del grupo OH por un grupo amino, generan las amidas primaria , secundaria y terciaria, como se observa en la imagen

Formula general

Nombre : hidrocarburo + amida

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2 CH2CONH2 CH3CH2 CH2 CON HCH3

hexanamida metilbutanamida

Reacciones que experimentan: 1.- Las amidas se pueden obtener por reaccin qumica de esteres , llamada amonolisis, en la que un ster reacciona con amoniaco(NH3), produciendo, adems de la amida, un alcohol. El mecanismo de la reaccin es

2.- En la hidrlisis de amidas (reaccin con agua) se produce la sustitucin en el grupo amido del NH2 por el grupo OH del agua, formando un cido carboxlico y amoniaco con el mecanismo:

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Ejemplos : La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos. Son fuente de energa para el cuerpo humano Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgsicos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon. Ejercicio9

Ester
Son compuestos que se forman al sustituir de un cido carboxlico por una cadena de hidrocarburos. Su formula es:

Nombre : la cadena de carbonos mas larga + terminacin ato + ms el radical alquilo, como se indica en el ejemplo:

Reacciones que experimentan son las esterificaciones

En general, los esteres son lquidos voltiles de olor agradable e insolubles en agua. Se pueden encontrar en frutas como: -butanoato de etilo, aroma de la pia -etanoato de etilo aroma a pltano -etanato de bencilo aroma a jazmn

Acidos Carboxilicos
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

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Formula general : R-COOH , tambin Ar-COOH Nombre: acido raz del hidrocarburo + terminacin oico

. Reacciones que experimentan: 1.- Los cidos carbxilicos pueden obtenerse en forma directa por la reaccin de oxidacin de aldehdos en medio cido, segn el mecanismo:

2.-Oxidacin de alcoholes, como se indica a continuacin:

3.- Esterificacin, al calentar un acido orgnico en presencia de un alcohol se obtiene un ester. Ejemplos de cidos carbxilicos HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

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