UNIVERSIDAD DEL QUINDIO FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGAS PROGRAMA DE QUMICA LABORATORIO DE TECNOLOGA QUMICA NOMBRE DE LA PRACTICA: PROFESOR:

OBJETIVO DE LA PRCTICA Obtener Acido Azelaico a partir del aceite de higuerilla, oxidando con permanganato de potasio. INTRODUCCIN El cido azelaico es producto de la semisintesis de diversos compuestos derivados del aceite de ricino. Es un polvo cristalino entre blanco y amarillo que forma agujas prismticas monoclinicas hojuelas un tipo de agujas aplanadas, con un peso molecular de 188.22 g/mol, punto de fusin de 106.5C, peso especifico (20/4) de 1.029. Por la alta capacidad de reaccionar y de combinarse con otros compuestos es ampliamente usado en sntesis orgnicas, lacas, proteccin de sales hidrotpicas, resinas alqulicas, plastificantes, lubricantes para motores a reaccin, aditivos de gasolina, poliamidas y poliateres. La reaccin de polimerizacin para la poliamida es la siguiente: H2N-(CH2)6-NH2 + HOOC-(CH2)7-COOH -[HN-(CH2)6-NH-0C(CH2)7-CO]hexametilen diamina + cido azelaico MATERIALES Y EQUIPOS NOMBRE Agitador de vidrio Agitador magntico con agitacin Barra para el agitador magntico Beaker Bureta Embudo Embudo de decantacin Esptula Estufa con hornilla Fusiometro Malla de asbesto Papel indicador Probeta Termmetro REACTIVO Aceite de higuerilla Acido sulfrico Agua destilada Fenolftaleina Ftalato cido de potasio CAPACIDAD CANTIDAD 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 nylon 6,7 Obtencin de Acido Azelaico. Pedro Nel Martnez Yepes.

500 mL 50 mL 100 mL

50 mL Mnimo de 100C CANTIDAD 10 mL Frasco almacn

NaCl comercial NaOH comercial Papel filtro Permanganato de potasio PROCEDIMIENTO 1. Saponificar el aceite de ricino con NaOH. 2. Acidificar con cido sulfrico (del 30%) el ricinoleato de sodio hasta que la solucin alcance un pH por debajo de 4. Separar la fase orgnica lavando con agua caliente y agitando suavemente para evitar emulsionar la mezcla. 3. Se prepara una solucin de permanganato de potasio de manera que por cada 3 moles de cido ricinoleico obtenido se agregan 12.78 moles de KMnO4 con un exceso del 3% de agente oxidante. La solucin se lleva a 35C para agregar en porciones el cido ricinoleico con vigorosa agitacin controlando el aumento de temperatura la cual llega rpidamente a 75C. La solucin se contina agitando por 30 minutos. La mezcla oxidada (se verifica cuando al agregar una gota de la solucin en agua y esta no toma el color caracterstico del permanganato), es acidificada con la adicin de 10 mL de cido sulfrico al 40%; esto se debe hacer con mucho cuidado pues hay desprendimiento de dixido de carbono con consecuente espumacin. La mezcla es llevada a un bao mara por 30 minutos. El dixido de manganeso formado es separado por medio de una filtracin en filtros de vidrio sinterizado. Hacer la filtracin en caliente para evitar que el cido azelaico quede retenido en el dixido de manganeso. El MnO2 residual se lava con porciones de agua caliente con el fin de solubilizar el azelaico remanente. Todos los filtrados se juntan. 4. Una vez reunidos los filtrados libres de MnO2, se concentran hasta la tercera parte de su volumen y se ponen a baja temperatura con el fin de cristalizar el cido. Para recristalizar agregue agua y volver a evaporar. Se verifica la pureza por medio del punto de fusin entre 104 y 1060C. 5. En lo posible obtener el espectro IR para comprobar el cido obtenido. CUESTIONARIO

1. Partiendo del aceite de higuerilla, indique las reacciones que se dan para obtener el cido 2. Qu utilidad tienen los subproductos del proceso de obtencin del cido azelaico? 3. Cmo se obtiene el permanganato de potasio a escala industrial?
4. Si no se obtiene el espectro IR, qu otros mtodos se emplean para comprobar que se obtuvo cido azelaico? BIBLIOGRAFA azelaico oxidando con permanganato de potasio.

AUSTIN, GEORGE T. "Manual de Procesos Qumicos en la Industria". Editorial McGraw-Hill, 5a edicin, 1a en espaol, 1988, Mxico. GIRALDO CORREA, OLGA LUCIA y LLANOS BELTRAN, HCTOR CAMILO. "Obtencin de Acido Azelaico a partir del Aceite de Higuerilla (Ricinus communis)". Proyecto de grado del Programa de Tecnologa en Qumica de Productos Vegetales, dirigido por el profesor Pedro Nel Martnez Yepes, Universidad del Quindo, 1993.

ACIDO AZELAICO FICHA DE INFORMACIN TCNICA Sinnimos: Descripcin: Frmula: Punto de fusin: Solubilidad: Acido nonanodioico, cido 1, 7-heptanodicarhoxilico, cido leparglico. Agujas prismticas monoclnicas. C9H16O4 98 - 103C (Producto Merck 85%) Agua a 20C Soluble 0.24% Agua hirviendo Muy soluble Etanol 96% Muy soluble ter a 15C Soluble 2.68%

PROPIEDADES Y USOS Los cidos dicarboxlicos con una longitud de cadena de C8 a C14 son sustancias naturales capaces de inhibir la Tirosinasa, actuando de forma competitiva. Cuando son aplicados tpicamente son efectivos en el tratamiento de desrdenes hperpigmentarios cutneos tales como el cloasma, el melanoderma txico y el lentigo maligno. Parecen poseer los requisitos esenciales para un tratamiento inocuo y eficaz de las dermatosis hiperpigmentarias. El Acido Azelico esta dotado de una actividad despigmentadora "in vivo" y de ptima tolerancia, tal como lo demuestra la ausencia de efectos secundarios. Su capacidad inhibidora de la tirosinasa es optima y no se metaboliza por lo que no se forman productos de descomposicin. En un estudio realizado sobre 23 pacientes con melanomas malignos, clnicamente diagnosticados, se les aplic tpicamente una crema con cido azelaico al 15%, dos veces al da, durante 16 semanas. A otros pacientes con melanoma primario, se les administro de 10 a 15 g diarios de acido azelaico por va oral adems del tratamiento tpico durante 12 semanas antes de la operacin. El tratamiento oral se prolong despus de la operacin durante 4 meses, obtenindose resultados satisfactorios. Los resultados indican claramente que el cido azelaico tiene un efecto citotxico sobre el melanocito maligno y que su administracin tiene un electo generalmente beneficioso en las lesiones del melanoma maligno. Presenta algunas ventajas sobre otras sustancias utilizadas en la quimioterapia del melanoma, y al no conocerse efectos txicos secundarios demostrables, acta especficamente frente a los melanocitos hiperactivos y anormales con casi nulo efecto sobre la mayora de las clulas normales. cido Azelaico al 15% en excipiente adecuado. El excipiente puede responder a la siguiente composicin: Alcohol Cetilico 3g Tweeii 80" 5g Sodio laurilsulfato 10 g Trietanolamina laurilsulfato 10 g Aceite de Oliva 2g Vitamina C 1g Agua destilada c.s.p. 100 g TERMINOLOGA: Cloasma: Coloracin cutnea en placas de contornos irregulares de color amarillo oscuro que aparecen principalmente en la cara de las mujeres de gravidez y en otros estados especficos. Lentigo maligno: Peca en la cara, sobre la que se desarrolla un nevocarcinoma. Melanocito: Clula pigmentada.

Melanoderma: Coloracin negra u oscura de los tegumentos por el depsito anormal de la melanina o de pigmentos de otra naturaleza, como la argiria. Melanoma maligno: Carcinoma. Nevocarcinoma: Carcinoma desarrollado sobre la piel hiperpigmentada. ACIDO AZELAlCO - CREMA TOPICA USOS: Este medicamento se tratamiento del acne, leve o moderada. MODO DE EMPLEO: Aplqueselo en la piel segn las indicaciones, normalmente 2 veces diarias. Para empezar, lvese el rea afectada y squese suavemente. Aplquese con masaje suave, una capa fina del medicamento en la parte afectada. Lvese bien las manos despus del uso. No use cantidades grandes del medicamento ni se lo aplique ms a menudo de lo indicado ya que no solamente puede aumentar el riesgo de efectos secundarios, sino que adems no se mejora antes. Contine usndolo hasta completar el tratamiento. Evite el contacto cerca de los ojos, o la boca o la nariz. Si le entra en los ojos, enjuguese inmediatamente con bastante agua y llame al medico si la irritacin persiste. No cubra la crema con ningn tipo de venda/vendaje menos que se lo mande el medico. EFECTOS SECUNDARIOS: Es posible que le produzca escozor o quemazn leve, picazn, hormigueo, rojez, o piel reseca. Notifique al medico si estos sntomas persisten o si llegan a ser severos, o si se empeoran los sntomas de acn. La crema le puedo producir irritacin, pero puede controlar la irritacin si usa la crema 1 vez al da en vez de 2 veces diarias. Consult a su mdico a cerca de este tema. PRECAUCIONES: Antes de usar esta crema, informe al medico si padece de cualquier otra enfermedad o de alergias. Todava no se ha establecido el uso de este medicamento en los nios menores de 12 aos. Durante el embarazo o la lactancia, use este medicamento con cuidado. Consulte a su medico acerca de los riesgos y los beneficios. INTERACCIONES CON OTROS MEDICAMENTOS: Informe al medico o al farmacutico si toma cualquier otro medicamento con o sin receta medica, especialmente cualquier otro producto para la piel. ADVERTENCAS: Normalmente notar una mejora en 4 semanas. No obstante, es posible que no note los efectos en su totalidad hasta despus de usar esta crema continuamente durante varias semanas. Es posible que los que tengan la piel oscura noten que la piel se vuelve ms clara. Esto es inocuo pero debe notificrselo al medico o al farmacutico. DOSIS OMITIDA: Si olvida una dosis, aplquesela cuanto antes, y contine con el horario de dosificacin ya establecido. No use una dosis doble para compensar la dosis qu olvido. CONSERVACIN: Conserve este medicamento a temperatura ambiente, no lo congele, y figuese en la fecha de caducidad del tubo y deseche el medicamento caducado.