UNIVERSIDADE FEDERAL DO TRIANGULO MINEIRO

DEPARTAMENTO DE CINCIAS BIOLGICAS

Aula 2 QUMICA ORGNICA

Prof. Dr. Odonrio Abraho Jr. odonirio@biomedicina.ftm.edu.br

Ento, recapitulando... No estado fundamental, o carbono (Z=6) possui apenas 2 eltrons desemparelhados e, desse modo, s poderia fazer 2 ligaes covalentes comuns: 1s, 2s, 2p No entanto, o carbono tetravalente. Para explicar esse fato utilizamos a teoria da hibridao de orbitais resumida abaixo:
Tipos de Ligao ngulos entre as ligaes Geometria Exemplos Hibridao sp 7 ligaes 109 28 Tetradrica etano: C2H6
3

Cadeias carbnicas Classificao em resumo

homognea ou heterognea Cadeia aberta, acclica ou aliftica normal ou ramificada saturada ou isaturada

Hibridao sp 5 ligaes e 1 120 Trigonal plana eteno: C2H4

Hibridao sp 3 ligaes e 2 180 Linear etino: C2H2

homocclica ou heterocclica cadeia fechada ou cclica alicclica saturada ou insaturada aromtica mononuclear condensados polinuclear isolados

Classificao das Classifica Cadeias Carbnicas

Exemplo de Classificao Classifica das Cadeias Carbnicas

H C H C H H C H N H aberta ou cclica? H alicclica ou aromtica? normal ou ramificada? homognea ou heterognea? saturada ou insaturada?

FRMULAS QUMICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS Frmula molecular: a frmula que indica apenas os elementos que formam os compostos orgnicos, bem como nmero de tomos de cada elemento existente em uma molcula. Exemplos: C6H6 , C12H22O11 e CH3Cl Frmula estrutural plana: Essa frmula mostra a distribuio plana dos tomos que formam a molcula. Exemplo:
H

H C H C C Br C C O H Cl

H H C

H H C

H C H

H C H H H

aberta ou cclica? alicclica ou aromtica? normal ou ramificada? homognea ou heterognea? saturada ou insaturada?

H C

C H

H H C

H H H C

Frmula estrutural condensada ou simplificada: A quantidade de hidrognios que se ligam aos tomos de carbono indicada por meio de ndices. Para simplificar ainda mais a representao da cadeia, pode-se indicar, tambm por ndices, a quantidade de tomos de carbono presentes na estrutura. Exemplo:
H H C H H H H H simplificando a representao do H H3C CH2 O CH2 CH3 simplificando a representao do C C2H5 O C2H5 H H

Frmula estrutural espacial do tipo trao : Essa frmula mostra a distribuio espacial dos tomos que formam a molcula, exceto os tomos de hidrognio da cadeia carbnica ligados aos carbonos, pois os mesmos so ocultados. Exemplo:
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 H2C O CH3 C CH CH2 CH2 O CH3 CH3

C O C C H

Estabilidades das substncias orgnicas

O carbono forma ligaes muito fortes com H, O, N e halognios. O carbono tambm forma ligaes fortes com ele mesmo. Conseqentemente, o C pode formar estruturas estveis de cadeias longas ou de anis. A fora da ligao aumenta de uma ligao simples para uma ligao dupla e para uma ligao tripla. O comprimento de ligao diminui no mesmo sentido. Carbono e hidrognio tm eletronegatividades bem semelhantes, logo, a ligao C-H basicamente apolar. Conseqentemente, compostos contendo ligaes C-C e C-H so termodinamicamente estveis e cineticamente inertes. A adio de grupos funcionais (por exemplo, C-O-H) introduz reatividade s molculas orgnicas.

FUNES ORGNICAS FUNES ORGNICAS: O QUE ISSO? Na Qumica Orgnica, os compostos so classificados de acordo com a presena de grupos especiais de tomos, chamados grupos funcionais. Esses grupos so responsveis por algumas propriedades qumicas muito caractersticas da substncia e so timos critrios para uma classificao.

Grupos funcionais

NH2 CH2 C

O OH

O conjunto de compostos com o mesmo grupo funcional recebe o nome de funo orgnica. Considerando a funo orgnica lcool, podemos citar vrios exemplos, entre eles:

CH2 OH

CH CH2 OH OH
glicerina vitamina A

OH

H3C CH2 OH

etanol