Qumica industrial rea Qumica orgnica Facultad de ciencias naturales, Matemtica y del medio ambiente. Universidad tecnolgica metropolitana.

UTEM

sta

Sntesis de 1 Clorobutano

1.0 Objetivos

1.1 Objetivo general

Obtener 1- cloro butano a partir de butanol con un rendimiento del 70%

1.2 Objetivo especifico Disear el trabajo experimental y controlar las variables tales reactivo lmitante, reactivo en exceso, catalizador y temperatura para sintetizar 1-clorobutano.

2.0 antecedentes tericos para la sntesis del 1- clorobutano 2.1 mecanismo de reaccin CH3CH2CH2CH2OH + HCL ZnCL2 CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O
Cl OH H3C CH3 - Cl Zn CH3 Cl H H Cl HO Zn
-

Zn

Cl

+
CH3

Zn Cl

Cl

O H

O H

H Cl

Estado de transicin.
Cl H H

Cl

Cl

CH3

H2O

Zn Cl

Cl

2.2 diagrama de energa (hipottico)

3.0. Metodologa de Sntesis del halogenuro de alquilo. 3.1 Materiales y reactivos Materiales:
-

1 Refrigerante de serpentn 1 Refrigerante normal 2 Pinza para matraz (PS) 2 Soporte universal 1 Balanza +/- 0.01 g 1 Baln de destilacin de 250 mL 1 Matraz enlermeyer de 250 mL(KIMAX) 1 Tubo de thiel (SCHOTT DURAN) 1 Codo de destilacin 1 Vaso de precipitado de 500 mL (BOEGA) 2 Gatas de laboratorio 1 Pinza para refrigerante 1 Porta termmetro (LENZ DIN) 1 Termmetro +/- 0.1 C 1 Manto calefactor (SOVI) 1 Columna de destilacin fraccionada 5 Perlas de ebullicin

1 Embudo simple 1 Capilar MARIENTELD 1 Tubo Durham Papel aluminio 1 Cristalizador (SCHOTT DURAN) 1 Probeta de 50 mL 2 Mangueras 1 Botella de vidrio de 250 mL

Reactivos:
-

Acido clorhdrico, para anlisis (HCl, SIGMA-ALDRICH) Cloruro de zinc , para anlisis (ZnCl2, MERCK) Butanol, para anlisis (CH3CH2CH2OH, J.T. BAKER) Hidrxido de sodio, para anlisis (NaOH, WINKLER) Carbonato de sdio, tcnico (Na2CO3, MERCK) Sulfato de sdio, tcnico (Na2SO4, LAB-TEC)

3.2 Procedimiento experimental de la sntesis y purificacin de halogenuro de alquilo. 3.2.1 Sntesis de 1-clorobutano. 1) A un baln de destilacin agregar 37.26 g de cloruro de zinc (ZnCl2), luego con una probeta medir 45 mL de acido sulfrico concentrado y verter al baln. Se debe tener especial cuidado luego de trasvasijar el acido ya que las paredes de la parte superior no

deben quedar con residuos de este. Se agita la mezcla disolviendo completamente el cloruro de zinc. 2) A la disolucin se debe agregar 25 mL de butanol (CH3CH2CH2OH), en seguida se coloca perlas de ebullicin y se calienta en un manto calefactor montado con un refrigerante de serpentina. Para que los gases de HCl no daen el ambiente de trabajo se debe fijar hidrxido de sodio en un vaso de precipitado con un embudo invertido formando una especie de campana. 3) Se guarda la mezcla en una botella de vidrio de 250 mL hasta el prximo laboratorio. 3.2.2 Purificacin de halogenuro de alquilo. 1) Se trasvasija la mezcla desde la botella hacia un baln de destilacin de 250 mL, se arma el equipo de destilacin fraccionada, recibiendo el destilado en un matraz elenmeyer con carbonato de sodio el cual sirve para neutralizar la parte acida que viene en este. 2) Luego que la temperatura alcanzo los 90 C se detiene la destilacin y se agrega una esptula de sulfato de sodio en el matraz elenmeyer para absorber el agua que queda como residuo del 1- clorobutano. 3.3 Procedimiento experimental para la determinacin de la densidad. 1) En una probeta se trasvasija el 1- clorobutano, se mide el volumen y se masa en la balanza. 3.4. Procedimiento experimental para la determinacin del punto de ebullicin 1) En un tubo de thiel con glicerina anhdrida se coloca un tubo de Durham con 1clorobutano en su interior y un capilar invertido adherido a un termmetro, se procede a calentar dicho tubo con mechero a llama baja. Cuando que empiece a ebullir el 1clorobutano y la presin atmosfrica iguale a la del lquido se registra la temperatura.

4 3 2 1

7 8 9 1 10 3 2

7 8 9

10

4 3 2 1

7 8 9 1 0 1 3 2

7 8 9

10

4.0. Tabulacin de datos tericos y experimentales. 4.1. Tabla de constantes fsicas. Magnitud fsica M (g/mol) D (g/mL) P. ebullicin [C] % p/p Bu-OH 74.12 0.8100 117.7 ------------------HCl 36.50 1.190 50.00 37.00 ZnCl2 136.3 ------------------------------------------------------Bu-Cl 92.57 0.8860 77.00-78.00 -------------------

4.2. Tabla de datos experimentales Magnitud fsica n (mmol) m (g) V (mL) Bu-OH 273.4 ----------------------25.02 HCl 546.8 ----------------------45.33 ZnCl2 273.4 37.26 -----------------------

4.3. Clculos matemticos 4.3.1 Clculos estequiomtrico para el rendimiento terico y experimental. nBu-Cl =20 mL x 0.886 nBu-Cl = 191.4 mmol Se debe considerar que el rendimiento de la reaccin esta al 70 % nBu-cl = 191.4 mmol x Reactivo limitante: nBu-OH = 273.4 mmol VBu-OH = 273.4 x 10 -3 mol x 74.12 VBu-OH = 25.02 mL Reactivo en exceso: (HCl 100 mol-%) nHCl = 546.8 mmol VHCl = 546.8 x 10-3 mol x 36.50 x x = 273.4mmol x = 191.4 x 10-3 mol

VHCl = 45.33 mL Catalizador: nZnCl2 =273.4 mmol mZnCl2 = 273.4 x 10-3 mol x 135.3 mZnCl2 = 37.26 g 4.3.2 Clculos para el rendimiento porcentual de la sntesis. nBu-OH = 5 ml x 0.93 x

nBu-OH = 50.23 x 10-3 mol = 50.23 mmol Rendimiento porcentual = x 100 = x 100 = 26.12 %

4.3.3 Clculos para el factor de Correccin del punto de ebullicin. t = c (760 P) (t + 273.15) = t = 0.000118 (760 717.46) (77.00 + 273.15) t = 1.757 t = t + t = 77.00 + 1.757 = 78.75 C

5.0. Discusin de los resultados Magnitudes Masa fsicas (g) Volumen densidad Cant. (mL) (g/mL) Sust. n Punto de Punto de corregido 78.75 26.12 Rendimiento

ebullicin ebullicin (%)

(mmol) terico 1-Cloro butano 4.650 5.000 0.93 50.00 77.00

Referente a la sntesis del 1-clorobutano , cabe destacar que el procedimiento y las reacciones se realizaron con resultados ptimos, ya que se logro la obtencin del 1clorobutano, el cual era el objetivo principal del laboratorio que se realizo, esto se puede comprobar observando las magnitudes fsicas que se obtuvo experimentalmente, como punto de ebullicin y densidad, las cuales tienen una diferencia de carcter mnimo en comparacin con las magnitudes fsicas tericas , el bajo rendimiento porcentual que se obtuvo en la sntesis del 1-clorobutano se puede asociar al tiempo destinado a la reaccin , el cual fue de una hora aproximadamente y para tener un buen rendimiento es necesario un tiempo estimado de alrededor de cuatro horas, por este motivo se puede suponer como hiptesis que no reaccionaron todos los reactivo en un 70% como estaba estipulado y por estos motivo se obtuvo un rendimiento porcentual tan bajo.