INFORME LABORATORIO, QUMICA ORGANICA PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

PROFESORA: SOL ELENA GIRALDO BUITRAGO ALUMNOS: ALEXANDER ROJAS PATIO MAURICIO RIVERA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE QUIMICA FARMACEUTICA MEDELLN

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES 1. OBJETIVOS: -Comparar la reactividad de los alcoholes alifticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos. -Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metlico, la prueba de Lucas y la prueba de jones. -Determinar la presencia de metanol en licores. -Determinar cualitativamente acetaminofn en una muestra farmacutica. 2. DATOS EXPERIMENTALES EXPERIMENTO N 1 Acidez en medio bsico TUBO N1: 5 gotas de Ciclohexanol + 1 ml de NAOH al 10% TUBO N2: 0.1g de -Naftol + 1 ml de NAOH al 10% DISCUSION: En el tubo 1 no hubo reaccin, la evidencia de ello fue la formacin de una mezcla heterognea lo que indicaba que el Ciclohexanol (no soluble en agua) estaba intacto, no reacciono. Mientras en el tubo 2 si se obtuvo una reaccin que se evidencio en la formacin de una solucin homognea, la explicacin de esto es que al ser los fenoles (-Naftol) ms reactivos que los alcoholes reaccionan ms fcilmente en presencia de una base (NaOH), dando paso a la formacin de una sal, disolvindose posteriormente en agua. EXPERIMENTO N 2 Prueba de acidez con sodio metlico TUBO N1: 10 gotas de n-butanol + trozo NA (solido) TUBO N2: 10 gotas de 2-butanol + trozo NA (solido) TUBO N3: 10 gotas de t-butanol + trozo NA (solido)

TUBO N4: 10 gotas de solucin concentrada de fenol en benceno + trozo de NA DISCUSION: Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la evidencia fue reaccin exotrmica y la liberacin de gas (H2). En el tubo 4 (fenol en benceno), fue la reaccin de mayor velocidad por la acidez del aromtico debido a la resonancia del anillo, en el resto de tubos el orden de la velocidad de la reaccin es primario>secundario>terciario debido a los hidrgenos activos en la molcula. EXPERIMENTO N3 Prueba de Lucas TUBO N1: 2 gotas de n-butanol + 10 gotas de reactivo de Lucas (HCL/ZNCL2) TUBO N2: 2 gotas de 2-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas (HCL/ZNCL2) TUBO N3: 2 gotas de t-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas (HCL/ZNCL2) DISCUSION: Los resultados obtenidos fueron una reaccin inmediata para el alcohol terciario (t- butanol).Formndose una solucin en forma lechosa. Al aplicar calor a los dos tubos restantes reacciono el alcohol secundario (2butanol), mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden con los esperados. La reaccin inmediata del alcohol terciario se debe a la formacin del carbocatin ms estable debido al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados, as mismo se explica la reaccin del alcohol secundario solo que estos se demoran un poco ms para reaccionar por ser menos estables que el carbocatin de un alcohol terciario, pero igualmente forman el cloruro correspondiente igual se adecuaron las condiciones experimentales para la reaccin. EXPERIMENTO N4 Oxidacin de alcoholes y fenoles (Prueba de jones) TUBO N1: 4 gotas de n-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O TUBO N2: 4 gotas de 2-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O TUBO N3: 4 gotas de t-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O TUBO N4: 4 gotas de solucin de fenol en H2O al 5 % + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O

DISCUSION: Se presento cambio en la coloracin y liberacin de calor en los tubos 1 (n-butanol) y 2 (2- butanol), pasando de naranja a verde. En el tubo 3 (t- butanol) no hubo ningn cambio visible, lo que indica que no hubo reaccin. Lo anterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una reaccin de oxidacin, llevndose a cabo con mayor facilidad en los alcoholes primarios y secundarios por tener hidrgenos disponibles, mientras que en el terciario no hay disponibilidad de hidrgenos entorno al carbono del grupo funcional, por lo tanto no da lugar a una oxidacin. Por otro lado el tubo 4 que contena fenol (solucin de fenol en agua) tambin hubo cambio de coloracin de naranja inicial a caf oscuro, este se da porque hay presencia de un aromtico, los fenoles oxidan con facilidad dando lugar a quinonas que presentan esta coloracin. Tambin se puede evidenciar que se puede diferenciar entre alifticos y aromticos por su coloracin, en el tubo 1( n-butanol ) y el 2( t-butanol) su coloracin tendio al verde, esto solo sucede en los alifticos; mientras en el tubo 4 que contena fenol (solucin de fenol en agua) su color se torno caf por tener presencia de aromticos.

EXPERIMENTO N5 Prueba de Cloruro Frrico para fenoles TUBO N1: 5 gotas de fenol en H2O al 5% + 2 ml de H2O + 2 gotas de FeCL3 (1%) TUBO N2: 5 gotas de solucin de acido saliclico + 2 ml de H2O + 2 gotas de FeCL3 (1%) TUBO N3: 5 gotas de n-butanol + 2 ml de H2O + 2 gotas de FeCL3 (1%) DISCUSION: En el tubo N1 se pudo evidenciar un cambio de color de amarillo inicial a violeta claro, indicando as la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con el FeCL3,dando a la formacin de un compuesto de coordinacin con el FeCL3.mientras que para los alcoholes no; en cuanto a su tono violeta claro se debe a su concentracion; en el tubo N2 se pudo evidenciar lo mismo un cambio de color de amarillo a violeta , solo que este ms oscuro que el tubo N1, debido a sus concentraciones diferentes, e indicando tambin la presencia de fenol al reaccionar con el FeCL3; en el tubo N3 no hubo reaccin por tratarse de un alcohol y estos no reaccionan con el FeCL3.por medio de esta prueba se puede distinguir entre fenoles y alcoholes. EXPERIMENTO N6 Determinacin cualitativa de paracetamol o acetaminofn TUBO N1: 1 pizca de acetaminofn macerado + 1 ml de H20 + 3 gotas de solucin FeCL3

DISCUSION: La solucin del acetaminofn con el Cloruro Frrico presento una coloracin violeta indicando presencia de fenol o aromticos en el medicamento, por lo que se expuso en el punto anterior, donde se dice que el FeCL3 reacciona en presencia de fenol o aromticos. EXPERIMENTO N7 Determinacin cualitativa de metanol en licores TUBO N1: 1 ml de aguardiente + 3 gotas de H2SO4 concentrado + 5 gotas de KMnO4 + 3 a 5 gotas de Acido Oxlico + 1 ml de A. Cromotr. (0.5%) + 10 gotas H2SO4 concentrado. TUBO N2: 1 ml de aguardiente adulterado + 3 gotas de H2SO4 concentrado + 5 gotas de KMnO4 + 3 -a 5 gotas de Acido Oxlico + 1 ml de A. Cromotr. (0.5%) + 10 gotas H2SO4 concentrado. DISCUSION: Los resultados obtenidos en esta prueba fueron los esperados de acuerdo con la teora ya que en el tubo N2, el metanol, presente en el aguardiente adulterado, reacciona despus de un largo proceso con el acido sulfrico concentrado, dando lugar a la formacin de un anillo purpura indicando la formacin de un formaldehido al no terminar su ciclo en acido frmico. Por otro lado el tubo N1 que contena la muestra de alcohol normal no presento el mismo cambio, indicando la ausencia de metanol. PREGUNTA Experimentalmente cmo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4clorociclohaxanol?

4- CLOROFENOL

4 - CLOROCICLOHEXANOL

-Experimentalmente procederamos a hacer una reaccin con un indicador de fenoles como lo es el Cloruro Frrico (FeCL3), si en la reaccin hay un cambio de color de amarillo inicial a violeta, esto indicara la presencia de fenoles.

CONCLUSIONES

Se determin que las diferencias estructurales entre los alcoholes alifticos y los aromticos les confieren caractersticas muy distintas, en especial respecto a su reactividad. Con lo anterior se determin tambin que el uso de ciertos reactivos bajo las condiciones adecuadas permiten diferenciar la naturaleza de dos compuestos y clasificarlos como un alcohol o un fenol. Los fenoles resultaron ser ms cidos que los alcoholes, reaccionando mucho ms fcil que stos ltimos en medio bsico gracias a la estabilidad (del in formado) que le otorga la deslocalizacin de los dobles enlaces del anillo aromtico (resonancia). Se logr diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carcter primario, secundario y terciario con el uso de tres (3) mtodos diferentes, cada uno de ellos aprovechando una caracterstica o efecto distinto. - La prueba de acidez con Na(s) (medio bsico) estuvo determinado por el impedimento estrico de cada compuesto - La prueba de Lucas responde a la estabilidad de los carbocationes formados en la fase intermedia de una reaccin nucleoflica. - La prueba de Jones establece la disponibilidad o carencia de Hidrgenos (H) en el carbono que contiene el grupo hidroxilo (OH) permitiendo o impidiendo, respectivamente, la oxidacin del compuesto. Una correcta interpretacin de los resultados obtenidos en cada prueba permite clasificar los alcoholes acertadamente. - Se obtuvieron evidencias de la presencia de acetaminofn, metanol y fenoles en las muestras farmacutica, alcohol adulterado, respectivamente. Esto gracias al uso de los reactivos adecuados bajo las condiciones adecuadas. - Se lograron todos los objetivos esperados.