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Colorante ndigo
El colorante ndigo es una tintura con un distintivo color azul (ver ndigo). El compuesto qumico constituyente del ndigo es la indigotina. Los antiguos extraan el colorante natural de varias especies de plantas, como tambin de especies zoolgicas como el famoso caracol Hexaplex trunculus, pero actualmente casi todo se produce por sntesis qumica. Adems de otros usos, se industrializa para producir la tela denim para jeans azules. La forma de ndigo usada en alimentacin es llamada "indigotina", y est listada en EE. UU. como FD&C Blue N 2, y en la Unin Europea como Nmero E: E132.
Fuentes y usos
Una variedad de plantas, incluyendo a Isatis tinctoria, han provisto de ndigo a travs de la historia, aunque la mayora del ndigo natural se obtiene de spp. del gnero Indigofera, nativo de los trpicos. En climas templados el ndigo puede obtenerse de Isatis tinctoria y de Polygonum tinctorum, aunque las spp. de Indigofera rinden ms tintura. La especie comercial de ndigo en Asia fue el ndigo verdadero Indigofera tinctoria, o llamado Indigofera sumatrana). En Centro y Sudamrica las dos especies Indigofera suffruticosa (ail) y Indigofera arrecta (ndigo de Natal) fueron los ms importantes. El "ndigo natural" fue la nica fuente del tinte hasta 1900. Dentro de un corto tiempo, sin embargo, el ndigo sinttico desplaz completamente al natural, y hoy casi todo se produce va sntesis.
Colorante ndigo.
En EE. UU., el uso primario de uso para el ndigo, es como un tinte para ropa de trabajo de algodn y blue jeans. Ms de 1.000 millones de pares de jeans en todo el mundo se tien con ndigo blue. Por muchos aos, el ndigo fue usado para dar el "azul naval profundo" e lana. El ndigo no se une fuertemente a la fibra, y los lavados repetitivos pueden lentamente irremoviendo el tinte. Adems, el ndigo se usa como colorante de alimento, y est listada en EE.UU. como FD&C Blue N 2. El specification [1] FD&C Blue N 2 incluye tres sustancias, de las cuales la mejor es la sal sdica de Indigotindisulfonato [2]. El indigotinesulfonato se usa tambin como un tinte en pruebas de la funcin renal, como reactivo en detectar nitratos y cloratos, y en el testeo de leche.
Colorante ndigo
Historia
El ndigo es uno de los ms antiguos tintes usados en tintura textil y en imprenta. Muchos pases asiticos, como India, China, Japn, han usado el ndigo como tintura por centurias. Tambin era conocido en antiguas civilizaciones de Mesopotamia, Egipto, Grecia, Roma, Bretaa prehistrica, Mesoamrica, Per, Irn, frica. Se cree que India es el ms antiguo centro de tintura ndigo del Viejo Mundo. Y suministraba ndigo a Europa en la era Greco-Romana. La asociacin de India con el ndigo se refleja en la palabra griega para tintura, que era indikon. Los romanos usaban el trmino indicum, pasando a la lengua itlica y eventualmente al ingls con indigo. En la Mesopotamia, una tablilla neobabilnica en escritura cuneiforme del s. VIIa.C., da una receta para teir lana, donde la lana coloreada con lapislzuli (uqnatu) se produca por inmersiones repetidas y aireando la prenda. El ndigo probablemente se importada de la India. Los romanos usaban ndigo como pigmento de pintura y para uso medicinal y cosmtico. Era un tem de lujo importado a la regin del Mediterrneo desde India por mercaderes rabes. El ndigo sigui siendo un "commodity" raro en Europa a travs de la Edad Media. El "woad" o glastum, un tinte qumicamente idntico, derivado de la planta Isatis tinctoria (Brassicaceae), se usaba en su reemplazo. A fines del s. XV, el explorador portugus Vasco da Gama descubre una ruta marina a la India. As se establece un mercado directo con el Medio Oriente, las islas de las Especies, China, Japn. Los importadores ahora podan evitar los pesados impuestos y gabelas impuestos por Persia, Levante, Grecia, y las distancias y peligrosidad de las rutas terrestres previamente que haban sido usadas. Consecuentemente, la importacin y uso del ndigo en Europa creci significativamente. La mayora del ndigo europeo de Asia llegaba a travs de puertos en Portugal, Holanda, e Inglaterra. Espaa importaba el tinte de sus colonias en Amrica del Sur. Muchas de las plantaciones del colorante ndigo fueron establecidas por poderes europeos en climas tropicales; era un cultivo principal en Jamaica y Carolina del Sur, donde todo o la mayora del trabajo era realizado por esclavos trados de frica. Las plantaciones de ndigo tambin abundaron en la Islas Vrgenes. Sin embargo, Francia y Alemania prohibieron el ndigo importado en los 1500s para proteger la industria de tintes local. Indigo was the foundation of centuries-old textile traditions throughout West Africa. The use of indigo here pre-dated synthetics. From the Tuareg nomads of the Sahara to Cameroon, clothes dyed with indigo signified wealth. Women dyed the cloth in most areas, with the Yoruba of Nigeria and the Manding of Mal particularly well known for their expertise. Among the Hausa male dyers working at communal dye pits were the basis of the wealth of the ancient city of Kano, and can still be seen plying their trade today at the same pits.
In Japan, indigo became especially important in the Edo period when it was forbidden to use silk, so the Japanese began to import and plant cotton. It was difficult to dye the cotton fiber except with indigo. Many years later the use of indigo is very much appreciated as a color for the summer Kimono Yukata, as the blue sea and the nature are recalled on this traditional clothing. In 1865 el qumico alemn Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer began working with indigo. His work culminated in the first synthesis of indigo in 1880 from o-nitrobenzaldehyde and acetona upon addition of dilute sodium hydroxide, barium hydroxide, or ammonia and the announcement of its chemical structure three years later. BASF developed a commercially feasible manufacturing process that was in use by 1897, and by 1913 natural indigo had been almost entirely replaced by synthetic indigo. In 2002, 17,000 tons of synthetic indigo were produced worldwide. In the nineteenth century, the British obtained much indigo from India. With the coming of the synthetic substitute, the demand for natural indigo dropped, and for many indigo farmers the raising of indigo became umprofitable.
Colorante ndigo In literature, the play Nildarpan by Dinabandhu Mitra is based on the indigo slavery and forceful cultivation of indigo in India. It played an essential part in the Bengali indigo revolt of 1858 called Nilbidraha.
Chemical properties
Indigo is a dark blue crystalline powder that melts at 390392C. It is insoluble in water, alcohol, or ether but soluble in chloroform, nitrobenzene, or concentrated sulfuric acid. The chemical structure of indigo corresponds to the formula C16H10N2O2. The naturally occurring substance is indican, which is colorless and soluble in water. Indican can easily be hydrolyzed to glucose and indoxyl. [[]], such as by exposure to air, converts indoxyl to indigo.
Indigo molecule.
Colorante ndigo The manufacturing process developed in the late 1800s is still in use throughout the world. In this process, indoxyl is synthesized by the fusion of sodium phenylglycinate in a mixture of sodium hydroxide and sodamide. Several simpler compounds can be produced by decomposing indigo; these compounds include aniline and picric acid. The only chemical reaction of practical importance is its reduction by urea to indigo white. The indigo white is reoxidized to indigo after it has been applied to the fabric.
Indigo.
Indigo treated with sulfuric acid produces a blue-green color. It became available in the mid-1700s. Sulfonated indigo is also referred to as Saxon blue or indigo carmine. Tyrian purple was a valuable purple dye in antiquity. It was made from excretions of a common Mediterranean Sea snail. In 1909 its structure was shown to be 6,6-dibromoindigo. It has never been produced synthetically on a commercial basis. The SMILES structure of indigo is and its CAS number is .
indigo carmine
Chemical synthesis
Indigo may be synthetically manufactured in a number of different ways. The original method, first used to synthesise indigo by Heumann in 1897, involves heating N-(2-Carboxyphenyl)glycine acid to 200C in an inert atmosphere with sodium hydroxide. This produces indoxyl-2-carboxylic acid, a material that readily decarboxylates and oxidises in air to form indigo.
The modern synthesis of indigo is slightly different from that route originally used and its discovery is credited to Pfleger in 1901. In this process, N-phenylglycine is treated with an alkaline melt of sodium and potassium hydroxides containing sodamide. This produces indoxyl, which is subsequently oxidised in air to form indigo.
Colorante ndigo
Enlaces externos
Plant Cultures: botany, history and uses of indigo [3] Pubchem page for indigotine [2] FD&C regulation on indigotine [1]
Bibliografa
Jenny Balfour-Paul, Indigo (London, British Museum 1998). Ferreira E. S. B., Hulme A. N., McNab H., Quye A. (2004). The natural constituents of historical textile dyes. Chemical Society reviews 33 (6). doi: 10.1039/b305697j [4].
Referencias
[1] [2] [3] [4] http:/ / www. cfsan. fda. gov/ ~lrd/ cfr74102. html http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?sid=7851682 http:/ / www. plantcultures. org. uk/ plants/ indigo_landing. html http:/ / dx. doi. org/ 10. 1039%2Fb305697j
Licencia
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