lcoois

Molculas contendo grupos hidroxilos so normalmente solveis em gua. Sistemas vivos ligam aucares, contendo grupos hidroxilos, a compostos orgnicos insolveis para os manter em soluo nas clulas

lcoois

Calicheamicin, composto com actividade antitumoral, contem molculas de acar para que seja solvel nos meios biolgicos.

lcoois

Etanol

2-Hexanol

1,1-Dimetilbutanol

6-Metil-3-heptanol

trans-2-Metilciclopentanol

3-Fluoro-1-propanol

lcoois: nomenclatura

lcoois Primrios

lcoois Secundrios
R OH R'

lcoois Tercirios

R R' R'' OH

OH

2,2-Dimetil-1-propanol

1-Metilciclo-hexanol

lcoois

lcoois: estrutura e propriedades fsicas

lcoois: estrutura e propriedades fsicas

A acidez dos lcoois semelhante da gua

H R OH O H H3O R-O Io alcxido

Para deslocar o equilibrio no sentido da base conjugada necessrio usar uma base mais forte do que o alcxido formado:

H3C OH

Na NH2

NH3

CH3-ONa Metxido de sdio

lcoois como cidos e Bases

H2O pKa 15.7

CH3OH 15.5

CH3CH2OH 15.9

(CH3)2CHOH 17.1

(CH3)3COH 18

lcoois como cidos e Bases

lcoois, na presena de cidos fortes sofrem protonao actuam como bases.

H R O H

cido forte ROH

Base forte RO

Compostos que se podem comportar como bases mas tambm como cidos so designadas como substncias anfotricas.

lcoois como cidos e Bases

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

 possvel a reduo selectiva de grupos carbonilo numa molcula que contm tambm ligaes duplas C-C:

Preparao de lcoois: Reduo de Aldedos e Cetonas

Preparao de lcoois: Reduo de cidos Carboxlicos

Preparao de lcoois: Reduo de steres

Preparao de compostos organometlicos de Ltio e de Magnsio:

Preparao de lcoois

Preparao de compostos organometlicos de Ltio e de Magnsio:

Preparao de lcoois

Compostos organometlicos de Ltio e de Magnsio so destrudos por dadores de protes (e.g. H2O ou ROH):

Preparao de lcoois

Preparao de lcoois

Preparao de lcoois

Preparao de lcoois

lcoois Secundrios

lcoois Tercirios

Preparao de lcoois

Preparao de lcoois

Preparao de lcoois

lcoois primrios so convertidos em teres quando aquecidos em presena duma quantidade cataltica de um cido (e.g. H2SO4).

Reaces de lcoois: Sntese de teres

Reaco Global

Reaces de lcoois: Sntese de teres

1 Passo

2 Passo

3 Passo

Reaces de lcoois: Sntese de teres

Reaces de lcoois: Sntese de teres

Completar a seguinte reaco:

H3C

O HBr OH

Exerccios

H3C

O H Br OH - Br

H3C

O H O - H2O H

H3C

H3C

Br

Br

Exerccios

Oxidao de lcoois Primrios

Quando se pretende a preparao de aldedos os reagentes mais usados so clorocromato de piridinio (PCC, C5H5NH+ ClCrO3-) ou dicromato de piridinio [PDC, (C5H5NH)2+ Cr2O72-].

Oxidao de lcoois Primrios

Oxidao de lcoois Secundrios

Os lcoois Tercirios no sofrem este tipo de oxidao

Oxidao de lcoois

O mecanismo de oxidao envolve a formao de um alquilcromato.

Oxidao de lcoois

Anlise retrossinttica - ferramenta til para a planicao duma sntese - exerccio terico que o inverso da sntese

Molcula Alvo

Precursor

Retrossntese - partindo do produto fazem-se quebra de ligaes desconexes - de forma a chegar a possveis compostos de partida

Retrossntese

RMgX ou RLi so equivalentes sintticos de R:

Retrossntese

Retrossntese

lcoois secundrios podem ser preparados por duas combinaes diferentes de reagentes de Grignard e aldedos:

Retrossntese

Trs combinaes de reagentes de Grignard e cetonas para lcoois tercirios:

Retrossntese

Retrossntese

Sugerir duas vias para preparao de 2-hexanol usando reagentes de Grignard

Exerccios

Exerccios

 Fazer a anlise retossinttica do composto 1, considerando o acetato de etilo como composto de partida. Descrever uma sntese deste composto com base na anlise anterior

O O 1

Exerccios

O O

O O X

O O

O O

Exerccios

Condensao de Claisen

Condensao de Claisen

 Fazer a retrossntese do composto 1, considerando o ciclohexano com um dos compostos de partida e usando outros blocos de construo contendo quatro ou menos carbonos. Descrever uma sntese deste composto com base na anlise anterior

OH 1

Exerccios

2
OH
M

O
O

1
O M

Exerccios

X M

X2

Exerccios

M O 3 HO H O

Exerccios

Sntese

H Li O HO Br h! Br2

Na2CrO7 H2SO4 / H2O O MgBr Mg

OH H2O

OMgBr

Exerccios