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PROGRAMA DE QUIMICA ORGANICA II

Duracin : Cuatrimestral Ubicacin en el plan vigente : Quinto cuatrimestre Carrera : Licenciatura en ptica Ocular y Optometra, Fac. de Cs. Exactas, UNLP. Docente a cargo : Prof. Dr. Hctor Di Loreto
VERSIN: 22-04-10; 13-7-2011. Tema 1: cidos carboxlicos y derivados Estudio de la qumica de los cidos carboxlicos, sus principales propiedades y reacciones qumicas. Los derivados de cidos carboxlicos, provenientes de sustituir formalmente el grupo OH del grupo carboxilo, por diversos sustituyentes; son estudiados sistemticamente. Sus propiedades y reactividades relativas son explicadas en este captulo. Acidos carboxlicos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Acidez. Sntesis. Efectos de los sustituyentes en la acidez. Reacciones: reduccin, descarboxilacin (reaccin de Hundsdiecker). Derivados de cido: estructura. Efectos electrnicos y estricos de los sustituyentes en los derivados de cido. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Basicidad del oxgeno carbonlico. Reacciones de sustitucin nucleoflica en el acilo de los cidos carboxlicos. Otras reacciones de sustitucin nucleoflica. Esterificacin, mecanismo. Hidrlisis de steres, mecanismo. Reduccin. Acidez de los protones en . Reacciones de las amidas que tienen lugar sobre el nitrgeno. Tema 2: Aminas y compuestos nitrogenados relacionados Conocimiento de la qumica de las aminas, nitrilos y isonitrilos , ureas cianatos e isocianatos; fundamentales para el entendimiento de la qumica de los aminocidos; compuestos heterocclicos, cidos nucleicos y alcaloides. Aminas, propiedades fsicas y qumicas. Basicidad relativa de aminas aromticas y alifticas. Sntesis y propiedades qumicas. Diazotacin, mecanismo y utilidad de la reaccin. Nitrilos e isonitrilos, propiedades fsicas, momento dipolar. Sntesis y propiedades qumicas. Cianatos e isocianatos, sntesis y propiedades qumicas. Urea, propiedades y principales reacciones; hidrlisis, con cido nitroso, acilacin. Ureas simtricas y asimtricas, sntesis.

Ctedra de Qumica Orgnica II; Licenciatura en ptica Ocular y Optometra, Facultad de 1 Ciencias Exactas, Universidad nacional de La Plata.

Tema 3: Hidrocarburos aromticos polinucleares El abordaje de este tema, tiende a completar el estudio del primer curso de hidrocarburos aromticos sencillos. Con ncleos aislados (difenilos y difenilmetano). Con ncleos fusionados (naftaleno, tetralina y decalina). Antraceno, fenantreno e hidrocarburos fusionados superiores. Principales propiedades qumicas, nociones de nomenclatura. Tema 4: Compuestos heterocclicos mononucleares Se estudian en este captulo los principales compuestos heterocclicos con uno y dos heterotomos, sus propiedades y el comportamiento qumico especialmente en la sustitucin electroflica aromtica. Clasificacin y nomenclatura (elemental). Heterociclos no aromticos y aromticos. Furano, pirrol y tiofeno. Estructura, propiedades y sntesis. Obtencin de algunos derivados importantes. Piridina, diazinas, pironas y azoles. N-xidos, reacciones SEAr y SNAr. Tema 5: Compuestos heterocclicos condensados Se completa el conocimiento de heterociclos; con el estudio de heterociclos condensados a partir de los ms sencillos, estudiados en el captulo anterior. Benzofurano, benzotiofeno e indol: estructura, nomenclatura (elemental) y reacciones SEAr y SNAr. Quinoleina e isoquinoleina: estructura, nomenclatura (elemental), sntesis de Skraup, reacciones SEAr y SNAr. Purina: estructura y nomenclatura (elemental). Purinas: cido rico, cafena, teobromina, adenina y guanina. Tema 6: Aminocidos, pptidos y protenas De relevancia fundamental, este captulo aborda el conocimiento de las protenas desde el punto de vista estructural y funcional; y su origen sinttico a partir del estudio de los aminocidos y pptidos. Aminocidos, definicin, nomenclatura y clasificacin qumica y biolgica. Comportamiento frente al pH, punto isolctrico. Propiedades fsicas y estereoqumica. Principales procesos comerciales de produccin. Pptidos, definicin y estructura. Unin peptdica. Caracterstica de la cadena polipeptdica. Relacin estructura pH, punto isolctrico. Sntesis convencional y combinatoria. Elementos bsicos para el anlisis de la secuencia de aminocidos. Protenas, definicin y principales fuentes naturales. Estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. Desnaturalizacin de protenas. Clasificacin. Ctedra de Qumica Orgnica II; Licenciatura en ptica Ocular y Optometra, Facultad de 2 Ciencias Exactas, Universidad nacional de La Plata.

Tema 7: Hidratos de carbono Se estudian los principales monosacridos y disacridos; aspectos estructurales y qumicos. Adems, se incluye en este captulo el estudio de los ms relevantes polisacridos. Definicin, principales fuentes naturales de hidratos de carbono. Clasificacin. Monosacridos. Clasificacin, estereoqumica y notacin configuracionales. Hemiacetales cclicos, anomerismo. Hidrlisis y mutarrotacin. Conformaciones y principales reacciones qumicas: formacin de acetales y cetales cclicos, esterificacin, reduccin y oxidacin. Oligosacridos: principales disacridos, maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Frmulas y reactividad qumica. Azcar invertido. Polisacridos: Definicin, celulosa y derivados de importancia comercial: nitrato: acetato, rayn y celofn. Almidn, amilasa y amilopectina. Amigdalina. Tema 8: Lpidos Se estudian las grasas, aceites, ceras y otros lpidos de inters biolgico. Se analiza el comportamiento anfiptico de los jabones y detergentes, como una introduccin al estudio de las micelas. Definicin, clasificacin y origen biosinttico. cidos grasos, grasas y aceites. Propiedades y principales reacciones. Breve descripcin de fosfolpidos, esfingolpidos y glucolpidos. Ceras: estructura, ceras naturales: abeja, carnauba y lanolina. Jabones y detergentes, sntesis de detergentes aninicos y neutros. Jabones invertidos, estructura. Esquema del funcionamiento de los jabones y detergentes como agentes de limpieza. Comportamiento antiptico, micelas. Tema 9: Terpenos y compuestos relacionados En este captulo se estudian los terpenos simples y los ms complejos, en especial los que poseen gran nmero de enlaces conjugados y poseen color. Se estudia el concepto de aparicin de color en trminos sencillos y en especial el ciclo de la visin a partir del -caroteno. Definicin, fuentes naturales de terpenos. Clasificacin, regla del isopreno. Hemiterpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, biterpenos, triterpenos y tetraterpenos y politerprenos. Propiedades y principales reacciones. Ejemplos caractersticos: limoneno, mentol, borneol, farnesol, vitamina A, escualeno, carotenos, licopeno y caucho, entre otros. Breve concepto de color en politerpenos con gran nmero de enlaces conjugados. caroteno y ciclo de la visin. Ctedra de Qumica Orgnica II; Licenciatura en ptica Ocular y Optometra, Facultad de 3 Ciencias Exactas, Universidad nacional de La Plata.

Tema 10: Esteroides Conocimiento del anillo ciclopentanoperhidrofenantreno y de los principales esteroides; clasificacin y propiedades biolgicas. Se estudian brevemente cidos biliares, hormonas sexuales y otras molculas de la familia. Definicin y principales fuentes naturales de esteroides. Nomenclatura, numeracin del esqueleto carbonado. Serie 5 y 5. Principales propiedades fsicas y qumicas. Clasificacin de esteroides segn: derivados del colestano, ergostano y lanostano. Acidos biliares, estado natural y principales derivados de importancia. Hormonoas sexuales. Estado natural, progesterona, pregnadiol, androsterona, androstenolona y testosterona. Breve descripcin de hormonas corticales, cardenlidos, saponinas y alcaloides. Tema 11: cidos nucleicos El estudio de los cidos nucleicos se basa en el conocimiento estructural del ARN y ADN desde las bases mismas, pasando por los nucletidos y las formas en que se unen para formar las complejas estructuras finales. Se estudian brevemente las funciones bioqumicas del ADN y ARN. Definicin y estructura bsica. Hidrlisis. Principales bases heterocclicas constituyentes de los cidos nuclicos: citosina, timina, adenina , guanina y uracilo. Nucletidos y polinucletidos. Breve conocimiento descriptivo del ADN y ARN. Funciones bioqumicas del ADN y ARN. Tema 12: Alcaloides Estudio de las familias qumicas y una breve descripcin de las familias taxonmicas de los alcaloides. Propiedades fisiolgicas, en especial de aquellos con propiedades pticas. Definicin y clasificacin de los principales grupos de alcaloides segn su estructura qumica: Derivados de la piridina, piperidina, del tropano, de la quinoleina, isoquinoleina y fenantreno. Breve clasificacin taxonmica. Alcaloides con propiedades pticas: midriticos; hiosciamina y atropina.

Ctedra de Qumica Orgnica II; Licenciatura en ptica Ocular y Optometra, Facultad de 4 Ciencias Exactas, Universidad nacional de La Plata.

Tema 13: Polmeros Definicin y estudio del proceso de polimerizacin. Distintos procedimientos que llevan a polmeros con distinto grado de ordenamiento molecular y el estudio de las propiedades resultantes. Este tema se ha agregado al curso, dada la importancia de los materiales polimricos, en la construccin de lentes y anteojos. Definicin. Conocimientos bsicos de los principales mtodos de polimerizacin. Homopolmeros y copolmeros. Polmeros naturales y sintticos. Polmeros biodegradables. Ejemplos de polmeros tiles en ptica (polmeros oftlmicos): acetato de zilonite, poliamidas, polimetracrilatos, fibra de carbono, CR39, policarbonato, etc.

Ctedra de Qumica Orgnica II; Licenciatura en ptica Ocular y Optometra, Facultad de 5 Ciencias Exactas, Universidad nacional de La Plata.

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