Servio Pblico Federal Universidade Federal do Par Instituto de Cincias Exatas e Naturais Faculdade de Qumica Laboratrio de Qumica Orgnica

II Prof. Dr Mara Arruda

RELATRIO REFERENTE SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

Cludio Pinheiro jnior Silvana de Oliveira Silva Davi Henrique Amador Jos Rogrio Silva Alan Rogery Lima

07055001801 07055000601 07055002201 07055001001 07055001801

BELM-PA 2010
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SUMRIO PARTE 1: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA...................................................3 1 INTRODUO.................................................................................................................3 RECOMENDAES E PRECAUES ........................................................................4 2 OBJETIVO........................................................................................................................4 3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.........................................................................5 MATERIAL UTILIZADO ...............................................................................................5 REAGENTES E SOLUES...........................................................................................5 1 etapa: Refluxo...........................................................................................................5 2 etapa: Decantao....................................................................................................5 3 etapa: Separao das fases orgnicas e aquosas...................................................5 PARTE 2: DETERMINAO DO PONTO DE EBULIO DO ACETATO DE ISOAMILA...........................................................................................................................6 1 OBJETIVO........................................................................................................................6 2 MATERIAL E AMOSTRA.............................................................................................6 1 etapa...........................................................................................................................7 2 etapa...........................................................................................................................7 4 RESULTADOS E DISCUSSES...................................................................................7 Reao de preparao do Acetato de Isoamila ( reao de esterificao):............7 Mecanismo da reao:.................................................................................................7 5 CONCLUSO.................................................................................................................11 BIBLIOGRAFIA...............................................................................................................12

PARTE 1: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA 1 INTRODUO steres so compostos amplamente distribudos na natureza. Os mais simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. Muitos steres volteis possuem odores fortes e agradveis. Alguns destes so mostrados na tabela abaixo: Acetato Propila Octila Benzila Isobutila Isoamila Odor caracteristico pra laranja pssego rum banana

Qumicos e farmacuticos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente, os flavorizantes contm steres na sua composio que contribuem para seus aromas caractersticos. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes so formados de leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficincia. Um fixador de alto ponto de ebulio, tal como glicerina, geralmente adicionado para retardar a vaporizao dos componentes volteis. A combinao dos compostos individuais feita por diluio em um solvente chamado de "veculo". O veculo mais freqentemente usado o lcool etlico. Neste experimento ser sintetizado o acetato de isoamila (acetato de 3-metilbutila), um ster muito usado nos processos de aromatizao, que tem um forte odor de banana quando no est diludo, apresenta ponto de ebulio de 141C, e um odor remanescente de pra quando est em soluo. steres podem ser convenientemente serem sintetizados pelo aquecimento de um cido carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido. O acetato de isoamila ser preparado a partir da reao entre lcool isoamlico e cido actico catalisada por cido sulfrico.

A reao de esterificao reversvel, tendo uma constante de equilbrio de aproximadamente 4,20. Para aumentar o rendimento do acetato ser aplicado o princpio de Le Chatelier, usando cido actico em excesso. O tratamento da reao visando separao e isolamento do ster consiste em lavagens da mistura reacional com gua e bicarbonato de sdio aquoso, para a retirada das substncias cidas presente no meio. Em seguida, o produto ser purificado por destilao fracionada. O Acetato de Isoamila utilizado: - Na preparao de lacas nitrocelulsicas, resinas etilcelulsicas, acetobutiratos de celulose. - Formulao de thinners, tintas para impresso e acabamento. - Componente de formulao para a indstria de couros. - Em fragrncias (perfumes) e aromas (essncias)

RECOMENDAES E PRECAUES O contato do acetato de isoamila com os olhos pode causar forte irritao e a aspirao de vapores pode causar irritao do trato respiratrio, podendo, em altas concentraes, causar sonolncias e nuseas.
A ingesto irrita o trato digestivo superior, provoca nuseas e pode levar

absoro do produto pela corrente sangunea. Resseca a pele e irritante para as mucosas. Deve ser mantido distante de calor, chamas e centelhas; o ambiente deve ser mantido ventilado (Fontes: adilbeat.sites.uol.com.br, www.br.com.br).
importante saber que o acetato de isoamila o maior componente do

feromnio de ataque da abelha. Este composto liberado quando uma abelha ferroa sua vtima, atraindo assim outras. Portanto, recomenda-se evitar locais que possam ter abelhas aps a realizao desta prtica.

2 OBJETIVO Realizar a sntese do acetato de 3-metil-1-butila, essncia de banana ou de pra, atravs de uma reao de esterificao entre o lcool isoamlico e cido actico catalisada por cido sulfrico.

3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL MATERIAL UTILIZADO Balo de fundo redondo de 50 mL;

Pedras porosas;

Manta aquecedora;

Banho de gua fria;

Bquer.

REAGENTES E SOLUES lcool isoamilico ;

cido actico (CH3COOH); cido

Sulfato

de

sdio

anidro

(Na2SO4);
Soluo de carbonato de sdio

sulfrico

concentrado

(H2SO4);
ter etlico (C4H10O);

(Na2CO3) saturada;
Soluo

de

sulfato

ferroso

(FeSO4) a 5%. 1 etapa: Refluxo Transferiu-se para um balo de fundo redondo 6 mL de 3-metil-1-butanol, 12 mL de cido actico, trs pedras porosas e 1mL de cido sulfrico concentrado, agitou-se e colocou-se para refluxo durante uma hora e meia. Aps o refluxo, a soluo foi armazenada em geladeira por uma semana para resfriamento. Aps esse tempo, a soluo foi retirada da geladeira para alcanar a temperatura ambiente. 2 etapa: Decantao A soluo em temperatura ambiente foi transferida para um bquer de 100 mL contendo 25 g de gelo picado agitando com um basto de vidro por dois minutos para, ento transferi-la para um funil de decantao, lavando-se o bquer e balo usados duas vezes com 10 mL de ter etlico. 3 etapa: Separao das fases orgnicas e aquosas No momento em que a mistura foi colocada no balo, s fases orgnica e aquosa logo se distinguiram. A fase aquosa foi coletada e descarta restando no funil de decantao apenas a fase orgnica. Em seguida foram colocados no funil mais 25 mL de ter etlico, observando-se novamente uma separao de fases. A mistura foi levemente agitada (sempre tomando a precauo de aliviar a presso para que podesse existir separao). A fase aquosa foi novamente separada da orgnica.
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 fase etrea (orgnica), retida no funil, acrescentou-se 30 mL da soluo de sulfato ferroso (5%), utilizado para eliminar perxidos existentes na reao devido a adio de ter etlico, rico em perxidos que podem sofrer hidrlise, formando-se duas fases distintas,ou seja,uma fase aquosa e a etrea. Aps uma terceira separao das fases, fase etrea foi acrescentada 30 mL de soluo de carbonato de sdio, ocasionando forte efervescncia em virtude da liberao de gs carbnico e a formao de mais duas fases distintas (orgnica e aquosa) submetida a uma quarta separao, sendo a fase orgnica transferida do funil de decantao para um erlenmeyer de 250 mL, a esta fase adicionouse aproximadamente 2 g de sulfato de sdio anidro com a finalidade de retirar as molculas de gua ainda presente na soluo. Aps 10 minutos, realizou-se uma filtrao simples. O filtrado foi armazenado em capela por sete dias em capela para evaporao do solvente orgnico (ter etlico) e obteno do produto final, 0,1 g de acetato de isoamila. Na parte II ser abordado o procedimento de determinao do ponto de ebulio do acetato de isoamila. PARTE 2: DETERMINAO DO PONTO DE EBULIO DO ACETATO DE ISOAMILA. 1 OBJETIVO Determinar o ponto de ebulio do acetato de isoamila pelo mtodo do capilar. 2 MATERIAL E AMOSTRA Bquer;
Tubo de ensaio; Termmetro; Garra; Suporte universal; Capilar; Vaselina; Agitador magntico; Chapa aquecedora;

Liga de borracha; Barra magntica;

Pequena quantidade acetato de isoamila.

3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1 etapa Vedou-se o capilar em uma das extremidades. 2 etapa Colocou-se o capilar com a extremidade selada para cima dentro de um tubo de ensaio contendo acetato de isoamila. Em seguida, juntou-se ao tubo de ensaio um termmetro de 360 C, prendendo-os (tubo e termmetro) com uma liga. O conjunto (tubo e termmetro) foi preso a uma garra, sendo imerso em vaselina contida em um bquer. Mantendo-se a liga acima do bando para evitar fuso da mesma. Para homogeneizar a temperatura de aquecimento do banho, utilizou-se uma barra magntica. A temperatura elevou-se gradualmente ate atingir 138C quando surgiram as primeiras bolhas, em virtude do incio da ebulio do acetato de isoamila que expulsa o ar presente no capilar. Ao atingir um borbulhamento intenso, desligou-se a chapa aquecedora. Aps o cessamento da sada de ar, a temperatura no termmetro foi de 137C, sendo ento, o ponto de ebulio experimental do acetato de isoamila.

4 RESULTADOS E DISCUSSES Reao de preparao do Acetato de Isoamila ( reao de esterificao): CH3COOH + HOCH2CH2CH(CH3)2 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

Mecanismo da reao: 1 etapa: Protonao

Nesta etapa o cido aceita um prton do catalisador cido forte. 2 etapa: Ataque do nuclefilo

Nesta etapa um tomo de oxignio perde um prton e o outro ganha. 3 etapa: Eliminao

Perda de uma molcula de gua resulta em um ster protonado. 4 etapa: Desprotonao

Transferncia de um prton para uma base, o que leva a formao do ster. (Mecanismo baseado: Solomons, T. W G; Fryhle, C. B)

a) Rendimento da reao:

Consideraram-se os seguintes dados:

PM do lcool isoamlico ( C5H12O ) 88 g.mol-1 PM do acetato de isoamila ( C7H14O2 ) 130 g.mol-1 Densidades: Isoamila 0,871 g.mL-1 e Isoamilico 0.81g.mL-1 Pureza do lcool Isoamilico 99,9%. E volume de 6 mL.

Para obteno do rendimento realizou-se os seguintes clculos: 1 passo C5H12O---C7H14O2 88 g lcool isoamlico---130g acetato de isoamila d. p g 1mL 100 2 passo 0,81.99,9 g 1mL 100 0,8092g de lcool isoamlico---1mL de lcool isoamlico

3 passo 0,8092 de lcool isoamlico ---1 mL de lcool isoamlico X de lcool isoamlico ---6 mL de lcool isoamlico X = 4,86 g de lcool isoamlico 4 passo: rendimento terico C5H12O---C7H14O2 88 g de lcool isoamlico---130g de acetato de isoamila 4,86 g de lcool isoamlico --- Y g de acetato de isoamila Y= 7,89 g de acetato de isoamila 5 passo: Determinao da massa de acetato de isoamila Volume de acetato obtido v = 1 mL d. p g 1mL 100 0,871.100 g 1mL 100 0,871 de acetato de isoamila --- 1 mL de acetato de isoamila Logo, a massa de acetato de isoamila contida em um mL de 0,871 g. Estando muito abaixo da massa esperada, 7,89g. 6 passo: determinao do rendimento experimental 7,89 --- 100% 0,871 --- RP RP = 11,04% (rendimento prtico)

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5 CONCLUSO Neste trabalho foi exposto o procedimento de obteno acetato de isoamila atravs de uma reao de acetilao, bem como, a determinao do ponto de ebulio desta substncia, 137 C, valor este prximo ao disposto na literatura que de 141 C. O volume final obtido de acetato de isoamila foi de 1,0 mL, que corresponde em massa a 0,87 g, sendo a massa esperada igual 7,89g. Clculos de rendimento revelaram um aproveitamento baixo para esta reao alcanando um valor de 11,04%.

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BIBLIOGRAFIA Allinger, N. L. Qumica Orgnica, 2 edio. Editora LTC. Rio de Janeiro, 1976 Solomons, T. W G; Fryhle, C. B. Qumica Orgnica-vol. 1, 7 edio, traduo Whei Oh Lin. Editora LTC. Rio de Janeiro, 2000 Acessado em 20 / 06 /10 s 11:00h endereo: adilbeat.sites.uol.com.br/QuimOrganicaExp2005.pdf

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