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Tetraciclina

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Tetraciclina

Nombre (IUPAC) sistemtico


(2Z,4S,4aS,5aS,12aS)-2-(amino-hydroxymethylidene)- 4-dimethylamino6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene- 1,3,12-trione

Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem DrugBank ChEBI Datos qumicos Frmula Peso mol. Farmacocintica Vida media Excrecin Datos clnicos Cat. embarazo Estado legal Aviso mdico ? ? 6 - 11 horas Fecal y renal C22H24N2O 8 444.4 g/mol 60-54-8 J01AA07 5497101 DB00759 27902

Las tetraciclinas constituyen un grupo de antibiticos, unos naturales y otros obtenidos por semisntesis, que abarcan un amplio espectro en su actividad antimicrobiana. Qumicamente son derivados de la naftacenocarboxamida policclica, ncleo tetracclico, de donde deriva el nombre del grupo. Las tetraciclinas naturales se extraen de las bacterias del gnero Actinomyces. De Streptomyces aurofaciens se extraen la clortetraciclina y la demetilclortetraciclina, de Streptomyces rimosus se extrae la oxitetraciclina, y la tetraciclina, representante genrico del grupo, se puede extraer del Streptomyces viridifaciens, aunque tambin se puede obtener de forma semisinttica. Una caracterstica comn al grupo es su carcter

anfotrico, que le permite formar sales tanto con cidos como con bases, utilizndose usualmente los clorhidratos solubles. Presentan fluorescencia a la luz ultravioleta y tienen la capacidad de quelar metales di o trivalentes, como el calcio, manganeso, o magnesio.1

Es uno de los antibacterianos ms experimentados. Ya en 1953 se recoge la aprobacin de su nomenclatura en la farmacopea britnica.2 Rpidamente se extendi su uso de tal modo que ya en 1955 se habla de cepas resistentes a la tetraciclina y la clortetraciclina.3 A finales del ao 2008 PubMed recoge ms de 14.000 artculos sobre estos antibiticos. [editar] Farmacocintica.4
Las tetraciclinas se absorben de forma rpida y completa a nivel de tubo digestivo, fundamentalmente en intestino delgado, y alcanzan su mxima concentracin en sangre en un plazo de entre tres y seis horas. De manera parenteral se absorben de forma ptima, destacando la rolitetraciclina. Su unin a protenas plasmticas es muy variable: desde el 20% de la oxitetraciclina al 90% de la doxiciclina. Se distribuyen por todos los tejidos, especialmente en el tejido seo, y penetran en el interior de las clulas. Atraviesan la barrera placentaria, pero no as la hematoenceflica. Consecuencia de estas dos propiedades es su contraindicacin en el embarazo. Se metabolizan en todo el organismo de forma parcial, eliminndose la mayor parte en forma inalterada por orina. Debido a su alta concentracin en bilis presentan fenmeno de recirculacin entero-heptica, pudiendo encontrarlas parcialmente excretadas en heces. A nivel renal presentan fenmenos de reabsorcin tubular ms o menos intensos en funcin del tipo de tetraciclina, lo que explica las diferencias respecto a la vida media dentro del grupo. La clortetraciclina es la de menor vida media (unas 5 horas), mientras que la doxiciclina tiene ms de 15.

[editar] Mecanismo de accin.


Actan fundamentalmente como bacteriostticos a las dosis habituales, aunque resultan bactericidas a altas dosis, generalmente txicas. Actan por varios mecanismos:

Desacoplan la fosforilacin oxidativa de las bacterias. Provocan una inhibicin de la sntesis protica en el ribosoma de la bacteria. Actan inhibiendo la sntesis proteica al unirse a la subunidad 30 S del ribosoma y no permitir la unin del cido ribonuclico de Transferencia (tRNA) a este, ni el transporte de aminocidos hasta la subunidad 50 S.1 Existe tambin evidencia preliminar que sugiere que las tetraciclinas alteran la membrana citoplasmtica de organismos susceptibles, permitiendo la salida de componentes intracelulares.5

Las resistencias bacterianas a las tetraciclinas son de aparicin lenta, aunque mucho ms rpida si se utiliza por va tpica. El mecanismo bacteriano implicado puede ser mediante plsmido, lo que explica la reticencia a usar las tetracilinas en el mbito hospitalario, para evitar la aparicin de resistencias simultneas a varios antibiticos. Existen resitencias cruzadas entre los miembros del grupo.6

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