Reacciones de aldehdos

Reacciones de aldehdos
Las reacciones de aldehdos son las reacciones qumicas en las que participan los aldehdos y que permiten su transformacin en otros compuestos orgnicos.

Reacciones de aldehdos
1) Oxidacin
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trixido de cromo en [1] + medio cido (CrO3 / H3O ) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un cido carboxlico.

2) Reduccin
Por reduccin con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol[1] se obtiene un alcohol primario.

3) Hidratacin
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratacin puede ser transformado nuevamente en aldehdo.

4) Acetilacin
En medio alcohlico ocurre la acetilacin del carbonilo, el cual dependiendo de la concentracin del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehdo puede ser obtenido nuevamente por hidrlisis cida de los acetales.[1]

5) Reaccin con reactivos de Grignard

En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adicin nucleoflica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonlico produciendose de esta manera un alcohol secundario.[1]

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6) Reaccin de Wittig
Los reaccin con reactivos de Wittig producen alquenos.[1]

7) Condensacin aldlica
En medio bsico se produce la condensacin aldlica formandose -hidroxialdehdos; en medios cidos a altas temperaturas se produce la hidrlisis del compuesto formandose aldehdos , insaturados.

8) Adicin de cianuro
Por reaccin de cianuro de sodio en exceso en medio cido (reaccin altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidlisis bsica a altas temperaturas producen los -hidroxicidos.

9) Formacin de enaminas
Por sustitucin nucleoflica (SN o AN+E) de aminas disustitudas en medio cido se producen enaminas.[1]

10) Formacin de iminas

La reaccin con aminas disustitudas en medio cido produce iminas.[1]

11) Formacin de oximas

La reaccin con hidroxilamina en medio cido produce oximas.

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12) Formacin de hidrazonas

La reaccin con hidrazina en medio cido produce hidrazonas.

13) Reduccin de Wolff-Kishner

Por reaccin con hidrazina en medio bsico con dimetil sulfxido (DMSO) se produce la reduccin del aldehdo a alcano.[1]

14) Formacin de semicarbazonas

La reaccin con semicarbazida en medio cido produce semicarbazonas.

Reacciones de caracterizacin de aldehdos

Las reacciones de caracterizacin de aldehdos permiten identificar el grupo formilo en los compuestos orgnicos.

1) Reaccin Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.

2) Reaccin de Tollens
En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidacin del aldehdo a carboxilato de amonio y la precipitacin de plata elemental, producindose la formacin de un espejo en la superficie del recipiente de reaccin.

3) Reaccin con 2,4-DNFH

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.

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Referencias
[1] McMurry, John (2004). Aldehdos y cetonas: reacciones nucleoflicas de adicin. Qumica Orgnica (sexta edicin). Thompson. ISBN 970-686-354-0.

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Reacciones de aldehdos Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=51192214 Contribuyentes: Diegusjaimes, Marcosm21, Netito777, 2 ediciones annimas

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