Hidrocarbonetos: Os Alcanos

Qumica Orgnica I Prof. Fernando Dutra

Hidrocarbonetos
So os compostos orgnicos mais simples Possuem apenas C e H da hidrocarbonetos Os alcanos so os mais simples pois no possuem grupo funcional
Os alcanos so pouco reativos e so utilizados como combustveis

Os alcanos
Presentes em leos essenciais e produtos naturais; Principal origem: gs natural e petrleo
O petrleo uma mistura complexa de hidrocarbonetos. Deve ser separada e refinada antes de ser utilizada. Primeiro produto a ser utilizado: querosene de alto P.E. para iluminao.

Fracionamento do petrleo
(C1C4)

(C5C9) (C11C14)

C14C25

asfalto

Nomenclatura das cadeias carbnicas

No de carbonos
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Nome
Metila Etila Propila Butila Pentila Hexila Heptila Octila Nonila Decila

Frmula
-CH3 -CH2CH3 -(CH2)2CH3 -(CH2)3CH3 -(CH2)4CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)6CH3 -(CH2)7CH3 -(CH2)8CH3 -(CH2)9CH3

Representao
Me Et Pr Bu -------------------

Incorreto

Et

Correto
Me O O

Cadeias isomricas
CH3CH2CH2
propila

CH3CHCH3
isopropila

CH3CH2CH2CH2
Butila

CH3CH2CHCH3
sec-butila

CH3 CH3CHCH2
isobutila

CH3 CH3CCH3
terc-butila

Nomenclatura dos alcanos

As regras para dar nomes a compostos so estabelecidas pela Unio Internacional para a Qumica Pura e Aplicada (IUPAC). Estes nomes so chamado nomes sistemticos. Todos os nomes de molculas orgnicas tm trs partes: O prefixo, que informa a natureza dos substituintes; A base, que fornece o nmero de carbonos, e O sufixo, que fornece a famlia (alcanos, alcenos, etc).

Regras:
Determine a cadeia carbnica principal: Deve ser a cadeia com maior nmero de carbonos e contnua
H3C CH2
CH3 H2C H3C CH HC CH2 CH3 CH2CH2CH3

H3C CH2 CH2 CH CH3

Regras:
Determine a cadeia carbnica principal: Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, a principal ser aquela que possuir mais ramificaes
CH3 H3C H3C CH3 CH3

e no

H3C H3C

CH3

Regras:
Numere os tomos da cadeia principal: (a) Inicie pela extremidade mais prxima da primeira ramificao
CH3
2 3

CH3
1

6 5

CH3
7

H3C

CH3

H3C
6

4 5

CH3

H3C
2

4 3

CH3

CH3

CH3
7

CH3
1

correto

errado

Regras:
Numere os tomos da cadeia principal: (b) Se existirem ramificaes situadas mesma distancia, inicie pela segunda ramificao

8 7

CH3
9 5 4 3 6

CH3 CH3
2 1

CH3
1 5 6 7 3 4

CH3 CH3
8 9

H3C

H3C

CH3
correto

CH3
errado

Regras:
Identifique e numere os substituintes (a) Atribua nmeros a cada grupo substituinte de acordo com seu ponto de ligao na cadeia

CH3
7 3 4

CH3 CH3

H3C

CH3

Substituintes: Em C3, CH2CH3 (3-etila) Em C4, CH3 (4-metila) Em C7, CH3 (7-metila)

Regras:
Nomeie o composto: Substituindo: o sufixo ila da cadeia principalpelo sufixo ano o nome da ramificao o nome da cadeia sem a letra a Separando: Nmeros de nomes por hfen Nomes de nomes por hfen Nmeros de nmeros por vrgula As ramificaes dispostos conforme ordem alfabtica e no numrica Utilizar os prefixos di, tri, tetra, etc. para dois substituintes iguais

CH3
7 3 4

CH3 CH3

H3C

CH3

Substituintes: Em C3, CH2CH3 (3-etila) Em C4, CH3 (4-metila) Em C7, CH3 (7-metila)

Cadeia principal com 9 carbonos: nonila

3-etil-4,7-dimetil-nonano

Vamos resolver os seguintes problemas de nomenclatura:

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3

CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3 CHCH3 CH3

CH3

CH3

Srie homloga
Difere do alcano seguinte por um grupo metileno (-CH2-)

Cadeias lineares no possuem ismeros Cadeias Ramificadas possuem ismeros

Ismeros do Butano

Ismeros do Pentano

Reaes dos alcanos

As ligaes C-C e C-H so muito fortes. Conseqentemente, os alcanos so muito pouco reativos. Na temperatura ambiente, os alcanos no reagem com cidos, bases ou agentes oxidantes fortes. Os alcanos queimam no ar (o que os torna bons combustveis): 2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l) H = -2855 kJ

Clorao e bromao de alcanos

Os alcanos reagem com cloro (Cl2) ou bromo (Br2) para formarem haletos de alquila; Estas reaes ocorrem em altas temperaturas () ou na presena de luz (h)

CH4 + Cl2

ou h ou h

CH3Cl + HCl

CH4 + Br2

CH3Br + HBr

 A clivagem homoltica do cloro e do bromo levam a formao de radicais A etapa de iniciao

Cl

Cl

ou h ou h

2 Cl

Br

Br

2 Br

 Etapas de propagao

Cl

H CH3

HCl + CH3 CH3Cl + Cl

Cl2 + CH3
Etapas de terminao

2 Cl 2 CH3 Cl + CH3

Cl2 CH3CH3 CH3Cl

Distribuio dos produtos

CH3CH2CH2CH3 + Cl2 h CH2CH2CH2CH3 + CH3CHCH2CH3 Cl
1-cloro-butano

Cl
2-cloro-butano

Esperado: 60% Experimental: 29%

Esperado: 40% Experimental: 71%

R R C R
radical tercirio

R > R C H
radical secundrio

R > H C H
radical primrio

H > H C H
radical metila

Estabilidade relativa

Taxas relativas para a formao de radicais alquila pelo radical cloro Tercirio > Secundrio > Primrio 3,8 1,0 5,0 Taxas relativas para a formao de radicais alquila pelo radical bromo Tercirio > Secundrio > Primrio 1.600 82 1

Antioxidantes

Cl

Cl

Cl

Antioxidantes
OH +R O +R + RH O + RH O
quinona

OH
hidroquinona

OH

semiquinona

OH C(CH3)3 (CH3)3C

OH C(CH3)3

OCH3
hidroxianisol butilado (BHA)

CH3
hidroxitolueno butilado (BHT)

Oznio estratosfrico
O2 O2 + O
Cl F C Cl F h F

2O O3 Oznio
Cl C F + Cl

O3 + Cl O3 + ClO

O2 + ClO 2 O2 + Cl