12/03/2012

Compostos de Carbono e Ligaes Qumicas

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PESTICIDAS

PRODUTOS DE HIGIENE

ALIMENTOS

PERFUMARIA

COMPOSTOS ORGNICOS

MEDICAMENTOS

POLMEROS

PAPEL E CELULOSE

TINTAS E CORANTES

AROMTICOS Ar-H

HIDROCARBONETOS

ALIFTICOS R-H , C C , C C

AMINAS R1NR2R3

COMPOSTOS ORGNICOS

HALETOS ORGNICOS R-X

LIGAO C-O

COMPOSTOS OXIGENADOS

LIGAO C=O

LCOOIS , R-OH FENIS ,AR-OH TERES ,R-OR

CIDOS CARBOXLICOS RCOOH DERIVADOS DE CIDOS RCOX ALDEDOS , RCHO CETONAS , RCOR

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Distino entre compostos orgnicos e inorgnicos Incio da crena do vitalismo Entre 1828-1850 comea a ocorrer a sntese de compostos orgnicos partindo-se de compostos inorgnicos. Sntese de Whler
O NH4 NCO
+ -

calor

H2N C NH2

Cianato de amnio

Teoria Estrutural da Qumica Orgnica

Entre 1858 e 1861, Kekul, Couper e Butlerov desenvolveram independentemente a teoria estrutural. Duas premissas fundamentais so: Os tomos dos elementos, nos compostos orgnicos, podem estabelecer um nmero fixo de ligaes. A medida desta capacidade a valncia.
H H C H H H O H H Cl

Um tomo de carbono pode usar uma ou mais valncias para formar ligaes com outros tomos de carbono.
H H C H H C H H C C H C C H

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Ismeros
Definio: Compostos diferentes com mesma frmula molecular
lcool etlico C2H6O 78,5 -117,3 Desloca hidrognio ter dimetlico C2H6O -24,9 -138 No reage

Ponto de ebulio Ponto de Fuso Reao com Sdio

lcool etlico

ter dimetlico

H H C H O

H C H H H

H C H

H C H O H

Forma Tetradrica do Metano

Em 1874, Vant Hoff e Le Bel

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Ligaes Qumicas
Ligao inica: Transferncia de um ou mais eltrons de um tomo para outro, a fim de criarem-se ons. Ligao covalente: Compartilhamento de eltrons.

Ligaes Inicas: Tabela. Eletronegatividade de alguns elementos

H 2.1 Li 1.0 Na 0.9 K 0.8 Be 1.5 Mg 1.2 B 2.0 Al 1.5 C 2.5 Si 1.8 N 3.0 P 2.1 O 3.5 S 2.5 F 4.0 Cl 3.0 Br 2.8

Li Be B C N O F Increasing electronegativity

F Cl Br I

Decreasing electronegativity

Li

Li+

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Ligao covalente: Estrutura de Lewis

H2

+ H

or

each H shares two electrons (He configuration)

Cl2

Cl

Cl

Cl Cl

or

Cl

Cl

H H C H H or H

H C H H N N or N2 N N

methane

C carbon (4)

N nitrogen (3)

O oxygen (2)

H hydrogen

Cl halogens (1)

H C H or H C H C C

H H H H

H C H or H C H formaldehyde O O

H C H or H C H N H N H double bond

ethylene

formaldimine

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Excees regra do octeto

Cl Cl P Cl Cl Cl F F

F S F F F F

F B H F O

O
+

N O

Carga Formal
A determinao das cargas formais um mtodo de contabilizao para cargas eltricas, uma vez que a soma aritmtica de todas as cargas formais igual carga total na molculas ou on.

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Ressonncia
O O C 1
O2/3
2/3

O O
O O C 1 O

O O O C 3
O O C 2

C 2

O O O C 3

O2/3

Qual destas estruturas contribui mais para o hbrido de ressonncia?

Regra 1: As estruturas que tm o maior nmero de octetos so mais importantes. Regra 2: As cargas devem ser colocadas nos tomos de eletronegatividade adequada. Regra 3: As estruturas com menor separao de cargas de sinais opostos so mais importantes para o hbrido de ressonncia do que as que tm maior separao de cargas.

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Mecnica Quntica
O movimento de um eltron em torno do ncleo expresso na forma de equaes muito semelhantes s que descrevem as ondas. E as solues destas equaes so chamadas de orbitais atmicos.

Representaes dos orbitais s e p

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Configurao eletrnica de alguns elementos

2p 2s 1s Boron 2s 1s Carbon 2p 2s 1s Nitrogen 2p

2p 2s 1s Oxygen 2s 1s Fluorine

2p 2s 1s Neon

2p

Grfico da energia potencial da molcula de hidrognio em funo da distncia internuclear.

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Hibridizao do Metano
Ground state 2p 2s 1s 2p 2s 1s Promotion of electron 1s Hybridization Excited state sp2-Hybridized state 4sp3

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Hibridizao do Eteno

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Hibridizao do Etino

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Representaes das Frmulas Estruturais

H H C H
Modelos de bola e palito

H C H

H C H O H

Frmula em trao

Frmula condensada

Frmula de linha de ligao

Estrutura de pontos

Frmulas de traos

Frmula condensada

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